Leon Bronstein is not your average Montreal West high school student. For one thing, none of his peers can claim to be the reincarnation of early 20th century Soviet iconoclast and Red Army hero, Leon Trotsky. When his father sends Leon to public school as punishment for starting a hunger strike at Papa's clothing factory, Leon quickly lends new meaning to the term 'student union', determined as he is to live out his pre-ordained destiny to the fullest and change the world.

1940년 뉴욕 인콰이어러지를 비롯, 수 많은 신문들의 발행인이었던 찰스 포스터 케인이 죽는다. 그는 당시 70세로 세계에서 손꼽히는 부자였으며, 죽음 직전에는 플로리다의 대저택에서 은둔 생활을 하고 있었다. 생전에 많은 정치인과도 친분을 맺고 있었고, 미국 정책에 막강한 영향력을 발휘하기도 했던 그는 자신에 대한 여러 얘기들에 대해 "나는 현재 미국인이고 과거에도 미국인이었으며 앞으로도 항상 미국인일 것이다"라고 일축하곤 했다. 잡지 편집장 록스톤은 그의 죽음을 취재하고자 기자 톰슨에게 케인이 죽기 전에 말했다는 장미꽃 봉오리가 무슨 뜻인지 알아오라고 한다. 톰슨은 케인의 주변 인물을 샅샅이 취재하기 시작하는데...

일상이 무료하고 외로운 밥 해리스와 샬롯은 도쿄로 여행온 미국인이다. 영화배우인 밥은 위스키 광고 촬영차 일본을 방문했지만 일본의 낯선 문화와 의사소통의 어려움으로 소외감을 느낀다. 갓 결혼한 샬롯은 사진작가인 남편을 따라 일본에 왔지만, 외로움과 불확실한 앞날에 대해 번민한다. 같은 호텔에 머무르고 있던 밥과 샬롯은 호텔바에서 우연히 마주친다. 두 사람은 서로의 모습 속에서 공통점을 발견하고 서로에게 이끌리게 된다. 이 둘은 도쿄 시내를 함께 구경하고, 얘기를 나누면서 급속도로 가까워지는데...

아일랜드계 이탈리아인 헨리 힐와 토미는 13살에 마피아에 입문해 지미와 함께 트럭이나 공항 화물을 훔치는 일을 한다. 결혼 후에도 마피아 생활을 계속하는 헨리는 이제 조직에서도 안정된 위치와 경제적 여유를 갖는다. 어느 날 헨리와 지미는 공항터미널 사건을 모의해 현금 6백만 달러라는 엄청한 돈을 훔친다. 이 사건을 은폐하기 위해 혈안이 된 지미는 모의에 참여했던 사람들을 죽이고, 토미는 마피아 조직에 가담했다가 살해당한다. 엎친데 덮친격으로 헨리마저 마약거래로 경찰서에 잡혀 들어가는데...

16세기 스페인, 충실한 기사 토마스(휴 잭맨)는 적으로부터 아름다운 여왕 이자벨(레이첼 와이즈)을 구하기 위해 온 힘을 다해 싸운다. 여왕은 토마스에게 영생의 나무를 찾으라는 명령을 내리고, 토마스는 신비의 나무를 찾아 목숨을 건 여정을 시작한다. 21세기 어느 연구실, 의사 토미(휴 잭맨)는 첫눈이 내린다며 자신을 찾아온 아내, 이지(레이첼 와이즈)를 매몰차게 돌려보내면서 암 치료를 위한 신약 개발에만 몰두한다. 토미가 연구에 매진하는 이유는 바로 이지가 언제 생을 마감할지 모르는 암환자이기 때문. 26세기 우주의 어느곳, 톰(휴 잭맨)은 천년동안 자신을 괴롭히던 미스테리의 정체를 찾기 위해 생명의 나무와 함께 우주여행을 하고 있다. 사랑하는 사람과 다시 만나기 위해 삶과 죽음, 영생에 대한 진실을 찾아가는 여행을 하는 톰의 여정은 끝이 보이지 않는다. 3가지 시대, 3가지 사랑… 그러나 사랑과 불멸의 생명에 대한 단 한가지 이야기!

1차 세계 대전 말 뉴올리언즈. 80세의 외모를 가진 아기 벤자민 버튼이 태어난다. 사랑하는 아내가 벤자민을 낳다 세상을 떠난 것에 대한 분노와 아이의 평범하지 않은 외모에 경악한 벤자민의 아버지는 분노를 참지 못하고 그를 놀란 하우스 양로원 현관 앞에 버린다. 놀란 하우스에서 일하는 퀴니에게 발견된 벤자민. 퀴니를 엄마로, 그곳의 할아버지, 할머니들을 친구로 살아가는 벤자민은 해가 갈수록 젊어지는 자신을 발견한다. 12살이 되어 60대 외형을 가지게 된 벤자민은 어느 날, 할머니를 찾아온 6살의 어린 데이지를 만난다. 그리고 데이지의 푸른 눈동자를 영원히 잊을 수 없게 된다.

조커와 로렌스, 카우보이 등은 베트남전에 참전하기 위해 입대한 신병들이다. 이들은 전투 베테랑인 하트만 상사의 교육하에 철두철미한 해병으로 다시 태어나기 위해 훈련을 받는다. 뚱뚱하고 약간 지능이 모자라는 로렌스는 신병 교육대 최고의 고문관으로, 고된 훈련을 겪는 이들은 로렌스로 인해 자신들이 얼차려를 받게 되는 사실이 싫다. 언제부터인가 로렌스는 자신의 총과 대화를 나누고, 훈련생들은 그가 어딘지 모르게 달라지고 있다는 사실을 느낀다. 8주간의 훈련이 끝나갈 무렵, 윗 침대에서 자고있어야 할 로렌스가 사라진 것을 알게된 조커는 화장실에서 그를 찾아내는데...

목사의 젊은 미망인인 사라 하그레이브는 한살박이 딸 릴리를 데리고 타히티에서 샌프란시스코를 향해 항해하던 중, 우연히 부딪힌 난파선에서 숨진 부모 옆에 기적적으로 살아남은 2살의 남자 아이를 발견하게 된다. 사라는 이 아이를 리챠드라 부르며 아들처럼 보살피는데, 배에 콜레라가 전염되어 살아남기 위해서 조각배를 타고 셋만의 외로운 항해를 시작한다. 아사 직전 배가 도착한 곳은, 바로 리챠드가 부모와 셋이 살던 아름다운 섬, 그러나 허물어져가는 지푸라기 집한채 외에는 아무것도 없는 무인도가 아들이 살아가야 하는 곳이다. 생활력이 강한 사라는 두 아이에게 문명인으로 알아야 할 것을 가르치며 구조될 날만을 꿈꾸지만, 폐렴으로 죽고만다. 외딴섬에서 둘만남은 리챠드와 릴리는 오빠와 여동생처럼 서로 의지하며 지낸다. 그러나, 성장하면서 신체의 변화를 느끼는 사춘기의 이들은 성에 대해 눈뜨게 되고 갈등을 겪게 됨과 동시에 서로에 대한 애정을 확인하게 된다. 그러던 어느날, 영국에서 온 배 한척이 섬에 닻을 내리고 이들과 접하게 되어 문명세계를 모르던 릴리와 리챠드는 큰 충격을 받는다. 선장의 딸인 실비아는 리챠드의 강인한 모습에 매료되어 그를 유혹하려 애쓰는 한편, 릴리의 청순미를 촌스러움으로 비웃는다. 실비아의 방해로 이들은 잠시 어색한 사이가 되지만, 릴리의 진주를 빼앗고 겁탈하려던 선원과의 격투를 계기로 리챠드와 릴리는 문명세계보다는 자신의 섬이 가장 행복한 곳이며, 서로 깊이 사랑하고 있음을 깨닫게 된다. 결국, 이들은 태어날 아기와 함께 섬에 남기로 하고 배는 떠나는데...

열네 살 소년 앙트완은 마음 둘 곳이 없다. 엄마와 새아버지는 앙트완에게 무관심하고, 딱히 말썽을 피우려 한 것도 아닌데 학교에선 선생님에게 문제 학생으로 찍혀버렸다. 유일한 위안은 가장 친한 친구 르네와 함께 학교를 빼먹고 영화관에 가거나 거리를 돌아다니는 것. 숙제를 빼먹고, 무단 결석을 하는 등 갑갑한 현실을 벗어나고자 사소한 일탈을 일삼던 앙트완은 급기야 쪽지를 남긴 채 가출하고 가벼운 범죄를 저지르지만 냉혹한 어른들의 세상에서 그가 원하는 자유는 점점 멀어지기만 하는데...

전원 백수로 살 길 막막하지만 사이는 좋은 기택 가족. 장남 기우에게 명문대생 친구가 연결시켜 준 고액 과외 자리는 모처럼 싹튼 고정수입의 희망이다. 온 가족의 도움과 기대 속에 박 사장 집으로 향하는 기우. 글로벌 IT기업의 CEO인 박 사장의 저택에 도착하자 젊고 아름다운 사모님 연교와 가정부 문광이 기우를 맞이한다. 큰 문제 없이 박 사장의 딸 다혜의 과외를 시작한 기우. 그러나 이렇게 시작된 두 가족의 만남 뒤로, 걷잡을 수 없는 사건이 기다리고 있는데.....

1860년대 초 뉴욕의 격동기. 월 스트리트의 비즈니스 지구와 뉴욕 항구, 그리고 브로드웨이 사이에 위치한 파이브 포인츠는 뉴욕에서 최고로 가난한 지역이며 도박, 살인, 매춘 등의 범죄가 만연하는 위험한 곳이다. 또한 이 곳은 항구를 통해 아메리칸 드림을 꿈꾸는 아일랜드 이주민들이 매일 수 천명씩 쏟아져 들어오는 꿈의 도시도 하다. 그러나 파이브 포인츠에 사는 정통 뉴요커들은 아일랜드 이주민들을 침입자라 여기며 멸시한다. 결국 두 집단의 갈등은 전쟁을 불러일으키게 되고 아일랜드 이주민의 존경을 받던 '데드 레빗파'의 우두머리 프리스트 발론(리암 니슨)은 빌 더 부처(다니엘 데이 루이스)에 의해 죽음을 맞는다. 그리고 바로 눈앞에서 이 광경을 지켜본 그의 어린 아들 암스테르담 발론(레오나르도 디카프리오)은 아버지의 복수를 다짐하게 된다. 16년 후, 성인이 된 암스테르담은 복수를 위해 빌 더 부처의 조직 내부로 들어간다. 뉴욕을 무자비한 폭력과 협박으로 지배하며 파이브 포인츠 최고의 권력자로 성장한 빌 더 부처는 자신을 향한 음모를 까맣게 모른 채 암스테르담을 양자로 삼게 된다. 암살계획이 진행되고 있을 무렵, 암스테르담은 빌 더 부쳐의 정부(情婦)이자 소매치기인 제니 에버딘(카메론 디아즈)을 만나 한눈에 반하게 되고 처절한 복수와 이루워질 수 없는 사랑의 소용돌이에 빠져들게 된다.

제2차 세계대전 당시인 1940년, 프랑스 덩케르크 지역에서 진행된 연합군 구출 작전. 영화는 세개의 시공간을 동시에 진행시킨다. 도버 해협을 건너려는 영국군을 중심으로 한 잔교에서의 일주일, 민간 선박들의 자발적 참전과 차출이 이어지는 바다에서의 하루, 적기를 겨냥한 스피트파이어기 전투사가 있는 하늘에서의 한 시간. 전쟁의 전방위성, 공포의 상시성과 그 압도, 개별 공간을 떠난 공포의 유사성, 그 속의 다급함이 혼재되어 있는 가운데 전쟁과 죽음에의 공포와 생존을 향한 인간적 열망을 그린다.

바그다드에서 특수임무를 수행하는 폭발물 제거반 EOD, 예기치 못한 사고로 팀장을 잃은 EOD팀에 새로 부임한 팀장 제임스(제레미 레너)는 독단적 행동으로 팀원들을 위험천만한 상황에 빠뜨린다. 언제 터질 지 모를 급조폭발물과 시민인지 자폭 테러리스트인지 구분할 수 없는 낯선 사람들은 EOD팀을 극도의 긴장과 불안감에 빠뜨리고, 제임스의 무리한 임무 수행으로 팀원들간의 갈등은 깊어만 간다. 숨막히는 공포 속에서 하루하루 본국으로 돌아갈 날을 손꼽아 기다리지만, 킬 존에서의 시간은 더디게만 흘러가는데... 과연 이들은 무사히 본국으로 돌아갈 수 있을까?

크리스마스 시즌의 시카고. 말썽꾸러기 케빈은 자기의 치즈 피자를 먹은 형과 싸워 소동을 일으키자 엄마는 케빈을 3층 다락방으로 올려보낸다. 케빈의 가족들과 케빈의 집에 온 손님들은 다음 날에 크리스마스 연휴를 이용해 프랑스의 친척 집으로 떠날 계획이었다. 그날 밤, 바람이 세차게 불어 전화선과 전기선이 끊긴다. 케빈의 가족들은 늦잠을 자게 되어 비행기 시간을 맞추기 위해 허둥대다가 그만 3층 다락방에서 잠이 든 케빈을 두고 떠난다. 잠에서 깬 케빈은 혼자 남은 것을 알고 하느님이 자신의 소원을 들어주었다고 기뻐한다. 비행기를 타고 가던 케빈의 어머니는 무엇인가 빠뜨린 기분에 고민하다가 케빈을 두고 왔음에 놀란다. 하지만 전화선이 불통이라, 어쩔 수 없다가 프랑스에 도착한 식구들은 목적지로 가고 엄마는 케빈이 걱정이 되어 집으로 돌아갈 비행기표를 사기 위해 안간힘을 쓰지만 연말연휴라 좌석이 없었다. 혼자 집에 남은 케빈은 형과 누나 방을 구경하면서 즐거워한다. 그리고 노래를 부르고 트리도 만들면서 자축한다. 그런데 빈집털이 2인조 도둑이 케빈의 집을 호시탐탐 노리고 있다는 것을 알게 되는데...

어렸을 때부터 온갖 것을 다 보고 자라온 동창생 잭과 미리. 내세울 것 하나 없이 졸업한 그들은 현재는 룸메이트 관계로 인연을 이어간다. 잭과 미리는 이것저것 닥치는 대로 일하지만 수도는 끊기고 방세는 쌓여만 간다. 늘어만 가는 빚을 갚을 방법을 찾다가 마지막으로 아마추어 정신으로 포르노 만들기에 도전한다. 패러디를 위한 영화를 제작하지만 한달 간 빌린 촬영장이 하루 만에 무너지는 사고를 당한다. 좌충우돌하며 영화를 완성하는 사이, 플라토닉 한 관계를 유지했던 그들에게도 변화가 생기기 시작하는데...

바르샤바 특유의 회색빛 거리를 배회하며 방황하는 고독한 시골 청년 야체크는 자신의 최후의 무대를 연출할 사람을 찾아 나선다. 드디어 청년은 택시를 타고 도시의 외곽을 달린다. 그리고 이유없는 살인이 벌어지고 그는 곧 체포되어 재판에 회부된다. 한편 변호사 피토르는 변호사 시험에 합격한 후 첫 업무로 야체크를 위해 사형 폐지론을 주장하며 변론을 편다.

디트로이트 시경의 액셀(에디 머피)은 정의감이 강해서 소동을 피우는 괴짜 형사이다. 어느 날 친구 타이키가 살해당하지만 경찰은 수사를 꺼린다. 액셀은 범인 추적을 위해 비버리 힐즈로 간다. 액셀이 그곳에 도착하면서 여러 가지 소동이 일어나지만 결국 액셀은 사건을 해결한다.

편집인인 리처드(Richard Sherman: 톰 이웰 분)는 부인과 아들을 피서지에 보낸 후, 오랜만에 혼자 생활을 하며 해방감을 맛본다. 그때 불현듯 그의 마음을 사로잡은 생각이 "만약 내가 바람을 피워본다면"이라는 것. 마침 같은 아파트 2층에 말할 수 없이 아름다운 금발 미녀가 이사를 온다. 우여곡절 끝에 그녀를 자기 아파트로 초대하는데, 리처드에겐 선천적으로 과대망상벽이 있다. 아가씨를 초대해놓고 그녀가 나타나길 기다리는 동안, 그는 혼자 간호원과 연애를 한다거나 자기 여비서와 맹렬한 사랑에 빠지는 등의 황당무계한 망상에 빠져든다. 한편 금발 미녀와의 이상한 상상에도 탐닉해 있을 즈음, 피서지의 아내로부터 전화가 걸려온다. 아내는 그곳에서 리처드의 친구인 탐을 만났다고 말한다. 리처드는 이제 아내의 거동을 불안하게 느끼고 별의별 망상을 다한다. 다음날 리처드는 자기망상의 원인을 한 의사의 연구 논문에서 찾아낸다. 그 의사는 "모든 남자는 결혼 7년째에 이르면 바람을 피고 싶은 충동에 시달린다"고 주장한다. 그의 망상벽은 한층 심해진다. 그가 금발 아가씨에 대한 관심을 갖게 되면서부터, 망상의 불안하고 그로테스크한 정도가 심화되는 것 같았다. 예컨대, 금발 미녀가 갑자기 TV방송에 나와 자기와 리처드와의 수상한 관계를 까발리는 등의 망상은 리처드를 완전히 녹초상태에 빠지게 한다. 초조해진 그는 아가씨를 유혹해 함께 영화를 보러간다. 영화관에서 나온 직후, 유명한 지하철 통풍구 씬이 등장한다. 그날밤 금발 미녀는 날씨가 너무 덥다고 냉방장치가 있는 리처드의 방으로 와서 하루밤을 지내게 되나 두 사람 사이에는 아무 일도 없었다. 하지만 리처드는 이번엔 아내가 자신에게 피스톨을 쏘는 망상때문에 실신지경이 되고 만다. 다음날 상냥하고 마음씨 친절한 아가씨의 보살핌으로 겨우 기력을 회복한 리처드. 입에 아가씨가 찍어놓은 감사의 키스 마크를 간직한 채, 모든 망상을 청산하고 유쾌히 아내와 아들이 있는 피서지에 합세하러 떠난다.

보험사 직원인 월터는 고객 관리를 위해 디트리히슨의 집을 방문한다. 디트리히슨의 아내 필리스를 만나게 된 월터는 그녀의 매력에 곧 빠져들고, 남편을 살해할 음모를 품고 있는 필리스의 유혹에 쉽게 넘어간다. 결국 월터와 필리스는 사고를 가장해 남편을 살해하는데, 머지 않아 그녀의 어두운 과거가 드러난다.

자신의 재능 만큼 일이 뜻대로 풀리지 않던 인형사 크레이그는 애완 동물 가게에 나가는 아내의 조언대로 일을 구한다. 그가 구한 일은 손이 빠른 그에게 적합한 서류 정리. 경비를 절감하기 위해 7층과 8층의 사이에 자리잡은 7 1/2층의 레스터 회사에서 일하던 그는 맥신이라는 여자와 사랑에 빠진다. 그는 호감을 얻기 위해 그녀에게 접근하지만 그녀는 그를 거들떠 보지도 않는다. 어느날, 보관함 뒤로 빠진 서류를 찾던 그는 이상한 통로를 발견하는데...