칼리토는 30년형을 받고 감옥에서 복역하다가 5년만에 출옥한다. 오래 동안 뒷골목 생활을 하던 그는 바하마에서 차 임대업을 하리라는 꿈을 갖고 그 돈을 마련하기 위해 변호사인 데이브가 지분을 갖고 있는 클럽을 운영하게 된다. 착실히 돈을 모으고 있는데 어느날 옛 애인 게일을 만나게 된다. 그녀에게 자신의 꿈을 얘기한 칼리토는 더욱 클럽에만 열심이다.

1968년, 뉴욕 암흑가의 두목 범피가 죽음을 맞이하자 그의 오른팔이었던 프랭크 루카스가 그 자리를 대신한다. 프랭크는 베트남전의 혼란한 상황을 틈타 직접 태국과 베트남을 오가며 마약 밀수를 시작하고 고순도 마약을 싼 가격으로 판매하며 부와 명예를 쌓는다. 한편 소신을 지키는 형사 리치 로버츠는 마약 범죄 소탕을 위해 특별 수사반을 결성하지만 수사는 원점에서 맴돌고 마약 조직의 실마리조차 찾지 못한다. 어느 날 블루 매직이라는 고순도 마약을 우연히 손에 넣게 된 리치는 베일에 쌓인 암흑가 두목의 존재를 감지하고 수사에 박차를 가하는데...

1860년대 초 뉴욕의 격동기. 월 스트리트의 비즈니스 지구와 뉴욕 항구, 그리고 브로드웨이 사이에 위치한 파이브 포인츠는 뉴욕에서 최고로 가난한 지역이며 도박, 살인, 매춘 등의 범죄가 만연하는 위험한 곳이다. 또한 이 곳은 항구를 통해 아메리칸 드림을 꿈꾸는 아일랜드 이주민들이 매일 수 천명씩 쏟아져 들어오는 꿈의 도시도 하다. 그러나 파이브 포인츠에 사는 정통 뉴요커들은 아일랜드 이주민들을 침입자라 여기며 멸시한다. 결국 두 집단의 갈등은 전쟁을 불러일으키게 되고 아일랜드 이주민의 존경을 받던 '데드 레빗파'의 우두머리 프리스트 발론(리암 니슨)은 빌 더 부처(다니엘 데이 루이스)에 의해 죽음을 맞는다. 그리고 바로 눈앞에서 이 광경을 지켜본 그의 어린 아들 암스테르담 발론(레오나르도 디카프리오)은 아버지의 복수를 다짐하게 된다. 16년 후, 성인이 된 암스테르담은 복수를 위해 빌 더 부처의 조직 내부로 들어간다. 뉴욕을 무자비한 폭력과 협박으로 지배하며 파이브 포인츠 최고의 권력자로 성장한 빌 더 부처는 자신을 향한 음모를 까맣게 모른 채 암스테르담을 양자로 삼게 된다. 암살계획이 진행되고 있을 무렵, 암스테르담은 빌 더 부쳐의 정부(情婦)이자 소매치기인 제니 에버딘(카메론 디아즈)을 만나 한눈에 반하게 되고 처절한 복수와 이루워질 수 없는 사랑의 소용돌이에 빠져들게 된다.

조지는 배관업을 하며 서민적으로 살고자 하는 평범한 아버지와 다혈질 어머니 사이에서 자란다. 그런데 넉넉지 못한 살림에 늘 불만이던 엄마는 연속 가출을 감행한다. 그 원인이 아버지의 경제적 무능력에 있다고 생각한 조지는 결코 가난하지 않게 살겠다고 굳게 결심한다. 그리곤 친구 투나와 함께 캘리포니아로 떠난다. 처음엔 모든 게 낯설기만 했지만, 그들은 점차 그 삶에 익숙해져간다. 마약이 난무하는 그곳에서 서서히 마약에 손을 대고, 급기야는 마약을 파는 일이 떼돈을 벌게 해주는 일이란 걸 알게 된다. 그러다 일을 크게 벌여 상장한 마약 중간 책이 된 조지는, 아예 멕시코에서 원료를 사다 마진을 크게 남기기로 한다. 그러던 중 조지는 체포되고 애인이 암으로 죽는 등 시련을 겪는다. 감옥에 간 조지는 가석방되기 위해 죄수 대상 수업을 받는 등 열의를 보인다. 가석방 된 조지는 다시 마약에 손을 대고 캘리포니아에서 마약을 짧은 시간 내에 다량으로 소화해 내는 조지를 본 멕시코 마약계의 보스가 그에게 손을 내민다. 그러나 거액과 마약이 오가는 마약계 또한 배반과 생존 경쟁이 치열한 곳이다. 콜롬비아 쪽 동료 시저의 약혼녀 마사와 눈이 맞아 결혼을 하고 딸 크리스티나를 낳았지만 이 바닥을 벗어나 살기는 어렵다. 결국 가장 친한 동료 디에고의 배신으로 한동안 손을 뗀다. 하지만 마사는 끊임없이 불평을 하고, 결국 다시 손을 대고, 다시 감옥에 가는 인생이 반복된다.

젊은 청년 하나가 건물 꼭대기 광고판 위, 좁은 난간에 아슬아슬하게 서 있다. 가면을 쓰고 바람에 펄럭이는 망토를 걸친 그는 검을 들어올리며 자신이 돈 쥬앙이라고 외친다. 천 명의 여인을 유혹한 이 시대 최고의 로맨티스트. 이 세상 모든 여인들의 가장 위대한 연인. 그러나 자신의 진실한 사랑이었던 단 한 여자로부터 실연당한 돈 쥬앙은 삶의 이유를 상실한 채, 이제 스스로 목숨을 끊으려하고 있는 것이다. 이 미치광이를 다루어야만 하는 경찰은 한 정신과 의사를 부른다. 이전에도 이런 무법자를 달래 설득한 경험이 있는 유능한 의사 닥터 미클러. 그는 널리 존경받고는 있지만 은퇴를 앞둔 그는 자신의 일에 매우 지쳐 있었다. 그에게 이 청년이 맡겨지고 과연 이 청년이 틀림없는 정신이상자인가를 판정하는 데 열흘이라는 기간이 주어진다. 이 열흘이라는 시간동안, 돈 쥬앙은 자신이 21년간 겪어온 환상적인 모험과 낭만의 오디세이를 의사에게 들려준다. 아주 정열적이고 달콤한 남자, 돈 쥬앙의 이야기를. 그의 이댜기들은 닥터 미클러에게 그가 정신이상자가 아니라는 확신을 준다. 또한 그뿐만 아니라 이 나이든 의사로 하여금 잊고 있던 삶에 대한 새로운 열정을 발견하고 되부르게 하는데..

프랑스 파리, 아일랜드 테러리스트인 시무스(Seamus: 조나단 프라이스 분)는 그들이 원하는 가방을 손에 넣기 위해 용병인 샘(Sam: 로버트 드 니로 분)를 포함하여 6명을 고용한다. 이들은 전술가 샘을 위시하여, 카레이서 래리(Larry: 스킵 서듀스 분), 무기 전문가 스펜스(Spence: 숀 빈 분), 전자기기 전문가 그레고(Gregor: 스텔란 스카스가드 분), 프랑스 코디네이터 빈센트(Vincent: 쟝 르노 분), 여자 대원 다이어드레(Dierdre: 나타샤 맥엘혼 분)으로 구성되어 있다. 서로 잘 알지 못하는 이들은 임무를 수행하기 위해 무기를 구입하던 중 평소에 조심스러운 성격의 샘은 빈센트의 생명을 구하게 되어 그의 신임을 얻는다. 고용된 특수전문가 여섯명은 군대에서 훈련받은 용사로 전술과 무기에 관한 완벽한 지식을 갖춘 대단한 능력의 소유자들이다. 가방이 여러 경호원의 보호하에 수송 중이라는 정보를 가지고 그들은 니스로 향한다. 그곳에서 샘은 직접 현장을 답사하며 구체적 계획을 세우는데.

금주법 시대 미국의 대표적인 갱단 보스 알 카포네는 밀주 제조와 살인 등 온갖 범죄를 저지르면서도 막대한 자금으로 경찰과 정치인들을 매수하며 암흑가에 군림하고 있었다. 미연방경찰 FBI는 알 카포네를 잡기 위해 엘리엇 네스를 책임자로 임명하고 부패하지 않은 경찰들로 팀을 구성한다. 노년의 순찰관 짐 말론과 경찰 학교 졸업생 조지 스톤, 회계사 오스카 왈라스 등이 엘리엇의 팀에 합류한다. 카포네를 비롯한 갱 조직을 타파하려는 특수수사반을 조직한 네스 반장은, 강직한 성품의 경관들과 함께 갱들을 상대로 전쟁을 벌인다. 수사관들은 우선 불법 밀주 공장을 급습하지만 갱들이 미리 눈치채는 바람에 일단 물러서는데...

아일랜드계 이탈리아인 헨리 힐와 토미는 13살에 마피아에 입문해 지미와 함께 트럭이나 공항 화물을 훔치는 일을 한다. 결혼 후에도 마피아 생활을 계속하는 헨리는 이제 조직에서도 안정된 위치와 경제적 여유를 갖는다. 어느 날 헨리와 지미는 공항터미널 사건을 모의해 현금 6백만 달러라는 엄청한 돈을 훔친다. 이 사건을 은폐하기 위해 혈안이 된 지미는 모의에 참여했던 사람들을 죽이고, 토미는 마피아 조직에 가담했다가 살해당한다. 엎친데 덮친격으로 헨리마저 마약거래로 경찰서에 잡혀 들어가는데...

64번의 재판에서 한 번도 실패해 본 적이 없는 변호사 케빈 로막스(키아누 리브스). 그는 의뢰인인 피의자의 유죄가 확실했던 이번 재판에서도 승리를 하면서 인기 절정의 변호사로 부상한다. 승소 기념 파티를 벌이던 날, 케빈은 뉴욕 '존 밀튼 투자회사'의 직원으로부터 파격적인 조건의 스카우트 제의를 받고 아내 매리앤(샤를리즈 테론)과 함께 뉴욕으로 향한다.

영화감독을 꿈꾸는 30대의 에드(조니 뎁)는 왕년의 명감독 벨라 루고시(마틴 랜도)를 만난다. 외롭게 살아가던 자신을 아직까지 존경해 주는 사람이 있다는 사실에 벨라는 에드를 아낀다. 에드는 인간의 양면성을 그린 영화 를 완성하지만 어디에서도 그 영화를 받아주지 않는다. 에드는 계속해서 실험적인 영화를 만들고 비난을 받는데...

아내 에이미의 불륜을 목격하고 이혼을 준비하는 유명작가 모트 레이니. 고통스런 경험을 잊고 새로운 소설을 창작하기 위해 인적이 드문 별장에 살고 있는 그이지만 사랑하는 사람에게 크나큰 상처를 입은 후 그의 창의적인 에너지는 바닥이 난 상태이다. 간단한 문장조차 연결하지 못하는 그는 하루 16시간의 잠으로 일상을 대신한다. 그런 그에게 정신이상자로 보이는 사나이 존 슈터가 나타난다. 슈터는 모트가 자신의 소설을 표절했으며, 결말을 바꾸었다고 주장한다. 모트는 그를 달래보려 하지만 슈터는 점점 더 적대적으로 변해간다. 그가 사랑하는 애완견 치코가 끔찍한 죽음을 당하게 되고 더 이상 당할 수는 없다고 생각한 모트는 자신을 보호하고 그 소설의 작가가 자신임을 증명하기 위해 노력하게 된다. 하지만 시간이 갈수록 슈터가 자신이 상상했던 것보다 훨씬 교활하고 집요하다는 것을 느끼게 되고, 마침내 모트는 그가 자기 자신보다 더 자기 자신을 잘 알고 있음을 깨닫게 되는데...

베니스의 상인 ‘안토니오(제레미 아이언스)’는 어느 날, 절친한 친구 ‘베사니오(조셉 파인즈)’로부터 큰 돈이 필요하다는 부탁을 받게 되고 자신의 신용을 보증으로 유태인 갑부 ‘샤일록’에게 300다켓의 돈을 빌리게된다. ‘안토니오’와 앙숙인 ‘샤일록’은 심장에서 가장 가까운 부위의 1파운드 살을 담보로 할 것을 계약 조건으로 내세우는데…

1972년 뉴욕의 어느 더운 여름날. 소니와 샐, 스티브는 은행을 털기로 작정한다. 중간에 마음을 바꾼 스티브는 집으로 돌아가고, 소니와 샐은 은행 직원들을 총으로 협박하여 돈을 챙긴다. 그러나 은행엔 기대한 만큼의 돈이 없고, 돈을 찾는 데 혈안이 되어 시간가는 줄 모르던 소니와 샐은 곧 경찰과 대치하게 되는데...

우주비행사 스펜서 아마코스트는 우주에서 동료와 함께 인공위성을 수리하던 중 외계의 알 수 없는 힘과 접촉되고 지구와 송신이 두절되어 2분간 완벽하게 암흑의 순간을 보낸 후 깨어나 지구로 귀환한다. 미국의 히어로라는 칭호로 환영을 받은 두 비행사에게 변화의 음산함이 조금씩 다가오는 중, 스펜서의 동료가 뇌출혈로 의문의 죽음을 당하고 그의 부인도 따라서 자살한다. 자살한 여인의 몸 속에는 쌍둥이가 자라고 있었으며, 부검 결과 바로 남편이 우주에서 돌아온 다음 임신이 되었음을 알게 된다. 놀라운 사실은 스펜서의 아내 질리안 역시 남편의 공격적인 성행위를 받은 후 쌍둥이를 임신하게 된 것이다. 스펜서는 자의로 은퇴하여 아내와 함께 뉴욕시로 이사를 하여 첨단 전투항공기 제작회사의 중역으로 활동한다. 질리안은 쌍둥이 태아가 자라는 과정을 기쁘게 경험하기보다는 감시조로 지켜보는 스펜서의 기이한 행동의 변화에 불안감을 느끼며, 침울함과 소외감으로 남편을 두려워한다. 그사이 나사항공국의 직원 셔먼 리스가 질리안에게 접근하여 스펜서가 우주에서 잃어버렸던 2분간의 비밀을 밝히고자 시도한다. 외계인의 시그날에 의해서 스펜서의 두뇌의 모든 것이 지워지고 다른 지능으로 대체 되었다는 것이다. 그러니 질리안이 품고 있는 쌍둥이는 인간과 외계인의 혼혈라는 것이고, 정확하게 밝혀지지 않은 그들의 목적은 질리안을 공포속으로 몰아넣는데...

20세기 초. 영국 런던에서 나름대로 이름을 날리던 극작가 제임스 배리 (죠니 뎁 분)는 자신의 작품이 흥행에 부진을 보이자 슬럼프에 빠진다. 게다가 연극배우 출신인 아내 메리 (레다 미첼 분)와의 관계도 언제부터인가 조금씩 멀어져 간다. 어느 날 켄싱턴 공원에 산책을 나선 그는 젊은 미망인 실비아 데이비스 (케이트 윈슬렛 분)와 그녀의 네 아들을 만나게 된다. 아이가 없는 제임스는 네 사내아이들의 활달함에 마음을 빼앗기게 되고, 아이들 역시 제임스를 점점 좋아하게 되는데...

1988년, 어딘가 암울하고 삐딱하게 보이는 고교생 도니 다코는 가족들과도 잘 어울리지 못하는 내성적인 성격의 소년이다. 어느 날, 자고 있던 그는 이상한 목소리를 따라 정원으로 나가게 되고, 그 곳에서 거대한 토끼 괴물을 만난다. 프랭크라는 이름을 가진 그는 도니에게 28일 6시간 43분 12초 후 할로윈 데이에 세상은 멸망할 것이라고 말한다. 다음날 아침 골프장에 누워 있다 잠을 깬 도니는 자신의 팔뚝에 선명하게 쓰여진 '28:06:43:12'라는 숫자를 발견한다. 집으로 돌아간 도니는 지난 밤 2층에 있는 자신의 침실에 출처 불명의 제트기 엔진이 추락하는 대형 사고가 있었음을 알고 프랭크의 존재에 대해 의식하기 시작한다. 의문의 대형사고를 몽유병 덕에 피한 도니의 주변에는 점점 기괴한 사건이 연발하고, 학교 친구들은 그런 도니를 이상한 존재로 여긴다. 그러던 어느 날 새로운 전학생 그레첸이 전학 오면서 도니의 학창 생활에 빛이 비치기 시작한다. 그러나 밤에만 나타나던 프랭크는 파멸의 날이 하루하루 다가올수록 점점 더 자주 도니에게 나타나 알 수 없는 말들을 늘어놓으며 도니를 혼란시킨다. 파멸의 날이 다가올수록 학교와 마을은 점점 공황 상태에 빠지고, 어느 순간 도니는 자신의 주위에 일어나는 이 모든 일이 우연이 아님을 깨닫는다. 그러나 도니의 갖은 노력에도 불구하고 그와 그 주위에 있는 사람들은 점점 암흑 속으로 빠져드는데...

1971년, 베트남 전쟁에서 미국의 패색이 짙어진 무렵, 저널리스트인 라울 듀크는 사막에서 벌어지는 오토바이 경주의 취재를 위해 라스베가스로 떠나라는 지시를 받는다. 그는 그의 변호사이자 친구인 곤조와 함께 라스베가스로 떠나기 위한 준비를 갖춘다. 그 준비란것은 바로 빨간색 컨버터블 자동차와 카세트, 그리고 온갖 종류의 환각제들이다.

인구 1091명이 사는 아이오아주 '엔도라'에 사는 길버트 그레이프는 식료품 가게의 점원으로 일하며 집안의 가장으로서의 역할과 가족들로부터의 탈출에 대한 욕망 속에서 살아가고 있다. 그에게는 남편이 목매달아 자살한 이후의 충격으로 몸무게가 500파운나 나가는 거구인 어머니와 정신 연령이 어린아이 수준인 지적장애인 동생 어니와 34살의 누나가 있고, 16살로 한창 멋 내기를 좋아하는 미모의 여동생 엘렌이 있다. 틈만 나면 높은 곳으로 올라가려 하는 동생 어니는 어머니의 엄청난 몸무게와 함께 집안의 골칫거리이다. 그러나 형의 말은 절대적으로 따른다. 또한 항상 불만이 많은 여동생 엘렌도 길버트 가의 또 하나의 골칫거리다. 길버트의 가족을 위한 생활은 설명하기 어려울 만큼 괴상하며, 자기 생활에 만족하지 못한다. 매일 반복되는 지루한 생활. 그 속에서 길버트는 동네의 카버 부인과 불륜 관계를 가진다. 물론 카버 부인에게 이끌려 그렇게 되었지만 답답한 틀 속에 갇혀 있던 길버트는 굳이 이를 부정하지 않는다. 한편, 캠핑족 소녀 베키는 자동차가 고장 나는 바람에 엔도라에 머무르게 되고, 우연히 가스탱크에 올라 가 있는 어니를 따뜻하게 대하는 길버트를 보게 되고, 그의 순수한 마음에 호감을 느끼게 된다. 길버트 또한 같은 또래의 여자인 베키에게 끌리게 되고 둘은 서로의 내면을 아껴 주는 순수한 사랑을 하게 되는데...

맹인 퇴역장교 프랭크(알 파치노)는 무의미한 인생을 견디지 못해 화려한 자살여행을 떠나려 한다. 모범생 찰리(크리스 오도넬)는 우연히 프랭크를 돌보는 아르바이트를 하게 되고, 어쩌다 프랭크의 여행에 동행하게 된다. 프랭크는 앞이 보이지 않지만 향기만으로 여인의 모든 것을 맞추며 한 식당에서 처음 만난 아가씨와 멋지게 탱고를 추기도 한다. 또한 프랭크는 맹인임에도 불구하고 일생에 한 번 타 볼까말까한 페라리를 직접 몰아 그의 뛰어난 감각을 보여준다. 그러나 찰리는 이 모든 것이 그가 삶에 의욕이 없고 죽음을 생각하고 있기 때문임을 알게 된다. 찰리는 그런 프랭크에게 삶의 의미를 찾아주고자 한다. 찰리와의 여행에서 프랭크는 찰리의 따뜻한 마음과 용기에 힘을 얻는다. 여행을 끝내고 돌아가기 전 프랭크는 찰리의 학교로 간다. 그러나 찰리와 학교 재정 후원자의 아들인 조지는 교장이 이사회로부터 받은 차에 장난을 치다가 들켜 곤란한 상황에 처해있는데...

동부 클리블랜드 출신의 윌리엄 블레이크는 취직 통지서를 받고 서부 머신 타운으로 향한다. 하지만, 긴 열차 여행을 마치고 도착한 곳은 기대와 달리 거칠고 위험스러운 도시였다. 설상가상으로 그의 일자리는 이미 다른 사람이 차지한 뒤다. 취직은 커녕 되돌아갈 차비도 없어 거리를 배회하던 블레이크는 우연히 꽃파는 여자를 만나 그녀 방에서 하룻밤을 지낸다. 그러다 갑자기 그녀의 옛 연인이 침실로 들이닥치고 당황한 블레이크는 총격전 끝에 그를 사살한다. 순식간에 살인자로 몰린 블레이크는 자신도 가슴에 총상을 입은 채 황급히 마을 밖으로 도망치지만 숲속에서 의식을 잃고 쓰러진다. 노바디라는 괴이한 성격의 인디언에게 간호를 받은 블레이크가 의식을 되찾을 무렵, 노바디는 이미 작고한 영국 시인 윌리엄 블레이크의 영혼이 다시 육체로 환생했다고 믿는다. 블레이크는 인디언 노바디의 도움으로 태양이 움직이는 방향을 따라 힘겨운 도망을 시작하는데...