월스트리트 최고의 실력을 자랑하는 투자전문 벤처기업가이자, 플레이보이인 잭 캠벨(Jack Campbell: 니콜라스 케이지 분). 그는 13년 전 사랑하는 연인 케이트(Kate Reynolds: 티아 레오니 분)와의 약속을 뒤로 한 채 줄곧 성공만을 향해 달려온다. 그리고, 마침내 뉴욕 맨하탄의 펜트하우스와 꿈의 자동차 페라리 550M, 이천불짜리 최고급 양복에 그의 손길을 기다리며 항시 대기 중인 늘씬한 미녀들까지... 잭 자신은 성공한 자만이 누릴 수 있는 모든 것을 가졌다고 생각한다. 하얀 눈이 소담스레 내리는 크리스마스 이브, 모든 사람들이 가족의 품으로 돌아가는 그날도 늦게까지 일에 빠져있던 잭은 마지막으로 회사를 나와 텅 빈 도시를 걷다가 우연히 식료품가게에 들어선다. 그곳에서 잭은 복권을 바꾸러 왔다가 강도로 돌변한 거리의 부랑아캐쉬를 만나 뜻밖의 상황에 처하지만 사업가적 수완을 발휘해 위기를 모면한다. 그리고 그 복권이 자신의 인생을 완전히 뒤바꿔 놓으리란 걸 꿈에도 모른 채, 자신의 집으로 돌아간다. 즐거운 캐롤에 잠이 깬 잭은 낯선 침대에 두 아이와 강아지, 옛 애인 케이트에 둘러싸여 있는 자신을 보고 소스라치게 놀라 뉴욕의 집으로 돌아간다. 그러나 캐쉬를 만나 사건의 전모를 전해 듣는다. 캐쉬는 잭이 케이트와 함께 하는 삶을 택했을 때의 인생을 경험하고 있는 거라며 그것을 끝내는 것은 전적으로 잭 자신이 알아서 해야한다는 수수께끼 같은 말을 남긴 채 사라진다. 갈 곳이 없어진 잭은 어쩔 수 없이 뉴저지의 작은 마을에 있는 그의 가족에게 돌아간다. 잭은 13년 전보다 훨씬 매력적으로 변한 케이트를 진심으로 사랑하게 되고, 그의 아이들을 통해 이전에 느껴보지 못했던 아버지로서의 사랑도 깨달아간다. 그러던 어느 날, 타이어가게에 들른 월스트리트의 거물 라시터의 눈에 띄게된 잭은 그의 회사중역으로 스카웃 제의를 받고, 또다시 빛나는 성공과 사랑하는 가족사이에서 선택의 기로에 서게 되는데.