에드워드는 망해가는 회사를 사들여 나누어서 비싸게 파는 일을 하는 부유하고도 냉정한 사업가다. 사업차 LA로 간 그는 그 곳에서 비비안이라는 매춘부를 만나 하룻밤을 지낸다. 그는 영화를 보면서 웃거나 목욕을 하며 노래를 부르는 그녀의 모습을 보고 한 주 동안 자신과 같이 지낼 것을 제안하고, 비비안은 에드워드와 중요한 자리에 참석하기 위해 완전히 딴 사람으로 변신한다. 함께 지내게 된 리차드와 비비안은 서로에게 호감을 느끼고, 에드워드는 비비안과 함께 잠시 일에서 벗어나 한가로운 시간을 보내며 회사를 나누어 팔기만 하는 자신의 일에 대해 다시 한번 생각하게 된다.

어렸을 때부터 남자처럼 자란 FBI 요원 그레이시(산드라 블록)는 꿈에도 생각 못한 임무를 떠맡고 만다. 폭탄 테러범이 미스 U.S. 대회를 위협하고 있으니 위장 출전해 대회를 감시하라는 것. 평소에 머리 한 번 제대로 빗어본적 없던 그레이시는 임무를 피하려 발버둥쳐 보지만 얼마 전 사고를 친 대가로 기어이 대회장에 끌려 가고 만다. 다리 털을 뽑고 머리를 부풀리고 온갖 치장을 한 끝에 미스 뉴저지로 다시 태어난 그레이시. 그녀는 멍청한 줄만 알았던 미인 대회 참가자들이 의외로 다양한 생각을 가지고 있는 것을 보고 놀란다.

2006년 겨울 아침, 호수 위의 집에 살던 의사 케이트 포레스터(산드라 블록)는 시카고의 병원 생활을 위해 집을 떠나야 하는 것이 못내 아쉽다. 다음 세입자에게 자기 앞으로 오는 우편물을 챙겨달라는 것과 현관 앞의 강아지 발자국은 이사오기 전부터 있었다는 설명을 적어 우편함에 넣는다. 뒤 이어 호수 위의 집으로 오게 된 건축가 알렉스 와일러(키아누 리브스)는 케이트의 편지와는 달리 오랫동안 사람이 살지 않아 잡풀이 무성하고 강아지의 발자국이란 어디를 찾아봐도 보이지 않아 당황한다. 그러나 며칠 후, 페인트 칠을 하고 있을 때 집 잃은 강아지가 현관을 밟고 지나가 그 자리에 발자국이 남자 알렉스는 우편함으로 주고받은 편지를 통해 케이트가 2004년 자신과 2년이나 떨어진 시간에 있음을 알게 된다. 어느새 서로에게 특별한 감정을 느끼게 된 그들은 다른 시간의 차이를 극복해보기로 하는데...

잘 나가는 음반사 매니저이자 최고의 플레이보이 ‘크리스’. 그는 크리스마스 음반계약을 맺기 위해 별나기로 유명한 여가수 ‘사만다’와 함께 파리로 여행을 떠나게 된다. 그러나 ‘사만다’의 실수로 비행기가 추락하고 다시는 발을 들여놓지 않겠다고 맹세한 고향, 뉴저지에 불시착하게 된다. 갑작스런 폭설로 한동안 발이 묶인 ‘크리스’는 “베스트 프렌드”라는 말로 일언지하에 그를 거절했던 ‘제이미’와 재회하게 되고 다시금 작업열에 불타오른다. 과연 ‘크리스’는 늘 그만 쫓아다니는 ‘사만다’와 말썽쟁이 동생, 그리고 새롭게 나타난 연적 ‘더스티’를 제치고 완벽한 킹카도 정복할 수 없었던 ‘제이미’와 “달콤한 연인”으로 거듭날 수 있을까?

미스 USA 테러사건을 막아낸 이후로 유명인사가 된 FBI요원 그레이시(산드라 블록)는 유명세 때문에 주특기인 위장근무도 거듭 실패하고 남자친구한테도 차이는 등 하는 일마다 꼬이기만 한다. 보다 못한 그녀의 보스가 그녀를 ‘FBI의 얼굴’로 활동하게 하고, 다시 한번 몸매관리 스타일리스트 조엘(디트리히 베이더)에게 억지로 보내진다. 설상 가상으로, 새로 만난 새 파트너 샘 풀러(레지나 킹)는 그레이시가 ‘FBI 바비인형’이 되어간다는 비난과 함께 사사건건 시비를 건다. 그러던 어느 날, 그레이시의 친한 친구이자 미스 USA 수상자인 셰릴과 사회자 스탠 필드가 라스베가스에서 납치되는 사건이 발생한다. 마침 FBI홍보요원으로 라스베가스로 가게 된 그레이시는 사건이 오리무중에 빠져버리자 보다 못해 라스베가스 쇼걸로 변장해 위장잠입을 시도하는데…

고품격 교양 방송을 지향하는 노처녀 아침 뉴스 PD 애비. 강아지보다 고양이를, 외모보다 마음을, 야한 농담 보다는 레드와인과 클래식을 즐기는 남자를 기다리는 그녀 앞에 본능충성지수 100%의 남자가 나타났다! 그는 바로 심야 TV쇼의 섹스카운셀러 마이크. `사랑=섹스, 남자=변태`라는 대담하고 노골적인 내용으로 방송계를 발칵 뒤집은 그가 애비의 프로그램에 출연하게 된 것. 마초 9단 마이크는 남녀 관계에 대한 솔직하고 거침없는 입담으로 완벽한 사랑을 기다리는 내숭 9단 애비의 환상을 무참히 깨버린다. 그러던 어느 날, 마침내 애비 앞에 외모, 능력 매너까지 갖춘 완벽남이 등장하면서 애비와 마이크의 새로운 내기가 시작되는데...

뉴욕에서 가장 잘 나가는 부동산 재벌 ‘웨이드 주식회사’의 최고 보스, 조지 웨이드(휴 그랜트). 부족할 것 없는 백만장자인 그에게 단 한가지 단점이 있다면, 바로 젊고 예쁜 여자라면 능력과는 상관없이 무조건 고문변호사로 채용해 이상야릇한 스캔들을 만들어내는 점. 상황이 이렇다 보니 능력없는 변호사 덕분에 비즈니스는 금전적인 손실을 거듭하고 보다못한 조지의 형이자 회사의 숨은 브레인, 하워드가 극단의 조치를 내리게 된다. 최고로 유능한 변호사를 고용하거나, 스톡 옵션을 포기하라는 것. 한편 시민회관을 허물고 콘도를 세우려는 웨이드 사의 새로운 프로젝트를 막기 위해 동분서주하고 있는 하버드 출신의 유능한 환경 문제 전문 변호사, 루시 켈슨(산드라 블록). 직접 웨이드 사의 회장을 만나 담판을 짓겠다는 생각에 조지를 만나지만, 그는 엉뚱하게도 자신의 고문 변호사가 되어달라는 제안을 한다. 루시는 전혀 그럴 생각이 없다며 강력하게 사양하지만, 조지는 루시를 채용키위해 시민회관을 부수지 않겠으며 회사의 기금을 자선사업에 쓰겠다는 약속을 한다.

완소남 윌 헤이즈는 자신을 믿고 따르는 사랑스러운 여친 에밀리가 있다. 오랜 시간을 함께한 여자 친구이지만, 정치인으로서의 성공을 꿈꿔왔던 윌은 그녀를 두고 홀로 뉴욕행에 오른다. 그리고 에밀리가 첫 사랑이자 마지막 사랑이라 믿었던 윌에게 또 다른 사랑이 찾아 오는데.. 뉴욕에서 만난 섹시하고 지적이기까지 한 저널리스트 섬머. 그녀의 거침없는 유혹에 윌의 마음은 흔들린다. 오랜 시간을 함께 한 첫사랑이냐 매력적인 섬머냐 둘 사이에서 고민하는 사이, 자신을 이해하며 고민 상담을 해 주는 편한 친구 에이프릴 또한 사랑으로 느껴지는데… 너무 다른 매력의 그녀들. 과연 윌은 진정한 사랑을 찾을 수 있을까?

어린 시절부터 절친인 데이브와 미치. 데이브는 유능한 변호사이자 세 아이의 자상한 아빠로 성공한 삶을 살아가고 있고, 아마추어 포르노 배우이자 쾌락주의자인 미치는 자유분방한 싱글 라이프를 즐긴다. 어느 날 밤, 데이브와 미치는 술에 취해 소원을 들어준다는 분수대에 노상방뇨하며 “나는 너처럼 살고 싶어”라고 서로를 향해 외친다. 다음날 그들은 인생이 송두리째 바뀐 채 잠에서 깨어난다. 둘은 분수대로 다시 가 보지만 이미 철거되고, 분수대를 찾아 이 사태를 되돌리기 위해 시청에 찾아간다.

'Composure' 잡지의 칼럼니스트인 앤디 앤더슨 (케이트 허드슨 분)은 기사를 위해 특별한 임무를 해내야 한다. 여러가지 데이트 중의 실수로 남자에게 버림받는 여자들에 대한 모든 것들을 직접 경험하여 열흘 안에 기사로 만들어야 하는 것이다. 그녀의 임무는 다름아닌 '10일 안에 남자친구에게 차이는 법'에 대한 칼럼을 쓰는 것이다. 그녀가 할 일은 멋진 남자를 찾아, 그녀와 사랑에 빠지게 한 후, 갖은 방법으로 데이트를 망쳐 남자에게 차여야만 하는 것 이다. 앤디의 타겟으로는 불행하게도 잘나가는 광고 회사의 직원인 벤자민 벤 베리(매튜 맥커너히)가 선택된다. 그러나 그는 마침 다이아몬드 회사의 광고 피치를 따내기 위하여 광고주가 지목 하는 한 여성을 10일 안에 자신을 사랑 하도록 만들어야만 하는 상황이었다. 그리고 그 지목 받은 여성은 다름 아닌 칼럼니스트 앤디 앤더슨이다. 이제 이 둘은 각자가 맡은바 임무를 해내려는 그들의 첫 만남에서부터 엉뚱한 데이트가 이어지기 시작한다. 10일 안에 만난 남자에게 버림 받아야 하는 앤디는 모든 남자들이 싫어하는 여자의 모습들을 벤자민에게 보여주며 차이기를 바라고, 벤자민은 반대로 앤디가 자신을 사랑 하도록 만들게 하기 위하여 그녀의 모든 행동을 참고 견디며 열흘을 버틴다. 그러나 인생은 뜻대로 되지 않는 법, 벤자민의 가족들을 만나 즐거운 시간을 보낸 앤디는 그에게 진실한 사랑의 감정을 조금씩 느끼게 되고 벤자민 또한 광고를 따내기 위한 내기이기 보다 진심으로 그녀와의 데이트를 즐기며 그녀를 조금씩 사랑 하게 된다. 그러나 이 둘은 서로에 대한 진심을 알기도 전에 그들의 서로 다른 속내를 알아버리게 되고...

아늑한 아파트와 누구나 부러워하는 커리어 거기에 쾌활하고 당당한 성격까지. 성공한 뉴요커의 모든 것을 가진 제인(캐서린 헤이글 분). 하지만 그녀는 자신보다는 남들을 먼저 챙기고 늘 남의 결혼식에 매달려 있어 정작 자신의 사랑과 행복은 찾지 못한다. 여느 날처럼 두 개의 결혼식을 오가며 바쁜 들러리 역할을 하는 제인을 흥미롭게 바라보던 까칠한 냉소남 케빈은 우연히 제인의 다이어리를 손에 넣게 되고 빽빽하게 들어찬 수십개의 웨딩 플랜에 흥미를 느끼면서 의도적으로 접근하기 시작한다. 한편, 제인의 하나밖에 없는 동생이자 자신의 모든 것을 양보했던 동생 테스가 돌아오면서 그녀의 완벽했던 삶은 뒤죽박죽 엉켜 버린다. 바로 자신이 오랫동안 짝사랑했던 완소 매력남 조지가 초절정 섹시녀 테스에게 첫눈에 반한 것. 모든 것을 남들에게 맞춰 살아왔던 제인은 허탈함을 느끼고 잃어버렸던 자신을 찾기로 결심하는데…

어린 시절 약물 중독에 걸린 엄마와 강제로 헤어진 후, 여러 가정을 전전하며 커가던 ‘마이클 오어’. 건장한 체격과 남다른 운동 신경을 눈여겨 본 미식축구 코치에 의해 상류 사립학교로 전학하게 되지만 이전 학교에서의 성적 미달로 운동은 시작할 수도 없게 된다. 급기야 그를 돌봐주던 마지막 집에서조차 머물 수 없게 된 마이클. 이제 그에겐 학교, 수업, 운동보다 하루하루 잘 곳과 먹을 것을 걱정해야 하는 날들만이 남았다.

명사들의 사진을 전문적으로 촬영하는 사진작가 코너 미드는 자신의 스튜디오를 찾은 아름다운 모델과 스타들이 자신에게 빠져들면 짧게 사랑을 나눈 후 차버리고 마는 악명높은 바람둥이다. 남자에게 있어서 중요한 것은 자유와 재미로, 결혼이란 무덤과 같다고 믿는 사람이다. 그는 심지어 자신의 현재 데이트 상대가 보는 앞에서 컴퓨터 화상 대화를 통해 세명의 여자친구에게 동시에 이별을 통보하는 파렴치한 짓도 서슴지 않는다. 그러던 어느날, 동생 폴이 결혼을 선언하자, 그는 동생이 무덤으로 들어가는 것을 막기위해 동생의 결혼을 방해한다. 드디어 자신의 노력이 결실을 이룰 수 있을 것처럼 보이는 폴의 결혼식 전날밤, 그에게 세명의 여자 유령이 나타나 자신의 과거와 현재, 그리고 외로운 미래로 안내한다. 이 여정을 통해 코너는 내면의 변화를 경험하게 된다.

바람둥이 성형외과 의사 대니. 정착을 두려워하는 그는 여자를 유혹해서 즐기고 여자가 결혼을 원하면 가짜 결혼반지로 유부남 행세를 한다. 그러나 여교사 팔머를 보고 한눈에 반해버린 대니는 그 동안 이용했던 가짜 반지를 들키고 결별 위기에 처한다. 임기웅변으로 결혼했지만 이혼을 앞두고 있다고 속이게 되고, 결국 병원의 직원 캐서린에게 가짜 아내 역을 부탁한다. 대니는 졸지에 캐서린의 남편이 되고, 캐서린 아이들의 아빠가 된다. 처음에는 팔머에게 잘 보이기 위해 아이들을 사랑하는 척 연기했던 대니는 시간이 지나면서 점점 아이들을 진심으로 대하고, 이런 대니의 모습에 캐서린의 마음도 야릇해진다. 서로 싸우면서 정이 들어가는 대니와 캐서린. 과연 대니의 선택은?

신문사의 낱말 맞추기 출제를 담당하는 메리 호르위츠(샌드라 블럭)는 낙천적인 성격의 노처녀. 소개팅에서 만난 케이블 TV의 미남 촬영 기자 스티브(브래들리 쿠퍼)가 진정한 사랑이자 소울메이트라고 확신한 메리는 그에 대한 내용으로만 낱말 맞추기를 출제했다가 해고 통지를 받는다. 일자리를 잃은 그녀는 스티브가 사건을 찾아서 출동하는 곳은 전국 어디든 따라가기로 결심하고 행동에 옮긴다. 그녀의 스토킹은 스티브의 동료인 하트맨(토마스 헤이든 처치)의 도움으로 탄력을 받고, 이에 따라 스티브는 점점 혼란스러워진다. 그러던 어느 날, 메리 일행은 청각장애 어린이들이 폐광에 갇혔다는 속보를 듣고 현장으로 향한다. 모든 아이들이 무사히 구출된 직후, 땅이 꺼지면서 메리가 폐광에 갇히는데…

성공한 변호사 리브와 학교선생님 엠마는 죽마고우 사이로 어린시절부터 최고의 결혼식을 위한 구체적인 상황들을 상상해왔다. 이제 26세가 되어 결혼을 앞둔 둘의 행복한 결혼식은 웨딩 플래너의 실수로 같은 날 결혼식이 잡히면서 예상치 못한 방향으로 흘러가게 된다. 이제 둘은 절친한 친구에서 철저한 라이벌로 변신하는데...

루시는 비록 초라한 아파트와 고양이 한 마리 그리고 토큰 판매부스에서 일하는 친구가 몇 명 있을 뿐 정작 가장 소중한 사람들인 부모나 가족이 없다. 그런 루시는 지금 넋이 나갈 정도로 잘 생긴 남자와 사랑에 빠져 있다. 그러나 루시는 그를 단 한번이라도 만난 적도 없고, 얘기를 나눠보지도 못했다. 루시가 짝사랑하는 그 남자는 어느날 아침 불량배들에게 떠밀려 플랫폼의 철도 위로 떨어지고 결국 혼수상태로 빠진다.

샐리와 질리언은 대대로 신비한 마법의 능력이 전해지는 오웬스가의 아름다운 자매이다. 그들은 어렸을 때 부모님이 돌아가신 후 역시 신비한 마법의 능력을 가진 이모들에 의해서 길러진다. 이들은 식사로 쵸콜렛을 먹고 규율과 통제에서 벗어나 자유롭게 성장하며 오래된 마법의 책을 통해 마법의 기법을 익힌다. 그러나 오웬스가에는 오웬스가의 여자들이 사랑하는 남자는 모두 불시에 죽음을 맞이한다는 끔찍한 저주가 내려져 있다. 어려서부터 기이한 능력을 가졌다는 이유만으로 또래 아이들에게 '마녀'라 놀림 받으며 따돌림을 당한 기억과 그들에게 내려진 저주 때문에 샐리는 자기에게 주어진 능력을 거부하며 평범한 삶을 살려고 노력한다. 반면 샐리보다 활달한 질리언은 자기가 가진 마술의 능력을 이용하여 수많은 남자들과 아슬아슬한 사랑의 곡예를 즐기는데...

‘천국에서의 7분’ 게임 이후, 모든게 달라졌다! 1987년. 오늘로 제나는 13살이 된다. 근데 그러면 뭐해, 졸업앨범 사진엔 치아교정기만 보이고 얼짱 루씨한테 왕무시당하는 건 생일날도 여전하다. 눈이 오나 비가 오나 돌쇠같은 남친 매트의 생일선물로 살짝 기분이 풀리려는 순간, 생일파티에 쳐들어온 루씨가 제안한 ‘천국에서의 7분’ 게임 덕분(?)에 벽장에 갇히는 꼴이라니… 하염없이 흐르는 눈물 속에 그녀의 소원은 딱 하나! ‘나도 완벽한 여자가 되고 싶다!!!’ 벼락치기 서른도 나하기 나름! 근데 나 완벽한 여자 맞아?! 아침에 눈을 뜬 제나(제니퍼 가너) 앞엔 그야말로 눈이 번쩍 뜨이는 초호화판 행복이 대기중이었다. 하룻밤 새 서른이 된 그녀는 자신이 잡지에서나 봤던 쭉빵 몸매에 뉴욕 한복판 호화아파트에 사는 잘나가는 패션잡지 에디터로 다시 태어난 걸 알게된다. 게다가 재벌급 얼짱 스타가 내 남친이라니!!! 꿈에서나 바랬던 완벽한 여자의 삶… 그런데 뭔가 허전하다. 내가 언제부터 루씨랑 단짝이었지? 나만 사랑할 것 같던 매트(마크 러팔로)는 왜 날 보고도 시큰둥하지? 나 왜 이러지? 이 정도면 완벽한 거 아니었어??

홀리(캐서린 헤이글)와 에릭(조쉬 듀하멜)은 어느날 서로 결혼한 그들의 친구인 피터(헤이스 맥아더)와 엘리슨(크리스티나 헨드릭스)에의해 소개팅을 받게된다. 피터와 엘리슨은 어느날 사고로 사망하게 되고 홀리와 에릭은 피터와 엘리슨의 딸인 소피의 양육자로 임명됐다는 사실을 발견한다. 홀리와 에릭은 피터와 엘리슨이 죽기전 소원에따라 그들의 집에 들어가게되지만 소피를 키우는일은 생각보다 쉽지 않았고 홀리와 에릭은 처음에 감정다툼을 하게되는데…