LA의 무능한 시나리오 작가 찰리 카우프만은 기승전결도, 확실한 사건의 전개도 없는 소설의 각색에 고심하고 있다. 그에게 시나리오 작가가 되겠다며 찰리를 찾아온 쌍둥이 동생 도널드는 또 다른 골칫거리다. ‘난초 도둑’과 도널드라는 두 가지 고민을 안고 있던 찰리는 결국 도널드의 충고대로 뉴욕에 살고 있는 소설의 원작자 수잔 올리언을 찾아간다. 이렇게 그가 수잔 올리언의 <난초 도둑>을 각색하기 위해 고군분투하는 동안 카우프만의 삶은 한심함에서 기괴함으로 변해 가고, 카우프만과 올리언의 책 속 인물들의 삶은 서로 충돌하면서 기묘하게 얽히게 되는데...

죽을지도 모른다는 불안감을 가지고 사는 연극연출가 케이든. 교외에서 지역 극장을 운영하는 그의 삶은 황량해 보인다. 화가인 아내 아델은 자신의 경력을 쌓고자 어린 딸 올리브를 데리고 그를 떠나버린다. 묘하게 솔직해서 마음이 끌리는 극장직원 헤이즐과의 새로운 관계는 제대로 시작하기도 전에 끝나고 만다. 그러던 어느 날, 인생의 무상함에 괴로워하던 그에게 거대한 연극무대를 올릴 일생의 기회가 찾아온다. 그는 뉴욕의 창고에서 실물 크기의 도시를 만들어 잔인하리만큼 정직하고, 진실된 인생을 그려볼 계획을 세운다. 하지만 연극 속의 삶과 케이든의 실제 삶의 경계가 뒤엉키며 그가 맺은 모든 관계들은 한계에 다다르게 되는데….

하릴없이 여자 꼬시기에만 열을 올리던 척 배리스는 TV산업에 뛰어들어 '데이트 게임'이라는 혁신적인 쇼를 구상해내지만, 방송국에 프로그램이 채택되지 않아 백수 아닌 백수로 지낸다. 그러던 어느 날, CIA 요원 짐 버드가 척에게 접근, 비밀암살요원이 될 것을 제안하고, 그는 취미 삼아, 돈벌이 삼아 킬러 일을 시작한다. 첫 번째 임무를 마치던 날 신기하게도 그의 TV쇼는 방송허가가 나고, 척은 기록적인 시청률을 세우며 쇼 프로 PD로서 명성을 얻기 시작한다. 낮엔 방송국 PD, 밤엔 CIA 비밀요원으로 살아가는 척은 그의 쇼 프로를 비밀임무를 위한 교묘한 위장수단으로 삼기도 하는데.... 이제 그의 위험한 이중생활은 한편의 화려한 쇼가 되어간다.

아동 심리학자인 크로우 박사(브루스 윌리스)는 필라델피아 주지사에게 아동을 위해 기여했다는 공로로 상을 받는다. 그날 밤, 부인과 함께 2층에 올라간 말콤 박사는 낯선 침입자를 발견하게 된다. 그 침입자는 몇 년 전 말콤 박사가 치료를 맡았던 '빈센트 그레이'라는 환자인데, 박사는 그에게 총상을 입고 그는 자살한다. 이듬 해 가을, 총상에서 회복한 크로우 박사는 '콜 시어'라는 자폐증에 걸린 8살 된 소년의 정신 치료를 맡게 된다. 콜은 처음엔 쉽게 마음을 열지 않다가 박사의 계속된 노력으로 누구에게도 말하지 않은 비밀을 말한다. 즉 콜은 항상 귀신들이 보이며, 귀신들은 자신이 죽었는지조차 모르고, 보고 싶은 것만 본다고 이야기한다. 박사는 쉽게 믿으려 하지를 않고 마침 부인의 외도를 목격한 후 콜의 치료를 포기하려고 한다. 그러다가 박사는 옛 환자였던 빈센트와의 상담 녹음 테잎에서 귀신의 소리인 듯한 소리를 듣게 되고 콜을 찾아가 콜이 귀신에 대한 공포를 이겨내는 걸 돕게 된다.

말기 암환자인 거물 프로듀서 얼은 간병인 필(필립 세무어 호프만)에게 오래 전 헤어진 아들(탐 크루즈)을 만나게 해달라고 부탁한다. 그의 아들은 유혹하여 파멸시켜라라는 슬로건을 가지고 남성 우위 프로그램을 진행하는 기이한 인물. 얼의 돈을 보고 결혼한 젊은 린다(줄리언 무어)는 남편의 병세가 악화되면서, 그를 사랑한다는 사실을 깨닫고 방탕스럽고 부정했던 과거의 죄의식으로 혼란에 빠진다. 원로 방송인 지미(필립 베이커 홀) 역시 암 판정을 받았는데, 그에겐 자신에게 성폭행당한 이후 마약과 매춘에 빠진 딸 클라우디아(멜로라 월터스)가 있다. 지미는 용서를 구하고 화해를 청해보지만 거절당한다. 클라우디아의 집에 한바탕 소란이 일자 이웃의 신고를 받고 출동한 경찰 짐(존 C. 라일리)은 클라우디아의 부서질 듯 여린 모습에 사랑을 느낀다.

미국 로키산맥의 작은 마을 도그빌. 어느 날 총소리와 함께 아름다운 여자 그레이스가 찾아온다. 갱들한테 쫓기는 그를 마을 사람들은 불안해하면서도 숨겨준다. 2주 동안의 유예기간을 두고 그레이스를 관찰한 마을 사람들은 고운 심성과 지적 능력, 무엇보다 자기 몸을 아끼지 않는 헌신적인 노동을 높이 사 마을의 일원으로 받아들인다. 어느 날 경찰이 나타나 수배 전단을 붙이자 상황은 급변한다. 숨겨주는 대가로 노예 수준으로 전락한 노동을 강요하더니 급기야 내놓고 성적 학대를 가한다. 결국 그레이스는 마을을 탈출하기로 결심하지만 그녀의 계획은 수포로 돌아가고, 마을 사람들은 그녀가 도망가지 못하도록 개목걸이를 채우기까지 하는데...

로버트(이완 맥그리거)는 대기업의 빌딩 청소부로 일하는 별 볼 일 없는 청년이다. 로버트에게 유일한 희망이 있다면 세계에서 가장 유명한 소설을 쓰는 작가가 되는 것이다. 그러나 그는 회사에서 청소 로봇을 고용하면서 해고되고 만다. 부당 해고를 항의하며 경비원과 몸싸움을 벌이다 위기에 처한 그는 마침 아빠를 만나러 왔던 사장 딸 셀린(카메론 디아즈)을 인질로 삼아 건물을 빠져나온다. 이는 미처 생각지 못했던 일이었고, 그는 얼떨결에 납치범이 된다. 하지만 모든 것이 다 갖춰진 삶을 지루해하고, 인질극을 한두 번 겪은 것이 아닌 셀린은 이 색다른 경험에 오히려 흥미를 느낀다. 한편, 셀린의 아버지는 로버트를 없앨 두 사람의 저격수를 고용한다. 그러나 고용된 사람들은 로버트와 셀린을 사랑에 빠지게 하려고 하늘 나라에서 파견된 천사 커플들이 내려오는데...

스티브 지소는 해양학자 겸 다큐멘터리 영화감독이다. 지금까지 7편의 해양 다큐멘터리를 만들었으며, 마지막 7편을 찍던 도중 지금껏 한번도 보지 못했던 괴물 상어에게 절친한 동료를 잃었다. 그러나, 이 중요한 장면은 그가 카메라를 놓치는 바람에 덩달아 놓치고 말았다. 스티브는 이 괴물 상어의 몸에 표범무늬가 있었다며 이를 표범상어라 이름짓고, 앞으로 제작할 8편에서는 그 상어를 찾아내 친구의 복수를 하고야 말겠다고 다짐한다. 하지만, 그의 말을 믿어주는 이는 아무도 없다. 예전에는 꽤 괜찮았던 시절이 있었다. 사람들의 관심도 많았고, 언론도 호의적이었다. 하지만, 이제는 아무도 그의 영화에 돈을 대려고 하지 않는다. 이 때 네드 플린턴이라는 청년이 등장한다. 얼마전 암으로 사망한 그의 어머니 말에 따르면 스티브 지소가 네드의 생물학적 아버지라고 한다. 스티브 지소는 생전 처음 본 청년이 자신의 아들이란 사실에 얼떨떨하지만 그는 네드에게 지소 팀에 합류할 것을 권한다. 그리고, 네드가 유산을 다큐멘터리에 투자한 덕분에 자금 모집은 수월하게 해결되고, 마침내 제8편을 위한 항해가 시작되는데...

자유분방하고 진보적인 작가 브라이언(데이빗 듀코브니)은 미국 역사상 가장 악명높았던 살인범들에 대한 책을 쓰고 싶어하는 작가이다. 그의 여자친구인 캐리(미쉘 포브스 )는 도발적인 성의식의 단면들을 렌즈에 담아내는 개방적인 사진작가이다. 이들은 따분한 일상을 과감히 던져버리고 답사하는 여행길에 오르기로 한다. 이들은 테네시, 알캔서스, 텍사스등을 돌아보고 최종적으로 캘리포니아에 도달한 것이다. 한가지 문제라면 경비가 부족해 함께 여행할 사람을 찾아야 한다는 것. 한편 폭력, 강간죄로 가석방중인 전과자 얼리 그레이스(브레드 피트)는 살고 있는 트레일러로부터 자신을 몰아내려고만 한는 땅주인과 가출옥수 담당교도관에게 시달리며 현실로부터 벗어나고 싶은 충동을 느끼고 있다. 담당 교도관이 지시한 수위 자리 때문에 들른 대학구내에서 얼리는 우연히 그렇게도 바라던 탈출의 기회를 열어주는 게시물을 발견한다. 태양이 가득한 캘리포니아로 함께 자동차 여행을 떠나자는 것이었다. 얼리는 떠나기 전에 땅주인과의 문제를 해결하기로 한다. 물론 그 나름대로의 방식으로. 불타는 트레일러와 밤새 땅을 파고 만들었던 미완(?)의 무덤을 뒤로한 채 얼리는 그의 여자 친구 아델 코너스(줄리엣 루이스)와 함께 살던 곳을 떠나는데...

천재적인 금융가로 냉철한 성격을 가진 사업가 니콜라스 반 오튼(마이클 더글라스)은 그의 생일날 동생 콘라드(숀 펜)로부터 이상한 게임 안내장을 받게된다. 이 후, 니콜라스는 규칙과 방향도 모른 채 계속 이어지는 이상한 사건들에 대하여 당황하게 되고 게임은 점점 깊은 수렁으로 빨려 들어가게 되는데...

최정예 특공대원 카메론 포우(니콜라스 케이지 분)는 제대하던 날 아내와 귀가하다가, 자신의 아내를 노리는 폭력배로부터 위협을 받는다. 불행하게도 카메론은 그들 중 한 명을 죽이게 된다. 사랑하는 아내와 아내의 뱃속에서 자라고 있는 딸을 지키기 위해서였다. 그로부터 8년 뒤, 모범수로 가석방된 카메론은 결코 타지 말았어야 할 죄수 수송기에 몸을 싣는다. 이 수송기는, 미국 전역의 형무소에 격리수용된 악명높은 죄수들만 따로 통합 수용하기 위하여 세워진 새 형무소로 흉악범들을 이송하는 임무를 띤 ‘콘 에어’ 수송기였다.   모범수인 카메론은 그 형무소까지 가지 않고 중간 기착지에서 내리도록 되어 있다. 콘 에어가 이륙하는 순간 카메론은 예상하지 못한 위기를 직감한다. 8명의 죄수들이 콘 에어를 공중납치해버린 것이다. 죄수들의 행동 대장은 ‘바이러스’란 별명을 가진 사이러스 그리섬(존 말코비치 분)이다. 카메론은 사태의 심각성과 신변의 위험을 깨닫지만 기내에 동승한 연방 보안 요원과 간수들이 속속 당하는 것을 보고만 있어야 할 만큼 속수무책이다. 연방 보안관이자 진압 대장인 빈스 라킨(존 쿠삭 분)과 FBI요원 그리고 특전반은 콘 에어가 착륙할 사막의 중간 기착지에 매복한 뒤 기습소탕작전을 준비하고 있다. 수송기에 탑승할 중간 기착지의 죄수들이 대기하고 있는 가운데 콘 에어가 서서히 착륙한다. 그러나 내리기로 되어 있던 카메론은 보이지 않고, 라킨의 상관은 기내의 보안요원이 전부 살해된 것으로 판단하고 콘 에어 수송기를 공중 폭파시키라는 명령을 내리는데..

앤디(Andy Kaufman: 짐 캐리 분)는 어려서부터 밖에서 친구들과 놀기보다는 방안에서 혼자 벽을 쳐다보고 코미디를 하는 것을 즐기며 성장한다. 결국 자신의 소원대로 코미디언이 되지만, 앤디는 아이들이나 좋아할 만한 코미디를 하는 3류 코미디언으로 클럽무대를 전전한다. 성대묘사를 통한 공연으로 인기를 얻게 된 앤디. 우연히 그의 공연을 보게된 유명 매니저인 조지 샤피로(George Shapiro: 대니 드비토 분)의 눈에 띄어 발탁되어 자신의 재능을 인정받은 그는 첫 방송 출연에서의 성공으로 곧 시트콤 고정출연 제의를 받게 된다. 대본에 씌여있는 개그보다는 자신만의 개그를 선보이고 싶었던 앤디는 시트콤 출연에 따른 조건으로 자신의 쇼를 프로그램으로 만들어 줄 것과 토니 클랩튼(Tony Clifton)이라는 코미디언을 출연시켜줄 것을 제안한다. 조지 샤피로는 토니 클랩튼의 공연을 보러갔다가 그가 앤디 카우프만 자신임을 알게 된다. 엽기적인 행위와 기괴한 형태의 쇼를 선보이는 앤디의 인기는 나날이 늘어가지만 방송국 간부들 사이에서는 평가가 좋지 못하다. 사람들이 좋아하는 코미디는 선악의 대결이라는 생각을 지닌 앤디는 자신을 악을 사랑하는 인물로 만들어가며, 급기야 약한 여자들을 괴롭히는 레슬링 코미디를 시작하게 된다. 그러던 중 프로 레슬러 제리 롤러와 멤피스에서 프로레슬링 대결을 펼쳐지만 흠씬 두들겨 맞기만 하게 되고 '데이빗 레터맨쇼'에서 충돌을 빚자 방송국에서는 앤디의 출연을 꺼려하며 시트콤도 종용을 하게 된다. 삶의 의욕을 잃은 앤디는 설상가상으로 자신이 암에 걸린 사실을 알게 되는데.

잠을 자던 대기업 회장 패리시(앤소니 홉킨스)는 '그래'하는 소리에 잠을 깬다. 65번째 생일을 며칠 앞둔 밤이었다. 그는 사업에도 성공을 했고, 두 딸과 큰 사위를 데리고 잘 살고 있었다. 그의 죽음을 예고하는 천상의 목소리를 듣게 된다. 한편, 그의 딸 수잔은 커피숍에서 만난 남자에게 깊이 빠지지만 그는 그날로 교통사고를 당해 세상을 떠난다. 같은 날 저녁, 패리쉬는 커피숍에서 죽은 남자의 육신을 빌린 저승사자를 만난다. 지상 구경을 하고 싶어진 저승사자는 패리쉬와 의논한 끝에, 손님으로 며칠간 그의 집에 머무는 대신 저승으로 떠날 시간을 며칠 늦춰주기로 약속한다. 패리쉬는 가족들에게 저승사자를 조 블랙이라는 이름으로 소개하고, 수잔은 블랙이 저승사자인 줄 모른채 그가 자신을 기억하지 못하는데 놀란다. 조는 그 며칠동안 수잔과 서서히 사랑에 빠지지만, 패리쉬와 함께 저승으로 떠나야 할 시간이 다가오는데...

테오도르는 다른 사람들의 편지를 대신 써주는 대필 작가로, 깊이 아꼈던 아내와 이혼 소송 중이다. 타인의 마음을 전해주는 일을 하고 있지만, 정작 테오도르 자신은 너무 외롭고 공허한 삶을 살고 있다. 그러던 어느 날, 스스로 생각하고 느끼는 인공 지능 운영체제인 사만다를 만나게 된다. 사만다는 따뜻한 목소리와 뛰어난 전산처리 능력을 통해 테오도르가 더 편안한 삶을 살 수 있도록 돕고, 테오도르는 자신의 육체를 통해 사만다가 더 많은 세계를 경험할 수 있도록 격려한다. 그렇게 둘은 직접적인 접촉보다 밀도 높은 정신적 교감을 나누는데...

뉴욕의 크리스마스, 성공한 의사 빌 하퍼드와 그의 아름다운 아내 앨리스는 빌의 친구 지글러가 여는 크리스마스 파티에 참석한다. 파티에서 두 사람은 각각 이성으로부터 강한 성적 유혹을 받는다. 그 다음날 앨리스는 빌에게 숨겨왔던 비밀을 털어 놓는다. 여름 휴가 때 우연히 마주친 한 해군 장교의 매력에 반해 그에게 강한 충동을 느껴 그와 하루밤만 보낼 수 있다면 남편과 딸 모두를 포기할 수 있을 것만 같다는 것이 그 내용이다. 평소에 아내를 정숙한 여자라 믿어 왔던 빌은 커다란 충격을 받는다. 그날 밤 환자의 부음 소식을 듣고 집을 나선 그는 앨리스가 장교와 정사를 나누는 환상에 시달린다. 얼마 후 빌은 대학 동창인 닉으로부터 부자들의 비밀 섹스 파티에 대한 이야기를 듣게 되고 닉의 반대를 무시한 채 파티장에 찾아간다. 그러나 빌의 위장 침입이 곧 밝혀지는데...

태평양 전쟁이 한창이던 1942년 과달카날 섬, 일본군은 호주를 점령하기 위해 섬에 비행장을 건설하고 남태평양 공격선을 구축하고 있다. 위협을 느낀 미국은 해병대를 보내 과달카날 탈환 작전에 나서지만 승부는 쉽게 나지 않는다. 미국은 사기가 떨어진 해병대 병력을 지원하기 위해 육군을 과달콰날 섬에 상륙시키기로 한다. 전쟁의 불안과 공포 속에 과달카날 섬에 이른 육군 지원부대는 아무런 공격을 받지 않고 섬에 상륙한다. 일본군이 점령하고 있는 고지 탈환 작전을 지휘하는 고든 대령은 중대별로 정면 돌파하라는 명령을 내리고 미군은 엄청난 피해를 입는데...

기계공 트레버 레즈닉은 자신을 괴롭히는 악몽으로 1년째 잠을 자지 못해 날로 야위어 가고 있다.주위 사람들은 트레버를 걱정하지만 해결책은 찾을 수가 없다. 트레버가 휴식을 취할 수 있는 유일한 순간은 가끔씩 찾아가는 창녀 스티비의 품 속뿐. 어느 날 트레버가 일하고 있는 공장에 아이반이라는 사내가 나타나 동료의 팔을 기계에 끼게 만드는 사고를 저지른다. 하지만 곳곳에서 아이반의 흔적이 발견됨에도 불구하고 사람들은 한결같이 이반이라는 사람은 존재하지 않는다고만 말한다. 만인이 공모해 자기를 해치려 한다고 판단한 트레버는 범인과 동기를 찾아 질주하는데...

아프리카 태생인 UN 통역사 실비아 브룸이 그녀 외 극소수만이 알고 있는 언어로 아프리카 정치 지도자의 목숨을 위협하는 것을 엿들었다고 강력히 주장하면서 사건은 시작된다. 연방요원 토빈 켈러의 보호를 받게 되면서 그녀의 상황은 더욱 더 끔찍해진다. 그녀의 미심쩍은 과거와 그녀가 비밀스럽게 국제적으로 연결 되어 있다는 사실을 파헤치게 되면서 그녀가 음모 속으로 직접 뛰어들지 않았나 하고 더욱 의심하게 되고, 매 순간마다 그는 그녀를 더욱더 의심스럽게 만드는 증거들을 찾아내게 된다.

임신한 아내를 뒤로한 채 히말라야의 최고봉 중의 하나인 낭가 빠르바트로의 원정을 떠난 오스트리아의 유명 산악인 하인리히 하러. 강인함과 냉철함, 그리고 이기적인 성격의 하인리히는 혹한의 산정에서 몇번이나 죽을 고비를 넘기지만, 이것은 그의 험난하고 기나긴 여행의 시작에 불과했다. 제2차 세계대전의 발발, 영국군 포로수용소 생활, 그리고 죽음을 건 탈출. 귀향을 위해 다시 한번 선택할 수 밖에 없었던 히말라야에서의 사투. 그리고 티벳의 라사라는 금단의 도시에 이르기까지의 여정. 어느날, 낯선땅 티벳의 이방인이 된 하인리히. 티벳의 모든 국민에게 추앙받는 종교적, 영적 지도자인 13세 어린 나이의 달라이 라마를 만나면서 그의 인생은 바뀐다. 그리고 달라이 라마에게 서방 세계의 문명을 가르쳐주며 우정을 나누게 된다. 그후, 험청난 정치적 격변의 시기에 처한 티벳에서 7년의 세월을 보내게 되는데...

자동차 회사의 리콜 심사관으로 일하는 주인공(에드워드 노튼)은 일상의 무료함과 공허함 속에서 늘 새로운 탈출을 꿈꾼다. 그는 비행기에서 자신을 비누 제조업자라고 소개하는 타일러 더든(브래드 피트)을 만난다. 집에 돌아온 주인공은 아파트가 누군가에 의해 폭파되었음을 발견하고, 타일러에게 도움을 청해 함께 생활하게 된다. 어느 날 밤 타일러는 주인공에게 자신을 때려달라고 부탁한다. 사람은 싸워봐야 진정한 자신을 알 수 있다는 것이다. 결국 이들은 매주 토요일 밤 술집 지하에서 맨주먹으로 격투를 벌이는 파이트 클럽을 결성하기에 이르는데...