1999년 봄, 마흔 살이 된 영호는 가리봉 봉우회 야유회에 허름한 행색으로 나타난다. 20년 전 첫사랑 순임과 소풍을 왔던 그 곳에서, 그는 아무도 끼워 주지 않는 틈을 비집고 들어가 광기어린 행동을 보인다. 직업도 가족도 모두 잃고, 삶의 막장에 다다른 영호는 철로 위에서 '나 다시 돌아갈래'라고 절규한다. 영호의 절규는 기차의 기적소리를 뚫고 시간을 거슬러 올라간다. 사흘 전 봄, 94년 여름, 87년 봄, 84년 가을, 80년 5월, 그리고 마지막 79년 가을. 마침내, 영호는 스무 살 첫사랑 순임을 만난다.

윤락녀들이 사는 뒷골목에 영애는 사랑했던 딸을 돈 때문에 병 치료를 하지 못해 잃은 과거로 돈에 대한 집착 때문에 동료들의 질시를 받는다. 같은 창녀인 강원도 아줌마는 아이를 낳고 죽는다. 영애는 그 아이를 맡아 키우며 죽은 딸에 대한 한과 그리움을 대신한다. 윤락촌에서 아이를 키우는 일은 상상할 수 없는 어려움과 고통이 따르기에 영애는 아이를 키우기 위해 그곳을 나온다. 영애에겐 생존과 사랑하는 아이의 교육에 대한 억척스러운 투쟁이 시작된다. 주위 환경과 싸우며 생활하던 중 어린이 보호법상 아이를 부모가 있는 가정으로 입양시켜야 한다는 원칙 때문에 영애는 아이를 빼앗기게 된다. 아이를 포기하고 돌아서는 영애에게는 이제 그녀가 가야할 길 다시 옛날의 그곳으로, 불행도 행복도 아닌 삶의 현장으로 돌아간다.

8세에 어머니를 잃고 각설이 생활을 하던 김두한은 타고난 주먹 실력으로 우미관 극장에 취직된다. 당시 우미관을 중심으로 한 종로의 주먹계는 학생 주먹패의 대장 신마적이 있었지만 이렇다 할 주먹이 없어 전국시대였다. 한편 혼마찌강 일대의 일본인 야쿠자들은 세력을 확장하며 종로를 향해 들어온다. 우미관에서 일하던 두한은 종로 주먹패의 대장 김기한의 눈에 띄고 차츰 주먹 세계에서 인정 받는다. 신마적은 두한이 김좌진 장군의 아들임을 알고 그를 뒤에서 도와주고 두한은 종로 한국인 상점을 보호해주며 그들의 신임을 얻어간다. 종로내의 세력다툼이 일어나고 기한이 일경을 폭행해 잡혀가자 신마적은 두한이 한국인의 지주가 되어주기를 설득한다. 두한은 공식적으로 종로주먹패의 우두머리가 되고 종로의 상권을 둘러싸고 일본 야쿠자 하야시파와 결전을 벌이는데...

시대적 배경은 1930년대 말엽인 일제 강점기. 종로통을 장악하고 있던 김두한은 자신의 영역을 넘보던 일본인 하야시와의 대결에서 승리한다. 하지만 김두한은 사랑하던 여인(송채환)을 하야시파의 오른팔 김동회에게 빼앗긴다. 괴로워하던 두한은 일본장교와 싸움을 벌여 헌병대 취조실로 끌려간다. 채환은 두한을 구하려고 헌병대장에게 몸을 허락하고 자취를 감춘다. 한편, 김두한을 짝사랑하던 일본기녀 세쪼꼬는 두한에게 하야시파의 습격계획을 알려준다. 조선상권을 지키려는 두한과 하야시는 종로에서 일대격전을 벌인다. 헌병을 가격하고 도망하는 두한을 구하기 위해 종로상인들은 힘을 합해 헌병을 막는데...

청나라에는 조선인이 살고 있었다. 강룡은 산중에서 노부모를 모시고 살면서 연화라는 아가씨와 1년후에 결혼하여 고국에 돌아갈 꿈에 부풀어 있었다. 강룡은 백룡사에 땔감을 대왔는데 술을 좋아하는 장로스님 혜공대사와 각별한 사이였다. 그날도 연화는 강룡에게 점심을 갖다주고 하산 도중 악당 왕평에게 겁탈직전에 강룡이 나타나 연화를 구한다.아들의 죽음을 보고받은 왕초산은 강룡의 노부모를 잔혹하게 학살한다. 그것도 모르고 집으로 돌아가던 강룡은 왕초산 일당의 기습을 받아 부상을 당해 혜공대사의 도움을 받는다. 혜공대사의 권고로 강룡은 출가를 결심하고 삭발하지만 왕초산에게 감금된 연화를 구출하려는 일념으로 불탄다. 왕초산은 왜인 고수들에게 연화를 유린케 한다. 연화가 더럽힘을 당하고 자결하자 강룡은 복수의 화신이 되어 왜인 고수들과 왕초산 일당을 모조리 섬멸시킨다.

배경은 일제시대. 종로통을 장악했던 두한은 몸을 피해 종로를 떠나 원산으로 향한다. 그 곳에서 두한은 장은실이라는 가수를 알게 된다. 빚 때문에 매인 몸인 장은실을 위해 시라이와 싸운 두한은 다시 쫓기는 몸이 돼 만주로 간다. 만주에서 쌍칼을 만나 편하게 지내지만 자신의 보금자리는 종로임을 깨닫고 다시 돌아온다. 두한은 활기를 잃은 종로를 다시 일으키고자 부하들을 모은다. 한편, 가수로 성공한 장은실은 야쿠자를 습격하고 쫓기던 두한을 숨겨준다. 하야시 일당은 두한을 제거하기 위해 종로를 쑥밭으로 만들지만 두한은 무사히 빠져 나가는데...

같은 고아원 출신인 혜지, 영석, 세민은 16년 후, 서로 다른 길을 간다. 혜지는 좋은 부모에게 입양돼 여기자가 되고 세민은 어머니를 찾아 고아원을 탈출하지만 그녀가 외면하자 범죄자가 된다. 그리고 영석은 고학으로 대학을 졸업한 후, 거지나 정신지체아들을 모아 개미굴을 세우고 그들을 돌보면서 거지들의 왕 '꼭지딴'으로 살고 있다. 화제의 인물인 꼭지딴을 취재하던 혜지는 영석과 만나고 파티장에서 보석을 훔치려던 세민과도 재회한다. 그러던 중 영석의 개미굴이 악당들의 습격을 받아 그 곳의 가족인 수연이 납치되자 영석은 세민의 도움을 받아 수연을 구해낸 후 그들에게 복수할 생각으로 마약을 탈취한다. 세민은 마약을 경찰에 넘기고 사태를 수습하라고 충고하지만 마약을 찾으려는 조직의 습격으로 개미굴이 타고 혜지가 납치된다. 혜지를 사랑하는 영석은 단신으로 약속장소에 나가고 둘을 외면하고 크게 한 건해 출국하려던 세민은 발길을 돌려 두 사람을 구하러 간다. (박민) 같은 고아원 출신인 혜지, 영석, 세민은 16년 후, 서로 다른 길을 간다. 혜지는 좋은 부모에게 입양돼 여기자가 되고 세민은 어머니를 찾아 고아원을 탈출하지만 그녀가 외면하자 범죄자가 된다. 그리고 영석은 고학으로 대학을 졸업한 후, 거지나 정신지체아들을 모아 개미굴을 세우고 그들을 돌보면서 거지들의 왕 '꼭지딴'으로 살고 있다. 화제의 인물인 꼭지딴을 취재하던 혜지는 영석과 만나고 파티장에서 보석을 훔치려던 세민과도 재회한다. 그러던 중 영석의 개미굴이 악당들의 습격을 받아 그 곳의 가족인 수연이 납치되자 영석은 세민의 도움을 받아 수연을 구해낸 후 그들에게 복수할 생각으로 마약을 탈취한다. 세민은 마약을 경찰에 넘기고 사태를 수습하라고 충고하지만 마약을 찾으려는 조직의 습격으로 개미굴이 타고 혜지가 납치된다. 혜지를 사랑하는 영석은 단신으로 약속장소에 나가고 둘을 외면하고 크게 한 건해 출국하려던 세민은 발길을 돌려 두 사람을 구하러 간다. (박민)

양도식(진봉진)은 검은 조직 삼합회의 마약 공급책이다. 홍콩을 거점으로 동남아 일대에 마약을 공급하던 그는 안기웅(지성환) 등 다섯 명의 멤버와 함께 5백억 상당의 헤로인을 탈취당하는 사건을 겪는다. 조직에 알리지 않고 해결하려 하던 중 멤버 5인조 중 한 명이 헤로인의 일부를 몰래 팔려 했다는 사실이 드러난다. 이 사건의 꼬리를 잡은 형사 도훈(이주철)은 사건의 전모를 백일 하에 드러내고 조직은 파탄의 위기를 맞는다.