뉴욕시 마라톤 대회 출전을 목표로 훈련을 시작하기로 결심 한 젊은 여성의 이야기

기자 리 사이먼은 16년 간의 결혼생활을 접고, 화려한 싱글의 자유를 만끽하며 유명 배우들을 쫓아다니며 마음껏 방탕한 생활을 누린다. 하지만 리의 전처 로빈은 느닷없는 이혼으로 우울증에 걸려 거의 폐인이 될 지경이다. 그녀는 리가 자신을 떠난 것을 인정하지 못하고 우울증 치료를 위해 집단 요양소 등을 전전한다. 심지어는 친구의 권유로 유명한 성형외과까지 찾아가 수술을 결심하지만 결국 전남편 때문에 수술하는 자신이 한심해 수수을 포기한다 성형외과에서 그녀는 유명 프로듀서인 토니를 만나고, 로빈의 인생은 전환점을 맞는다. 토니와 사랑에 빠진 로빈은 그를 만족시켜주기위해 노력하고, 토니와 행복한 나날을 보낸다. 반면 간신히 애인이자 편집장인 보니의 도움으로 소설을 쓰게 된 리. 신인배우 때문에 보니와의 동거를 청산하고 작가로서의 꿈도 접지만 여배우는 그를 배신한다. 더이상 가능성있는 소설가도, 매력적인 기자도 아닌 리는 시사회장에서 리포터로 성공해 유명인사가 된 로빈과 우연히 만난다.

우연히 아이를 데리고 나간 놀이터에서 그를 만났다. 변호사 시험을 준비하며 아이를 돌본다는 브래드. 그의 매력적인 웃음에 살짝 마음이 떨렸다. 수영장을 다닌다는 그의 말에 발간 수영복을 주문했다. 그리고 그와 입을 맞춘 순간, 무료했던 내 삶이 달라지기 시작했다. 우연히 아이를 데리고 나간 놀이터에서 그녀를 만났다. 내 전화번호를 두고 내기를 했다는 사라. 아름답고 잘 나가는 아내에 비하면 별 볼일 없는 그냥 아줌마지만, 그녀에겐 뭔가 색다른 매력이 있다. 그리고 그녀와 입을 맞춘 순간, 답답했던 내 삶이 달라지기 시작했다.