1962년, 73세의 찰리 채플린Charles Chaplin: 로버트 다우니 주니어 분)은 스위스의 자택에서 자신의 자서전 편집을 맡은 작가 조지 헤이든(가상의 인물, George Hayden: 안소니 홉킨스 분)에게 자신이 살아온 이야기를 들려준다. 영국 뮤직홀 배우 부부의 아들로 태어난 채플린은 건달이다시피한 아버지가 어려서 죽고, 어머니(Hannah Chaplin: 제랄딘 채플린 분) 마저 정신 이상으로 어려서 헤어지게 된다. 17세에 당시 영국에서 최고의 인기를 누리던 프레드 카노(Fred Karno: 존 토우 분) 극단에 입단, 인기를 끌면서 헤티 켈리(Hetty Kelly: 모이라 켈리 분)라는 극단 배우를 사랑하게 된다. 당시 헐리웃에는 단편 희극 영화를 주로 만들며 '코미디왕'으로 불리는 케스턴 영화사의 감독 겸 프로듀서 맷 세네트(Matt Sennett: 댄 애크로이드 분)가 단편 희극에 쓸 영국 배우를 찾다가 채플린을 스카웃하게 되어 미국으로 오게 된다. 채플린은 당시 흔하게 볼 수 있었던 영국인들 모습을 재미있게 분장하여 그의 전설이 시작된다. 1914년 그는 캐스턴 영화사에서 짧막한 희극 영화를 35편이나 찍으면서 대중의 우상으로 떠올랐고, 이듬해에는 형 시드니(Sydney Chaplin: 폴 라이스 분)가 영국에서 건너와 채플린의 메니저가 되면서 영화사로 옮겨 단편 영화들에 직접 감독까지 겸하게 된다. 1919년 채플린은 그리피스, 매리 픽포드(Mary Pickford: 마리아 핏틸로 분), 더글러스 페어뱅크스(Douglas Fairbanks: 케빈 클라인 분) 등과 함께 유나이티드 아티스트 사를 만든 뒤에 장편영화 제작에 착수하는데...

부유한 독신남 해리 샌본(잭 니콜슨)은 20대의 '영계'들만 사귀며 자유로운 삶을 사는 진정한 플레이보이. 미모의 경매사인 마린(아만다 피트)과 오붓한 주말을 보내기 위해 마린 엄마의 해변 별장에 놀러간 해리는 섹스를 하려던 결정적인 순간에 심장발작을 일으켜 병원응급실에 실려가는 신세가 된다. 나이를 잊고 너무 무리를 했던 탓. 동생 조(프랜시스 맥도먼드)와 주말을 보내려고 별장에 온 에리카(다이앤 키튼)는 엉겹결에 해리의 건강이 좋아질때까지 그를 돌봐줘야할 처지가 된다. 저명한 희곡작가로 강인하고 독립적인 성격의 이혼녀 에리카는 한창 나이의 딸이 남성우월적인데다 나이도 훨씬 많은 남자와 사귀는 걸 못마땅해하며 은근히 해리를 경멸한다. 그러나 단둘이 며칠을 지내면서 같은 연배인 두 사람은 조금씩 친구가 되어가며 묘한 감정이 싹트게 된다. 한편 해리의 주치의인 젊은 미남의사 줄리안(키아누 리브스)은 평소에 흠모하던 희곡작가 에리카를 만나자 20여 년이라는 나이 차이에도 불구하고 그녀에게 매료되고 만다. 줄리안의 저돌적인 구애에 당황하는 에리카. 해리는 묘하게도 줄리안에게 질투심을 느끼는 자신을 발견한다. 에리카는 자신이 평소에 거들떠도 안보던 늙은 여자가 아닌가. 게다가 아직 섹스까진 못했지만 그녀의 딸과 한창 사귀던 중이었기에 더욱 당혹스러운 해리. 에리카 역시 줄리안 보다 해리에게 끌리는 마음을 부인할 수가 없다. 자신의 엄마와 남자친구 사이의 미묘한 기류를 눈치챈 마린은 쿨하게 해리와 '쫑'낼 것을 선언하고 해리 역시 이 제안을 받아들인다. 또다시 별장에 둘만 남은 해리와 에리카. 어느 누가 먼저랄것도 없이 서로에게 다가간 둘은 실로 오랜만에 몸과 마음을 충족시키는 아름다운 섹스를 나눈다. 그러나 오랫동안 자유로운 독신생활을 즐겨온 해리는 자신에게 '정조'를 기대하지 말것을 선언하고, 에리카는 해리와 자신의 기대치가 다르다는 것을 깨닫는다. 그리고 뒤늦은 나이에 실연의 상처로 아파하게 되는데.

미치 로빈슨(빌리 크리스탈 분)는 행복한 가정과 뉴욕 라디오 방송국 국장으로서의 성공적인 직장 생활로 행복한 삶을 보내고 있었다. 그러던 어느날 40번째 생일을 맞이하면서 그는 우연히 작년 소몰이 여행에서 알게된 컬리가 남겨준 모자에서 오래된 보물 지도를 발견한다. 그리고 또한 그는 항상 자신을 쫓아다니는 컬리의 모습을 보면서 그가 무덤에서 다시 살아났다고 믿게 되며 그 모든 것이 지도의 신비를 더해준다.

일상에 지친 도시의 세 남자 미치(빌리 크리스탈), 에드(브루노 커비), 필(다니엘 스턴)은 자유를 찾기 위해 도시를 떠나 뉴멕시코에서 콜로라도까지 200 마일에 걸친 소몰이 여행을 떠난다. 미치의 실수로 소떼가 집단으로 탈출하고, 기술을 전수하던 베테랑 카우보이가 심장마비로 죽자 이들은 우왕좌왕한다. 세 사나이는 남은 여정에 불안해하지만 스스로의 힘으로 거친 황야를 헤쳐나가기 시작하는데...