션은 룸메이트이자 친한 친구인 디 록에게 자신이 일하는 세차장 '더 워시'에서 함께 일하자고 제안한다. 두 사람이 친구라는 것을 모르는 사장 워싱턴 씨는 션에게 디 록을 담당하라고 맡기지만 디 록은 션이 근무시간에는 여자를 쫓아다니는 등 충실하지 못하다는 것을 눈치챈다. 어느 날 워싱턴 씨가 갱단에게 납치당하고, 둘은 그의 몸값을 구해야할 처지에 놓인다.

남자와의 관계에 대해선 모두 통달한 샨테는 친구들이 남자문제로 시달릴때 해결사로 나서서 조언을 해주는 등 그 방면에서는 자타가 인정하는 도사다. 하지만 정작 자신의 남자친구인 키스가 다른 여자와 바람이 났다는 사실을 경험과 자신만의 법칙으로서 알게 된다. 그 법칙이란 것은 바로 "나 야근 있어". 법칙은 현실이 되고 샨테는 법칙대로 자신의 남자를 되찾기 위한 10일 계획에 돌입한다. 그녀가 주장하는 법칙이란... 법칙 하나, 절대 전화를 먼저 걸지 마라. 법칙 둘, 상대가 차기 전에 먼저 차라. 법칙 셋, 사소한 일이라도 따끔하게 벌을 줘야 한다. 법칙 넷, 사랑과 전쟁엔 침묵이 필요하다. 법칙을 충실히 따라 10일계획에 돌입하고, 처음엔 당하기만 하던 키스도 친구인 토미의 조언을 받으며 샨테의 공격에 대응한다. 샨테 VS 키스, 토미의 머리싸움은 점점 꼬여가는데... 키스의 사랑을 무시하고 너무 머리를 쓰다가 결국 일을 그르치고만 샨테, 이젠 그의 사랑을 느낄 수 있을까?

남성미 넘치는 '톰'(애쉬튼 커처 분)은 평범한 가정에서 성장한 교통방송 리포터이고, 귀엽고 사랑스러운 '새라'(브리터니 머피 분)는 엄청난 부잣집에서 공주처럼 자란 예비 작가. 해변에서 친구들과 풋볼 게임을 하던 중, 톰이 패스한 공이 산책을 하던 새라의 얼굴을 강타하는 돌발사고를 계기로 두 사람은 우연히 만난다. 첫 만남에서 강렬하게 끌린 두 사람은 급속히 사랑에 빠져들고, 새라 부모님의 결사적인 반대에도 불구하고 결국 두 사람은 서로를 알아가기도 전에 성급히 결혼을 서둔다. 결혼식 직후, 행복한 신혼부부는 사랑과 결혼에 대한 희망과 이상으로 부풀어, 완벽한 허니문을 꿈꾸며 이탈리아로 떠난다. 하지만, 두 사람은 비행기에 탑승한 순간부터 예기치 못한 사고를 당하더니, 호텔에서는 어떤 물건(?)으로 정전사고와 동시에 불을 내 쫓겨나고, 부랴부랴 다른 거처를 찾아가다가 자동차가 고장 나 밤새도록 눈 속에 갇히고, 우여곡절 끝에 도착한 모텔에서는 갑자기 벽이 뻥 뚫리고 바퀴 벌레가 출몰하는 등 가지각색의 소동 속에 달콤해야 할 첫날밤을 제대로 치루지 못하게 된다. 사소한 실수와 오해가 끊임없이 이어지면서 어느새 원수보다 더한 사이가 된 톰과 새라는 허니문의 종착지인 베니스에 도착한다. 그 곳에서도 스포츠를 좋아하는 톰과 예술을 애호하는 새라의 취향 차이로 인해 갈등의 골은 더욱 깊어진다. 엎친 데 덮친 격으로, 그런 두 사람 앞에 결정적인 장애물이 등장한다. 새라를 사랑하는 피터(크리스천 케인 분)가 반드시 결혼을 깨뜨리라는 그녀 부모님의 특명을 받고 급파된 것인데...