미국 최대의 노조단체인 팀스터의 대표로서 노조를 이끌다가 공금 부정유출 및 사기모음죄 등으로 형을 마친 지미 호파(James R. Hoffa: 잭 니콜슨 분)는 노조지도권을 되찾기 위해 마피아 거물 달리산드로(Carol D'Allesandro: 안만드 아생트 분)와 마지막 담판을 갖기로 하고 자신의 심복 보비 챠로(Bobby Ciaro: 대니 드비토 분)와 회담장소에 먼저 도착해 기다린다. 챠로는 호파와의 추억들을 차례로 회상한다. 파업 방해를 하던 암흑계와의 묵계로 세력을 확장하게 된 호파는 창고업, 세탁업 노조 등도 결성하며 이 과정에서 훗날 마피아의 거물인 달리산드르와 상부상조하는 동업자 관계를 이룬다. 철도노조를 상대로 총격전을 수반한 호파는 결국 전국 팀스터 노조위원장 자리에 오른다. 호파는 갱조직을 통해 수백만불의 노조자금을 도박장에 투자하는 등, 독직, 음모 등의 혐의로 55일간 계속된 상원위원 청문회에 소환되어 로버트 케네디(Robert Kennedy: 케빈 앤더슨 분)로부터 심문을 받게 되며 케네디가 법무장관이 될 때까지 둘은 모든 걸 싸우는 불편한 사이가 된다. 결국 부하의 결정적 증거 제시로 감옥에 가게 된 호파는 후임 노조위원장에 친구 핏치몬즈(Fitzsimmons: J.T. 월쉬 분)를 임명한다. 팀스터 노조의 자금지원으로 대통령에 당선된 닉슨의 조치로 출감한 호파는 자신에게 노조 활동이 금지되었다는 사실을 알고 모든 것이 핏치몬즈의 계략이라고 단정하고...

1957년 여름, 미국 캘리포니아, 16세의 젊은이 리치(루 다이아몬드 필립스 분)는 과일농장 캠프에서 어머니 코니(로자나 디소토 분)와 사고뭉치 이복형 바브(에사이 모랄레스 분)와 함께 함께 살며 음악에 대한 꿈을 키워간다. 리치의 소원은 엘비스 프레슬리 같은 유명인이 되어 가족들과 예쁜 집에서 사는 것. 어느 날 어머니의 소개로 군인회관에서 프로로 데뷔하게 된다. 이후 리치는 공연을 거듭하며 실력을 키워나가고 이를 눈여겨 본 할리우드의 골드스타 스튜디오는 녹음을 제안한다. 첫 번째 싱글 ‘컴온 렛츠 고’는 공전의 히트를 기록하며 인기를 얻게 된다. 한편 새로 전학 온 부잣집 딸 다나(다니엘레 본 제넥 분)와 사랑에 빠진 리치는 다나 아버지의 반대에 부딪힌다. 상심한 리치는 다나에게 전화를 걸어 그녀를 떠올리며 만든 곡 ‘다나’를 들려준다. 그리고 첫 TV 무대에서 이 곡으로 대성공을 거두고 꿈에도 그리던 가족들만의 보금자리를 마련하고 다나와 재회도 하게 된다. 한편 리치는 멕시코의 전통적인 결혼식 축가인 ‘라밤바’를 록큰롤 버전으로 불러 공연장을 흥분의 도가니로 몰아넣으며 로큰롤 스타로 급부상한다. 하지만 매니저 역할을 하던 바브와의 갈등은 점점 깊어지는데...

백만장자의 아들 빌리(아담 샌들러)는 고등학교도 제대로 마치지 못한 채 사고만 치고 장난에만 관심있는 사고뭉치이다. 아버지의 사업 동료들과 함께하는 만찬이 열리던 날, 빌리는 또 다시 장난을 치게 되고 이에 화가 난 아버지는 은퇴를 하면서 부사장 에릭(브래드리 휘트포드)에게 호텔의 경영권을 물려 주겠다고 선언해 버린다. 이에 놀란 빌리는 국민학교로부터 고등학교까지의 과정을 2주만에 마칠 수 있으니까 한번 더 기회를 달라고 애원한다. 마침내 다시 학교 생활을 시작한 빌리는 새로운 즐거움과 인생의 참된 의미를 느끼기 시작하고, 위기감을 느낀 에릭은 교장을 볼모로 빌리를 모함하여 빌리를 함정에 빠뜨린다. 이에 실의에 빠져 있던 빌리는 평소에 좋아했던 미모의 3학년 담임인 버로니카(브리지트 윌슨)의 도움으로 포기하지 않기로 하는데...