껄끄러운 일만 도맡아 처리하는 청부 살인업자 토미(Tommy Spinelli: 죠 페씨 분), 그가 이번에 맡은 임무는 청부 살인한 조직원들 8명의 머리를 잘라 의뢰인에게 운반하는 일이다. 그러나 시체 머리를 사소한 물건인양 평범한 가방에 담아 가는 바람에 비행기 옆자리에 앉아있던 찰리(Charlie Pritchett: 앤디 코모 분)와 가방이 바뀌게 되고, 찰리는 이 사실을 모른채 8개의 머리가 든 가방을 들고 애인 로이(Laurie Bennett: 크리스티 스완슨 분)의 부모님과 함께 멕시코 여행길에 오른다. 가방이 바뀐 사실에 경악한 토미는 찰리의 룸메이트인 어니(Ernie Lipscomb: 데이비드 스페이드 분)와 스티브(Steve: 토드 루이소 분)를 찾아가 갖가지 기상천외한 고문을 가하며 찰리의 행방을 추궁하지만, 영문도 모르는 친구들은 토미의 고문에 시달리며 8머리 사건에 휘말리게 된다. 한편, 멋진 여행을 기대하던 찰리 일행은 가방에서 8개의 머리를 발견한 순간부터 한바탕 소동에 휩싸이게 되고, 찰리는 머리를 없애기 위해 갖은 애를 쓰지만 그럴수록 일은 꼬여만 간다. 우여곡절 끝에 찰리와 연락이 닿은 토미. 하지만 찰리로부터 머리 두개를 분실했다는 황당한 소식을 듣는다. 궁여지책 끝에 토미는 찰리의 친구들과 함께 대학병원에 보관되어 있는 냉동 인간의 머리를 잘라 찰리를 만나기 위해 멕시코로 향한다. 그러나 이들 앞에 토미를 의심한 의뢰인의 조직원이 나타나 ?i고 ?i기는 추격전이 시작되고, 공항에선 로리의 아버지가 8머리의 살인자로 몰려 체포되면서 8머리 사건은 더욱 복잡해져만 간다.

열일곱 살의 셜리는 대학 학비를 벌기 위해 베이비시터로 일하는 훌륭한 학생이다. 어느 날 밤 셜리가 돌보는 아이의 아버지 마이클은 자신의 결혼 생활이 불행하다고 고백한다. 마이클을 짝사랑한 셜리는 이 순간을 포착하여 그에게 키스한다. 너무 기뻤던 마이클은 셜리에게 준 큰 팁을 준다. 이를 계기로 셜리로 새로운 사업 아이디어를 떠올리게 된다. 셜리는 10대 친구들을 다른 불행한 아버지들과 사귀는 사업으로 더 큰 돈을 벌 계획이다.

‘싸이’(로빈 윌리엄스 분)는 쇼핑몰 내의 사진 현상소에서 일하는 중년의 남자. 홀로 외롭게 살고 있는 그의 유일한 즐거움은 사진 속 행복을 훔쳐보는 것이다. 그 중에서도 10여년간 지켜본 니나 욜킨(코니 윌슨 분)의 가족에 대한 관심은 특별하다. 싸이는 사진 속에서 더없이 행복한 표정의 그들을 보며 자신이 단 한번도 누려보지 못한 행복을 공유하고 싶어한다. 급기야 욜킨 가족의 일원이라는 망상에 사로잡힌 싸이는 그들에게 존재를 드러내기로 한다. 우연을 가장하여 니나에게 접근하거나 아이가 갖고싶어 하는 장난감을 선물하며 조심스럽게 주위를 맴돌던 싸이는 집안을 몰래 엿보기도 하고, 니나의 뒤를 쫓는 등 점점 대담하고 집요하게 욜킨 가족 곁으로 접근해간다. 현상소의 손님으로서 싸이를 만나는 니나는 그의 성실하고 친절한 태도에 아무런 의심을 하지 않는다. 그러나 현상소 밖에서 자주 마주치게 되고, 그때마다 그가 자신은 물론 남편 윌(마이클 바탄 분)과 아들의 사소한 일상까지 모두 파악하고 있음을 알게 되면서 점차 두려움을 느낀다. 그러던 어느날, 싸이는 욜킨 가족에 얽힌 충격적인 현장을 목격한다. 극도로 분노한 그는 직접 사건을 해결하기 위해 치밀한 계획을 짜고 윌을 추적하는데…