뉴욕 변두리를 장악한 제트파의 일원 `토니`(안셀 엘고트)는 어두운 과거를 뒤로하고 새로운 삶을 시작하려 한다. 제트파의 라이벌 샤크파의 리더 `베르나르도`의 동생 `마리아`(레이첼 지글러)는 고향인 푸에르토리코를 떠나 정착한 뉴욕에서 새로운 삶에 대한 희망에 부풀고 오빠의 그늘에서 벗어나 자신만의 인생을 찾고자 한다. 무도회에서 우연히 만나 첫눈에 사랑에 빠진 마리아와 토니. 하지만 뉴욕의 웨스트 사이드를 차지하기 위한 샤크파와 제트파의 갈등은 점차 깊어지고 `마리아`와 `토니`는 자신들의 환경을 벗어나 새로운 삶을 함께 하기로 하는데…

부동산 중개인인 주인공은 아들의 생일에 오기로 한 광대가 약속을 어기는 바람에, 자신이 중개하기로 한 집에서 우연히 발견한 광대복으로 광대복장을 하고, 아들의 생일잔치를 즐겁게 치뤄낸다. 하지만 그는, 그 날 이후로 광대복장이 벗겨지지 않아서 애를 먹기 시작을 하는데...

섹시 발랄한 미녀 '매기'(카메론 디아즈 분)와 평범한 외모의 고지식한 엘리트 변호사'로즈'(토니 콜레트 분). 이 두 자매는 외모만큼이나 성격도 정반대이다. 자유분방하고 무책임한 동생 매기는 반반한 외모와 섹시함을 무기로 남자들과 잦은 연애 사고(?)를 치는 반면, 능력있는 커리어 우먼 언니 '로즈'는 ‘매기’의 뒤치다꺼리를 도맡아 왔다. 서로에게 불만은 있지만 각별한 우애를 유지해오던 중 두 자매에게 어느날 돌이킬 수 없는 엄청난 사건이 터지는데… 그것은 다름아닌 귀여운 바람둥이 '매기'가 '로즈'의 남자친구를 유혹해서 찐~한 하룻밤을 보낸 것. 이 사실을 알게 된 로즈는 도저히 매기를 용서 할 수 없게 되고 급기야 매기를 집에서 쫓아낸다. 방황하던 매기는 우연히 외할머니 ‘엘라’ (셜리 매클레인 분)가 살아 있음을 알게 되고, 두 자매에게는 예상치 못했던 일들이 발생하는데…

토니 스타크의 제안을 받고 시빌 워에 참여한 피터 파커는 다음 임무가 언제일지 설렘을 안고 하루하루를 보낸다. 토니는 MIT 진학 준비에 전념할 것을 권하지만 친절한 이웃에 머무는 것은 피터의 성에 차지 않는다. 한편 어벤져스 군단과 외계 세력의 전투로 생긴 산업폐기물을 처리하던 아드리안 툼즈는 그 일이 토니 스타크와 정부에 넘어가면서 하루아침에 빈털터리가 된다. 이에 앙심을 품은 아드리안은 외계 첨단무기를 훔쳐서 개조하는 빌런이 되고, 그의 존재를 알게 된 피터는 도움을 빌리지 않고 자기가 일을 해결해보려고 한다.