맨하탄에 사는 이혼남 아이삭은 자신의 직업에 회의를 느끼는 TV 쇼 작가다. 아이삭은 17세 소녀와 내키지 않는 불편한 데이트를 하고, 그의 유부남 친구 예일은 메리와 바람을 핀다. 아이삭은 예일에게 메리와의 관계를 정리하라고 충고를 하는데, 메리를 만난 아이삭은 오히려 사랑을 느끼게 된다. 재즈음악가이기도 한 우디 앨런이 자신이 좋아하는 조지 거쉰의 음악과 자신이 아끼고 좋아하는 배우들과 함께 만든 ‘뉴욕 예찬’으로, 섬세한 연출력으로 맨하탄의 남녀 관계를 자전적 요소와 함께 로맨틱 코미디로 만들어냈다. 맨하탄의 도심 풍경이 세련되게 빛나는 흑백 영화로 동틀 무렵 앨런과 다이안 키튼이 다리를 배경으로 앉아 있는 아름다운 장면이 인상적이다.

프랑스령 기아나로 향하던 죄수 수송선에서 만난 빠삐용(스티브 맥퀸)과 드가(더스틴 호프만). 빠삐용은 무죄지만 살인죄로, 드가는 위조 지폐범으로 잡혀 와 죄수들이 겪는 끔찍한 일들을 겪게 된다. 시간이 지나며 빠삐용과 드가 사이에는 짙은 우정이 오간다. 빠삐용은 자신을 범인으로 몰아붙인 검사에 대한 복수를 위해, 드가는 아내에게 당한 배신 때문에 탈주를 하기로 한다. 그러나 첫번째 탈주에서 이들은 실패하여 독방에서 2년을 보내게 되고, 빠삐용은 다시 탈주를 시도하여 겨우 콜롬비아에 도착하여 지내지만 수도원의 원장에게 속아 다시 세인트 조셉프의 독방에서 5년을 보내게 된다. 드가의 우정만이 빠삐용에게 용기를 주는데...