학교 구내 문방구에서 일하며 공부하는 우리의 주인공 제리(Jerry Mitchell: 캐시 시마츠코 분)에게 엄청난 일이 벌어진다. 다름아닌 새로 전학온 덩치 큰 버디(Buddy Revell: 리차드 타이슨 분)로부터 결투 신청을 받은 것. 오후 3시 주차장에서의 결투, 불량배 버디에게 겁먹은 제리를 친구들이 여러모로 도와주려 하나, 그 누구도 대신 싸워줄 수는 없다. 가엾은 제리를 위해 여동생과 여자 친구가 아이디어를 짜내지만, 드디어 세 시의 종이 울린다. 많은 학생들 속에서 펼쳐지는 제리와 버디의 결투. 과연?

16살의 루카스(Lucas: 코리 하임 분)는 매사의 모든 일에 무관심하다. 그는 오직 과학과 자연의 아름다움만을 즐길 뿐, 따라서 학교에서는 철저히 외면을 당하는 아웃 사이더. 그런 그에게도 큐피트의 화살은 날아들어 메기(Maggie: 케리 그린 분)와 사랑에 빠지는데. 하지만 메기는 빈약한 루카스보다는 근육질의 축구부 주장 캐피(Cappie: 찰리 쉰 분)에게 열중한다. 자신의 잃어버린 사랑을 찾으려는 루카스는 게임이 진행 중인 운동장으로 달려나간다.

페리스(Ferris Bueller: 매튜 브로데릭 분)는 장난이 심한 고교 3년생 악동이다. 어느 날 아프다는 핑계를 대고 학교를 빠진 후 가장 친한 친구인 카머론(Cameron Frye: 알란 룩 분)과 예쁜 여자 친구 슬로안(Sloane Peterson: 미아 사라 분)에게도 핑계를 대고 거짓 조퇴를 만들어준다. 이를 수상하게 여긴 학생 주임 루니(Dean Edward 'Ed' R. Rooney: 제프리 존스 분)는 페리스의 장난을 짐작하고 이들을 찾아 거리로 나선다. 페리스, 카머론, 슬로안은 저녁 해질 때까지 온갖 장난을 치며 돌아다니다가 문득 서로의 문제점에 대해 의논하기로 한다. 카머론은 아버지에 대한 두려움이 지나치다고 실토하고 페리스와 슬로안도 각자의 고민을 털어놓는다. 그러는 사이 학생주임 루니는 페리스의 집으로 찾아가 그가 집에 없음을 확인해 보이려다 온갖 봉변을 당한다. 페리스는 저녁에 귀가하다 루니와 부딪치는 위기에 처하지만 여동생 지니(Jean 'Jeanie' Bueller: 제니퍼 그레이 분)가 재치를 발휘해 가까스로 모면한다. 페리스는 침대에 눕고, 아무일 없는 양 일터에서 돌아오는 부모를 맞이한다. 이렇게 페리스의 하루는 막을 내린다.

법전에 충실한 변론을 펼치는 오드리(줄리안 무어 분)와 경험에 따른 직감으로 법정을 이끄는 다니엘(피어스 브로스넌 분)은 이혼 법정에서 각각의 변호사로 선임되어 만난다. 각자의 개성대로 만나기만 하면 불꽃 튀는 언쟁으로 신성한 법정을 아수라장으로 만들어버리는 그들. 아일랜드 성을 둘러싸고 이혼 소송을 한 스타 부부(파커 포지, 마이클 쉰 분)의 이혼 법정에서 다시 만나게 된 두 사람은 또 한번 세간의 이목을 집중시키는데... 둘은 증언을 확보하기 위해 아일랜드로 출장을 떠나고, 아일랜드 전통의 낭만적인 축제를 즐기는 동안 내내 상대방을 견제하던 그들은 자연스럽게 상대의 매력에 끌리게 된다. 격렬한 축제의 밤을 보낸 다음날 아침. 둘은 한 침대에 누워있고, 오드리와 다니엘 각각의 손엔 결혼 반지가 끼워져 있다. 둘은 자신들도 모르는 사이 술김에 남편과 아내가 되어 있었던 것. 이제 그들은 뉴욕으로 돌아가 이전과는 전혀 다른 상황에서 이혼소송을 진행해야 하는데.... 사랑에 빠지기 위해 결혼부터 하는 것이 최선의 방법이 될 수 있는 것일까? 그들의 뒤바뀐 사랑법칙을 지금부터 공개한다!!