1902년, 미국 남부의 한 섬에 남아있던 아프리카계 흑인 가족이 미국 본토에서 새로운 삶을 시작하면서 아프리카 고유의 문화가 소실될 위기에 처한다.

섹시하고 강렬하게 폭발하는 크로스로맨스! 고등학교 졸업반인 모범생 루시(브리트니 스피어스 분), 성폭행으로 임신한 후 왕따가 된 미미(타린 매닝 분), 심각한 공주병 환자 키트(조이 살다나 분)는 어린 시절 단짝 친구였으나 서로 다른 개성과 환경 속에서 성장한 탓에 지금은 서먹해진 사이다. 졸업식 파티가 있던 날 밤, 세 사람은 초등학교 시절에 묻어둔 미래의 꿈을 담은 상자가 있는 곳에 모인다. 그리고 미미의 제안으로 각자의 꿈을 찾아 함께 여행을 떠나기로 결정한다. 어린 시절 헤어진 엄마를 만나려는 루시, 태평양에 발을 담가보고 싶은 미미, LA에서 대학에 다니는 약혼자를 만나려는 키트는 밴드 연주자인 벤(앤슨 마운틴 분)의 차를 얻어 타고 여행 길에 오른다. 루시는 벤이 살인혐의로 복역했었다는 소문을 듣고 경계하다가 사실이 아님을 알고는 점차 그에게 호감을 느끼게 된다. 힘든 여정을 거쳐 턱슨에 도착한 루시는 일행과 헤어져 엄마(킴 캐트럴 분)를 만나지만 이미 재혼해 두 아들까지 둔 엄마는 그녀를 냉대한다. 이에 상처입은 루시는 일행이 묵고 있는 모텔로 돌아온다. 벤의 따뜻한 위로를 받은 루시는 기운을 차리고 일행과 함께 LA로 향하는데.

고등학교를 막 졸업한 두 친구 알리스(클레어 데인즈)와 달린(케이트 베킨세일)은 둘 만의 자유스러운 여행을 계획한다. 하와이로 정했던 여정을 바꾸어 좀더 이국적인 휴양지를 찾아 태국행 비행기를 탄다. 하루에 6불짜리 호텔은 바퀴벌레가 기어다니지만 11일간의 여행을 시작하는 곳으로는 일상의 고정된 생활로부터 벗어나 자유를 누리기에는 충분했다. 그러나 타지에서의 생활이 그들이 원했던 대로 편하게 다가오는 것만은 아니었다. 고급호텔의 수영장으로 숨어 들어가 수영을 즐기며, 남의 객실에 지불하도록 하고는 값나가는 음료를 대책없이 마셔 댄 둘은 발각이 나지만, 호주에서 왔다는 잘생긴 사내 닉 파크스(다니엘 레페인)는 점잖게 계산서를 처리하면서 두 여성과 친해진다. 친절하게 접근하면서도 의심스러운 파크스는 홍콩에서 주말을 함께 보내자면서 알리스와 달린의 비행기표까지 사주며 동반을 원한다. 홍콩행 비행기를 기다리는 두 아가씨에게 습격하듯이 처들어온 태국의 경찰은 알리스의 가방에서 마약을 발견한다. 그들은 즉시 시궁창 냄새와 벌레가 들끓는 감옥으로 보내지고, 짧았던 자유의 여정은 순식간에 사라진다. 절망적으로 도움을 찾던 그들은 타일랜드에 거주하는 미국인 변호사 행크 그린(빌 풀맨)과 접촉된다. 행크는 돈을 발키면서도 정직해 보이는 변호사로 겉보기에 무죄로 보이는 두 아가씨를 위해 변호를 담당한다. 그러한 작업은 무죄를 입증할 증거조차 찾을 수 없는 상황으로 흐르며, 사건은 태국의 경찰과 연결된 부패된 관리들의 입김이 들어간 조작으로 확대된다.

베트남 참전용사인 제리(대니 글로버)는 아내와 두 아이가 있는 정상적인 가정을 이루고 살다가 사업동반자가 도박에 미쳐 결국 사업 기반을 날리고 이혼당한 채 길로 나선 사람이다. 한때는 비교적 안락한 생활을 영위했으나 지금은 무주택자의 신세로서 개인의 이름도 체면도 필요 없는 거리의 떠돌이일 뿐이다. 거리의 사람들이 가는 무덤 전의 최종 안식처이자 거리를 헤매는 고달픈 영혼들이 하루를 신세 지는 워싱턴수용소에서 제리는 매튜(맷 딜런)를 만난다. 심리장애인 매튜의 유일한 흥미는 필름이 없는 빈 카메라를 들고 세상의 모습과 자신의 고독한 존재를 은밀하게 기록해 나가는 것이다. 자신의 공포와 혼란을 애써 감추고 있는 주눅 든 매튜를 이해하면서 제리와 매튜는 끈끈한 정을 공유하기 시작한다. 제리는 매튜에게 자신감과 삶의 목적의식을 심어 주려고 애쓰며 필름을 선물한다. 매튜는 창작자의 노련한 솜씨로 주변의 삶을 기록해 나간다. 제리와 매튜는 교통 혼잡으로 정체되어 있는 도로에서 자동차의 유리창을 닦아주고 돈을 모으면서 어느 정도 목돈이 되면 함께 야채장사를 해서 안정된 생활을 할 꿈을 키워나간다. 그들은 폭력배들이 우글거리는 워싱턴수용소를 피하여 친구인 로사리오, 그의 임신한 여자 친구 탬슨, 스피츠 노인이 함께 사는 방치된 건물에 기거한다. 로사리오 템슨 커플이 아기를 유산하여 슬픔에 빠지자 매튜와 제리는 그들에게 뉴욕을 떠나 서부에서 새로운 삶을 추구하도록 용기를 주는데...

말콤X(덴젤 워싱턴)는 젊은 시절에는 말콤 리틀이라는 본명을 가진 그저 그런 뒷골목 흑인 건달이었다. 약물을 이용해 곱슬거리는 머리를 펴고 백인처럼 굴고 싶어하던 말콤은 돈을 위해 마약 밀매에 관여하다 경찰에 체포된다. 말콤은 감옥 안에서 비로소 이슬람교의 교리와 흑인 인권 사상을 접하고 스스로 이름을 말콤 X로 바꾼다. 흑인의 잃어버린 뿌리를 찾을 때까지 성을 'X'라고 정한 것이다. 마틴 루터 킹 목사와 달리 보다 급진적인 흑인 인권 운동을 주장하던 말콤 X는 차츰 적이 늘어나고 결국 연단에서 암살당한다.

재능 있는 조각가인 리지는 새로운 전시를 준비하며 예술가로서의 삶과 가족, 친구 등 일상에서 벌어지는 크고 작은 문제 사이에서 균형을 잡기 위해 애쓴다. 리지는 사는 집의 주인이자 예술가 라이벌이기도 한 조와 사소한 사건들로 갈등을 겪고, 정신적으로 불안정한 오빠 숀의 상태도 살펴야 하는 상황이다. 전시 개막일은 점점 다가오는데, 리지는 과연 무사히 전시회를 열 수 있을까?