아늑한 아파트와 누구나 부러워하는 커리어 거기에 쾌활하고 당당한 성격까지. 성공한 뉴요커의 모든 것을 가진 제인(캐서린 헤이글 분). 하지만 그녀는 자신보다는 남들을 먼저 챙기고 늘 남의 결혼식에 매달려 있어 정작 자신의 사랑과 행복은 찾지 못한다. 여느 날처럼 두 개의 결혼식을 오가며 바쁜 들러리 역할을 하는 제인을 흥미롭게 바라보던 까칠한 냉소남 케빈은 우연히 제인의 다이어리를 손에 넣게 되고 빽빽하게 들어찬 수십개의 웨딩 플랜에 흥미를 느끼면서 의도적으로 접근하기 시작한다. 한편, 제인의 하나밖에 없는 동생이자 자신의 모든 것을 양보했던 동생 테스가 돌아오면서 그녀의 완벽했던 삶은 뒤죽박죽 엉켜 버린다. 바로 자신이 오랫동안 짝사랑했던 완소 매력남 조지가 초절정 섹시녀 테스에게 첫눈에 반한 것. 모든 것을 남들에게 맞춰 살아왔던 제인은 허탈함을 느끼고 잃어버렸던 자신을 찾기로 결심하는데…

1973년 11월, 오클라호마의 연구소에서 아기 침팬지가 태어났다. 그의 이름은 님 침스키. 허버트 박사의 프로젝트를 위해 강제로 어미와 이별한 후 스테파니의 집에 맡겨져 ‘인간의 아이’처럼 길러진다. 스테파니의 딸 제니와 함께 성장한 님은 언어 교육을 위해 허버트 박사 연구팀의 로라에게 맡겨지고 수화를 통해 기본적인 단어들을 배우며 놀라운 능력을 선보이지만, 어느 새부턴가 종종 거센 힘을 휘두르며 침팬지의 야성을 드러낸다. 실험을 지속할 수 없다고 판단한 허버트 박사는 프로젝트를 중단, 님을 오클라호마 침팬지 연구소로 돌려 보내는데…

어두운 비밀을 가지고 있는 영화 배우였던 캐서린 베일. 그녀의 딸은 어머니의 뒤를 이어 배우가 되는 것을 꿈꾼다. 캐서린이 다시 은막으로 돌아가려 할 때, 정체를 모르는 누군가에게 협박받는다. 그로 인해 캐서린은 자기 자신과 주위에 대한 진실을 직면하게 된다.

잔뜩 부풀린 펑키한 헤어에 빨간 립스틱을 바른 이 남자, 세계적 록스타 셰이엔(숀 펜)이다. 한 때는 잘나갔지만 자신의 노래 때문에 두 명의 청년이 목숨을 끊은 후, 지금은 은둔하고 있다. 어느 날 30년 동안 왕래를 끊었던 아버지의 임종 소식으로 오랜만에 고향에 돌아간 그는 아버지의 일기를 읽으며 아버지가 유대인 수용소에서 모욕감을 줬던 나치 전범을 평생 찾고 있었다는 사실을 알게 된다. 평생 자신이 사랑 받지 못하는 존재라고 여기며 살아왔던 위태로운 영혼 셰이엔, 이제 그는 아버지의 복수를 위한 여정을 떠나 전혀 예상치 못한 진실을 알게 되는데…