사촌뻘 되는 유부녀 소냐를 사랑하는 청년 보리스 그루센코(우디 알렌 분)은 가망없는 겁쟁이지만, 나폴레옹 군대가 침입해 오자 하는 수 없이 러시아군에 입대하기로 한다. 전선으로 떠나기 전 보리스는 가족들과 함께 오페라를 관람하고, 그곳에서 미망인 알렌산드드로프나 백작부인(올가 조지스 피콧 분)의 추파를 받는다. 그러나 그녀의 곁에는 그녀를 지키는 질투심 많은 구혼자(해롤드 골드 분) 가 있었고, 그들은 할 수 없이 나중을 기약하며 헤어진다. 전투에 투입된 보리스는 걸핏하면 넘어지거나 달아나지 않으면, 칼을 부러뜨리는 등 말썽만 일으키다, 전쟁터에서 도망치기 위해 프랑스 대포 안에 몸을 숨긴다. 그러나 보리스의 이러한 행동은 그의 운명을 바꿔놓는다. 대포가 발사되어 튕겨져 나간 보리스는 프랑스 장군들의 막사에 떨어져 엉겹결에 그들을 죽이게 되고, 결국 전쟁영웅이 되어 돌아온다. 러시아로 돌아온 보리스는 백작부인과 열정적인 하룻밤을 보내고, 이를 알게 된 그녀의 광적인 구혼자는 보리스에게 결투를 신청한다. 저격수 뺨치는 사격솜씨를 자랑하는 인물과의 결투에서 자신이 죽게 될 거라고 생각한 보리스는 소냐에게 청혼을 하고, 소냐는 내키지는 않지만 내일 죽게 될 거라는 말하는 보리스를 차마 뿌리치지 못해 승낙한다. 그러나 보리스는 운 좋게도 결투에서 살아서 돌아오는데, 이번에는 소냐가 나폴레옹 암살 계획을 꾸미고, 그러나 암살 계획은 실패로 끝나고 보리스는 총살형에 처해진다.

1920년대 아메리카 롱 아일랜드 지방의 호화저택에선 매일밤 거대한 파티가 벌어진다. 초대객들은 주인인 개츠비를 본적도 없었다. 1차 대전 당시 사랑하던 연인 데이지를 다시 만나고자하는 것이 개츠비의 숨은 의도였다.

학문이 남성들만의 전유물이었던 시절, 1904년 동유럽의 어느 조그만 마을. 지식욕이 강했던 엔틀은 랍비인 아버지로부터 몰래 탈무드를 공부하면서, 그나마 자신의 배움에 대한 욕구를 채워간다. 그러던 어느 날 아버지의 죽음을 맞은 엔틀은 평범한 여성으로서의 삶을 거부하고 자기 자신을 찾아 먼 여행을 시작하게 되고. 배움의 기회를 얻기 위해 남장을 하고 길을 나선 그녀는 우연히 아빅도어 일행을 만나 그가 다니는 학교에 입학하게 된다. 안쉘이라는 새로운 이름으로 살아가며 자유롭게 책을 읽고 탈무드를 얘기하면서 엔틀은 그 동안 느껴보지 못했던 기쁨의 순간을 누리게 되고, 늘 함께 웃고 공부를 하던 아빅 도어에게서 우정 이상의 감정을 느끼기도 한다. 한편, 약혼녀 하다스와의 결혼이 깨진 아빅도어는 깊은 상심에 빠진다. 그를 위해 위로하던 엔틀은 아빅도어에게서 하다스와 결혼해 달라는 부탁을 받게 되고, 어쩔 수 없는 상황에 몰려 엔틀은 하다스와의 결혼식을 올리게 된다. 하지만 자신의 비밀을 숨길 수 없는 어려움이 계속되고, 더 이상 자기 자신과 모든 사람을 속일 수 없다고 생각한 엔틀은 모든 사실을 털어놓을 결심을 하게 된다. 루블린으로의 여행길에 엔틀은 자신은 안쉘이 아니며 여자였다는 엄청난 비밀을 아빅도어에게 얘기하게 된다. 있을 수 없는 일이라며 화를 내는 아빅도어에게 엔틀은 그녀의 속마음을 털어놓는다. 그를 지켜주고 싶었고 사랑했기 때문이라는 그녀의 말에 그는 괴로워하며, 지금까지 안쉘에게 느꼈던 자신도 이해하지 못했던 그 동안의 감정을 얘기한다. 하지만 자신과 아빅도어가 어울리지 않는다는 것을 깨달은 엔틀은 하다스에 대한 아빅도어의 사랑과 두 사람의 아름다운 모습을 지켜주기로 결심한다. 그리고 자기 자신이 진정 원하는 길을 향해 또다시 먼 여행을 시작한다. 예전보다 훨씬 더 성숙된 모습으로 그리고 더욱 강한 믿음을 갖고 자기 자신을 찾아 자유롭게 새로운 인생을 향해 길을 떠난다.