어렸을 적부터 절친했던 잭슨, 테리, 브라이언, 데릭은 준수한 외모에 탄탄한 직업을 가진 잘 나가는 4인방. 데릭을 빼고는 모두 미혼인 이들의 주 고민 거리는 결혼 문제다. 모두 한때는 자유로운 바람둥이를 꿈꿨지만 서른이 코앞에 닥치자 나름대로 진지한 사랑에 대해 고민하기 시작한다. 증세가 가장 심한 건 의사인 잭슨으로 그는 결혼 공포증을 갖고 있었다. 결혼은 죽어도 안하겠다던 테리가 결혼을 선포하자 잭슨은 심란해진다.

토니 디마토(Tony D'Amato: 알 파치노 분) 코치가 이끄는 마이애미 샤크 팀은 전미 풋볼연맹 챔피언쉽을 연속 2차례나 거머쥐었다. 그러나 현재 그의 팀은 3연속 패배의 구렁텅이에서 헤어나지 못해, 경기마다 관중의 수는 줄어들고 선수들의 나이도 늘어나 39세의 캡(Jack 'Cap' Rooney, #19: 데니스 퀘이드 분)이 쿼터백 자리를 지키는 실정. 게다가 승리보다 팀웍을 강조하는 디마토 코치는 오직 승리와 돈이 전부라고 생각하는 젊고 야심찬 여성 구단주 크리스티나(Christina Pagniacci: 카메론 디아즈 분)와 사사건건 마찰을 빚는다. 팀 플레이의 윤리를 앞세우는 구식 인간인 토니와 캡에게 태클을 거는 또다른 인물은 재능은 있지만 오만한 신인 쿼터백 윌리 비멘('Steamin' Willie Beamen: 제이미 폭스 분). 그는 잭과 제2쿼터백까지 경기에서 부상을 당하자 갑작스럽게 쿼턱백으로 등판한다. 흑인으로서 맛본 쓰디쓴 박탈감으로 돈과 명성으로 보상받으려는 비멘은 게임 때마다 압박감에 시달리면서도 스타덤을 향해 자신을 채찍질한다. 팀의 연패가 계속되고 선수들이 줄줄이 부상으로 실려가자, 크리스티나는 오만한 신참을 쿼터백 자리에 앉히고, 완치되지 않은 선수들은 필드로 불러낸다. 팀 닥터마저 구단주 편에서 선수들을 임으로 진단한다. 특종에 혈안이 된 언론까지 맞물리면서 디마토 코치와 크리스티나의 갈등의 골은 깊어간다. 팀의 존재를 결정짓는 마지막 경기. 디마토 코치는 이기적인 비멘을 재치고 부상 중에 있는 캡을 주전 쿼터백으로 새 진용을 짠다. 경기 시작 3분 전, 팀의 사활을 건 디마토 감독의 연설이 끝나고, 마지막 게임의 카운트 다운이 시작되는데.

대리우스와 니나는 술집에서 우연히 만나 사랑에 빠지게 된다. 진정한 사랑에 대해 고민해 오던 두사람은 서로 가까워지는 걸 두려워한다. 어느 날 니나의 옛 남자 친구가 찾아와 다시 만날 것을 제안하자 니나는 대리우스에게 얘기하지만 대리우스는 심각한 얘기를 애써 피하며 가벼운 사이임을 강조한다. 니나는 뉴욕으로 옛 남자친구를 찾아가지만 곧 관계를 정리하고 되돌아온다. 하지만 상점에서 어떤 여자랑 있는 대리우스를 본 니나는 다시 대리우스를 찾지 않고 적극적으로 접근해오는 대리우스의 친구, 헐리우드를 만난다. 헐리우드를 따라 파티에 간 니나는 그곳에서 대리우스를 만나게 되고 둘은 다시 사랑에 빠지지만 오해와 갈등으로 이내 헤어진다. 1년 후 각자의 길을 걷던 대리우스와 니나는 그 옛날의 술집에서 재회하여, 서로가 서로의 진정한 사랑이었음을 확인한다.

데이비드는 사라와 5년간 사귀고 있다. 구속받는것을 싫어하는 데이비드. 그녀를 사랑하지만 도무지 그녀와의 결혼은 할 수가 없다. 그것은 바로 그가 어렸을 때, 식구들과 비행기를 타고 휴가를 갔다가 만났던 소녀에게 그의 반쪽임을 느끼고, 그 후로 운명 같은 사랑을 믿었기 때문이다. 그런 사실을 모르는 여자친구는 데이비드가 결혼을 미루자 일 때문에 뉴욕에 다녀올 동안 서로 생각할 시간을 갖자고 말하고, 결국 유능한 그녀는 사장에게 스카우트 제의를 받게 되면서 둘은 헤어진다. 여자친구와 헤어지게 된 데이비드는 본격적으로 평생을 함께 하고픈 반쪽을 찾아나선다.

서로의 섹스 경험담까지 완벽하게 공유하는 '리얼' 절친 사이 빈스(제시 브래드 포드)와 벤(크리스 마퀘트)은 유부남이 되었지만 여전히 자유로운 섹스를 꿈꾼다. 가족이나 이웃과 관계를 갖지 마라! 파트너에게 사랑한다고 하지 마라! 등등 단 열 가지의 규칙을 마지노선으로 삼은 채 파트너를 찾아 두 사람은 섹스 파티를 주최한다. 그러나 자신들이 정한 열 가지의 규칙 때문에 그들은 오히려 위기에 빠지는데... 과연 이들은 자유로운 섹스를 즐기며 행복한 결혼 생활까지 유지할 수 있을까?

스탠드업 코미디의 역사를 바꾼 러셀 시먼스의 《데프 코미디 잼》. 코미디의 거장들이 그 25주년 스페셜 공연에서 만난다. 이것은 생방송, 다시는 보지 못할 웃음 폭탄!

할리우드 힐, 전설적인 농구 스타 '르브론 제임스'의 빈집에서 광란의 파티가 열린다! 클럽 프로모터 겸 청소부로 일하는 두 친구 '데이먼'과 '케빈'은 클럽에서 해고 통보를 받고, 직업도, 집도 모두 잃을 위기에 처한다. 어느 날, 데이먼과 케빈은 할리우드 힐에 위치한 맨션의 청소를 맡게 되고, 일하던 중 청소 중인 맨션이 농구 스타 르브론 제임스의 소유라는 것을 알게 된다. 운도, 돈도 zero, 인생을 역전할 한 방을 찾고 있는 데이먼과 케빈은 2주 동안 휴가를 떠난 르브론 제임스의 빈집에서 몰래 내일 없는 광란의 하우스 파티를 열기로 하는데... 오늘과 같은 밤은 다신 오지 않는다! 물러설 곳 없는 두 친구의 목숨을 건 대환장 하우스 파티가 찾아온다!