젊은 청년 하나가 건물 꼭대기 광고판 위, 좁은 난간에 아슬아슬하게 서 있다. 가면을 쓰고 바람에 펄럭이는 망토를 걸친 그는 검을 들어올리며 자신이 돈 쥬앙이라고 외친다. 천 명의 여인을 유혹한 이 시대 최고의 로맨티스트. 이 세상 모든 여인들의 가장 위대한 연인. 그러나 자신의 진실한 사랑이었던 단 한 여자로부터 실연당한 돈 쥬앙은 삶의 이유를 상실한 채, 이제 스스로 목숨을 끊으려하고 있는 것이다. 이 미치광이를 다루어야만 하는 경찰은 한 정신과 의사를 부른다. 이전에도 이런 무법자를 달래 설득한 경험이 있는 유능한 의사 닥터 미클러. 그는 널리 존경받고는 있지만 은퇴를 앞둔 그는 자신의 일에 매우 지쳐 있었다. 그에게 이 청년이 맡겨지고 과연 이 청년이 틀림없는 정신이상자인가를 판정하는 데 열흘이라는 기간이 주어진다. 이 열흘이라는 시간동안, 돈 쥬앙은 자신이 21년간 겪어온 환상적인 모험과 낭만의 오디세이를 의사에게 들려준다. 아주 정열적이고 달콤한 남자, 돈 쥬앙의 이야기를. 그의 이댜기들은 닥터 미클러에게 그가 정신이상자가 아니라는 확신을 준다. 또한 그뿐만 아니라 이 나이든 의사로 하여금 잊고 있던 삶에 대한 새로운 열정을 발견하고 되부르게 하는데..

매사에 꼬치꼬치 따지고 분석하길 좋아하는 보험회사 손해 사정사 루벤 페퍼 (벤 스틸러)는 결혼 후 신혼 여행지에서 자신의 부인이 프랑스인 스쿠버 강사와 바람을 피는 장면을 목격하게 된다. 충격을 받은 루벤 페퍼는 이 일로 인해 가뜩이나 소심했던 성격이 더욱 더 매사에 꼼꼼하고 조심하는 소심남으로 변모한다. 상심해서 집에 돌아온 그는 우연히 들른 한 파티장에서 웨이트리스로 일하는 중학교 동창 폴리 (제니퍼 애니스톤)를 만난다. 학창시절엔 공부 잘하고 똑똑했던 폴리였지만 성인이 된 그녀는 허리에 커다란 문신을 새기고 살사 춤을 즐기며 자유로운 삶을 쫓는 히피같은 여자로 변해있었다. 자기와는 전혀 어울리지 않는 폴리에게 뜻밖의 호감을 갖게된 루벤은 그녀와의 데이트를 감행한다. 평소 안전 지상주의로 살아온 그로서는 상당한 모험을 감행 하는 것이었다. 그러한 모험은 현실로 나타나 폴리와의 데이트는 과민성 대장 증후군을 앓고 있는 그에게 설사병을 안겨주는 등 여러 가지 부작용을 낳게 되고 루벤의 주위 사람들도 어울리지않는 두 사람의 만남에 걱정을 하게 된다. 설상가상으로 프랑스인 스쿠버 강사와 눈이 맞아 신혼 여행지에 눌러 앉았던 루벤의 전 부인 리사 마저 재결합을 원한다며 돌아오게 되는데..

30대 중반의 흑인 케빈 레네헨(Eddie/Kevin: 리차드 프라이어 분)은 부동산 사업가다. 케빈은 선수금 5만 달러만 내면 즉시 인수받는 조건의 복합 영화관 건물을 위해 폭력배 조직에게 돈을 빌리러 간다. 폭력배 조직이 운영하는 가게에서 만난 장님이 주는 담배를 가지고 돈을 빌리러 들어간 케빈은 훔친 다이아몬드를 운반해 달라는 폭력배의 협박을 받고 담배를 꺼내는 순간 그 속에서 경찰이 숨겨둔 녹음기가 나오고 경찰이 출동하여 폭력배들은 모두 잡힌다. 그 자리에 있던 케빈도 일당에게 협력한 혐의를 받고 억울한 옥살이를 하게 되는데 함께 감방에 갇힌 폭력배들은 케빈을 죽이겠다고 협박한다. 생명의 위협을 느낀 케빈은 감방 생활을 피하기 위해 거짓으로 정신병자 행세를 하고 정신 병동으로 옮겨지지만 가짜임이 들통난다. 정신병동이 있는 병원의 원장 챔버즈(Chambers: 조 맨테그나 분)는 직원을 착취하면서 돈만 챙기는 수전노다. 원장은 야간 관리를 책임진 실장으로 첫 출근하는 미혼녀 애트우드(Rachel Atwood: 레이첼 티코틴 분)에게 일을 인계하고 정신병동에 들러 케빈에게 감방으로 다시 가라는 선고를 한다. 그러나 박스를 비롯한 정신병동에 있는 같은 처지의 동료들은 케빈을 내보낼 수 없다고 항의하면서 원장을 가두고 케빈은 그 틈을 타서 도망친다. 한편 갑자기 몰아닥친 폭풍우로 인하여 병원은 아수라장으로 변하고 질서를 잡지 못하던 애트우드는 도망다니는 케빈을 발견하고 그를 의사로 착각하고 케빈도 엉겁결에 가짜 의사 행세를 시작한다. 케빈은 애트우드를 도와 온갖 어려운 일을 처리해 주는 동안 두 사람 사이에는 사랑의 감정이 싹튼다. 정신병동에 갇힌 원장을 구하면서 애트우드는 케빈이 가짜 의사라는 사실을 알고 크게 실망하지만 그를 도망치도록 돕는다. 도망치던 케빈은 병원에 화재가 발생한 것은 보고 되돌아와 병원과 모든 사람들을 구하고 케빈은 자유의 몸이 되어 애트우드와 다시 만날 약속을 한다.

1994년 뉴욕. 루크는 이제 졸업을 앞둔 고3이지만 어려운 가정형편상 어린 나이에 아이스크림 수레에다가 마리화나와 대마초를 넣고 다니며 용돈벌이를 하고 있다. 내성적인 성격 때문에 친구들과는 어울리지 못하고, 항상 다투기만 하는 부모님의 언쟁을 듣고 싶지 않아 워크맨을 들으며 다니는 외로운 소년이다. 루크의 유일한 말동무이자 친구는, 자신과 상담을 해주는 조건으로 항상 그만큼의 마리화나를 얻어가는 중년의 정신과 의사 제프리 뿐이다. 서로 사는 환경도 다르고 하물며 세대조차 다른 그들이지만 너무나 비슷한 외로움을 겪고 있다는 공통점이 서로의 공감대를 형성하며 가까운 사이가 된다. 제프리는 재혼한 아내와의 권태기로 인해 삶의 대한 즐거움이나 의욕을 점점 상실하게 되면서 루크에게 얻은 마약에 점점 더 의지하게 되고 자신의 의붓딸과 같은 나이의 어린학생과 더욱더 돈독한 우정을 쌓게 된다. 그러던 중 루크는 제프리의 의붓딸과 가까워지면서 하루아침에 우울한 소년에서 행복한 소년으로 변하게 되고, 제프리 역시 아내와의 새로운 시작을 위해 짧은 여행을 계획한다. 그렇게 그들에게서 외로움이 멀어지는가 싶더니 어느새 더 악화되어 버리고 마는데...

평범한 가장인 로이 레이블은 신통치 않은 배관 설비 외판원으로, 좋은 사람이지만 집에 와서는 아내와 애들은 거들떠 보지 않고 TV앞에 붙어서 떠날 줄을 모른다. 반면 아내 헬렌은 얼마전 경영학 석사를 따고 직장에서도 승진가도를 달리는 능력있는 여자로 아무리 애써도 남편을 TV 앞에서 떼어내지 못한다. 그런 어느 날 아들 대릴과 딸 다이안은 부모들의 생활에 변화를 기대하는 마음으로 친구 집에서 하루밤을 보내기로 한다. 그러나 집에 돌아온 대릴과 다이안은 TV를 보다가 화면 안에서 부모를 발견하게 된다. 로이가 악마와의 섣부른 계약으로 대마왕 스파이크의 TV 지옥으로 끌려들어가 666개의 채널을 돌며 끔찍한 여행을 하고 있는 중인 것이다. 네이블 부부가 살아남기 위해서는 이 채널들 속에서 24시간을 견뎌내야만 한다.

13년 만에 아버지와 아들이 만난다. 뉴욕 월스트리트의 일벌레였던 신랑에게 임신 사실조차 알리지 않고 아마존으로 떠나버렸던 신혼의 신부는 이혼 서류에 도장을 받기 위해 날아온 늙은 남편에게 13살 된 아들을 선보인다. 부자 상봉은 곧 뉴욕과 아마존이라는 극단적인 두 정글의 만남으로 돌진하고, 문명과 원시의 맞대결은 상투적 도식처럼 '대자연의 넉넉한 품' 또는 '따뜻한 가족의 보금자리'로 회귀한다.프랑스 영화 [도시 속의 인디안]을 미국식 가족 영화의 종가 월트디즈니가 싱거운 코미디로 다시 만들었다.

노년기의 부부 샘과 몰리는 성격이 맞지 않는다며 매사에 티격태격하며 하루하루를 살아간다. 그러던 어느 날 샘이 느닷없이 물고기를 한 마리 가져오고, 그걸 욕조 안에 넣고 기르겠다고 우기지만 몰리는 샘의 이런 행동이 영 마음에 들지 않는다. 그리고 두 사람 모두 결코 고집을 꺾으려 하지 않는다. 몰리는 샘과 심하게 다투고 아들의 집으로 짐을 싸서 가지만, 아들 내외는 갑자기 들어온 어머니가 영 마음에 들지 않는다. 하지만 몰리는 절대 집에 돌아가지 않겠다며 새로운 남자와 데이트도 하며 즐겁게 살아가고 샘 역시 사과할 생각을 하지 않는다.