한 사람과의 연애, 가능할까요? 깊은 관계를 원하지 않는 뉴욕의 매거진 에디터 ‘에이미’는 성인이 된 후에도 한 사람에게 올인하는 것보다는 여러 남자와 자유로운 연애를 즐기며 화려한 싱글 라이프를 이어간다. 우연히 매력적인 스포츠 의사 ‘애론’을 취재하기 전까지는!

레미가 급하게 입원하자 그의 전 부인인 루이즈는 그들의 아들인 세바스티안을 몬트리올 집으로 부른다. 세바스티안과 레미는 여러 해 동안 말도 하지 않고 지내던 사이였으나, 세바스티안은 레미를 기다리고 있는 피할 수 없는 호된 시련을 완화시키기 위해 온갖 노력을 기울인다. 죽어가는 아버지의 침대 옆으로 아들은 학식있는 친척들, 친구들, 전 애인들을 한자리에 불러 모은다. 한때 레미는 이들과 함께 미국제국의 몰락을 꾀했었다. 세바스티안은 이 재치 넘치는 집단의 정치적 불손함이 오늘날의 "야만적인 침략"의 시대에서도 유지될 수있고, 그것을 통해 죽음을 향해 떠나는 아버지의 여정이 조금이나마 밝아지기를 바라는 것이다.

별 볼일 없는 테니스 선수에서 돈 많고 할 일 없는 아줌마들의 테니스 강사로 전락한 피터. 운 좋게 세계적인 윔블던 대회의 와일드 카드를 얻어낸 그는 이번 경기를 마지막으로 은퇴를 결심한다. 하지만 아무도 그의 은퇴에는 관심이 없는, 말 그대로 우울한 인생이다.하지만 행운은 한꺼번에 찾아온다고 했던가! 윔블던 대회에 출전한 그에게 세계 최고의 테니스 스타 리지를 만나 행운의 데이트를 시작할 기회가 찾아온 것! 뛰어난 실력에 매력적인 외모까지 갖춘 리지는 세계적으로 스포트라이트를 받고 있는 테니스의 여왕.계속되는 우연한 만남에 둘은 점점 가까워지고, 피터는 자신감을 되찾아 계속 승리를 거듭한다. 하지만 리지는 오히려 경기를 망치면서 피터와의 사이는 멀어지고...기적적으로 윔블던 대회 결승전까지 올라간 피터는 마침내 그의 평생 소원인 우승을 눈 앞에 두고 있는데, 과연 그는 윔블던 챔피언 트로피와 사랑을 함께 거머쥘 수 있을까?