잘 나가는 음반사 매니저이자 최고의 플레이보이 ‘크리스’. 그는 크리스마스 음반계약을 맺기 위해 별나기로 유명한 여가수 ‘사만다’와 함께 파리로 여행을 떠나게 된다. 그러나 ‘사만다’의 실수로 비행기가 추락하고 다시는 발을 들여놓지 않겠다고 맹세한 고향, 뉴저지에 불시착하게 된다. 갑작스런 폭설로 한동안 발이 묶인 ‘크리스’는 “베스트 프렌드”라는 말로 일언지하에 그를 거절했던 ‘제이미’와 재회하게 되고 다시금 작업열에 불타오른다. 과연 ‘크리스’는 늘 그만 쫓아다니는 ‘사만다’와 말썽쟁이 동생, 그리고 새롭게 나타난 연적 ‘더스티’를 제치고 완벽한 킹카도 정복할 수 없었던 ‘제이미’와 “달콤한 연인”으로 거듭날 수 있을까?

이스트그레이트 폴츠 고등학교(East Great Falls High School) 졸업반이 된 네 녀석들은 지상 최대의 고민에 빠져있다! 도대체 어떻게 하면 '총각 딱지'을 떼어버릴 수 있을까? 결국 졸업하기 전까지는 하늘이 두쪽나도 그걸 떼버리고야 말리라 다짐한 이들은 '성공적인 첫 경험'을 위한 다각적 전술을 세우기 시작한다. 지미(Jim: 제이슨 비그스 분)는 성인 채널, 포르노 사이트, 풍선도 아닌데 불어보는 콘돔. 혼자서 어떻게든 그걸 해결해 보려고 한다. 그러던 중 엄마가 먹으라고 구워놓은 애플파이에 구멍을 뚫어 그걸(?) 하던 중 아빠에게 들키고 만다. 도대체 왜 그랬을가? 하지만 그에게도 나디아(Nadia: 샤논 엘리자베스 분)라는 여학생이 숙제를 도와달라며 기회가 찾아온다. 케빈(Kevin: 토마스 이안 니콜라스 분)은 사랑보다는 섹스라는 구체적인 말을 더 믿는다. 오랜 여자 친구 비키(Victoria 'Vicky': 타라 레이드 분)와 항상 가다가 마는, 결국은 아직까지 한번도 제대로 해보지 못한 미완의 커플. 어떻게든 성공적으로 해보고 싶은 케빈은 섹스의 백과사전이랄 수 있는 섹스 바이블을 입수하는데. 미식축구 선수 오즈(Chris "Oz" Ostreicher: 크리스 클레인 분)는 노바, 일명 카사노바로 자칭하지만 실제로는 근처에도 가보지 못했다. 우연히 아카펠라 합창단원인 헤더(Heather: 메나 수바리 분)에게 첫눈에 반해 덩달아 합창단에 들어가게 된다. 그러나 요조 숙녀 헤더는 오즈와 친구들의 외설스런 대화를 듣고 실망하는데. 결벽증이 있는 핀치(Finch: 에디 케이 토마스 분)는 늘 그것(?) 보다는 커피와 카푸치노의 차이에 대해 열변을 토하는 술취한 철학자. 평소 섹스엔 전혀 관심없는 척 하던 그는 작전돌입 후 여학생들에게 자기의 그것(?)이 가장 크다는 소문을 내어 호기심을 유발시키려하는데...

파란 만장했던 고교시절을 보내고 대학생활을 시작한 짐, 케빈, 오즈, 핀치 그리고 스티플러 이렇게 5명의 친구들은 이제 대학생이 되어 맞게 되는 첫 여름방학을 맞아 고향에서 다시 뭉친다. 아직도 섹스와 예쁜 여자만 집착하는 5명의 말썽꾸러기 친구들은 어떻게 하면 환상적으로 첫 여름방학을 보낼까 궁리를 하던 중에 케빈의 형 조언대로 해변가에 빌라를 빌려 각자의 파트너들과 친구들을 불러 멋진 파티를 열어 그야말로 최고의 추억을 만들 계획을 세우게 된다.

때는 1965년, 미국은 하버드 석사 출신의 할 무어 중령을 비롯해 젊은 군인 395명을 베트남 아이드랑 계곡 X레이 지역에 투입한다. 이들이 맞서 싸워야 할 적군은 무려 2000여명의 정규군. 험준한 정글 지형에서 벌어진 미국과 베트콩의 최초 전투에서 미국은 처참한 병력을 상실하며 가까스로 승전을 거둔다. 이 전투를 진두지휘했던 할 무어 중령과 죠 갤러웨이 종군기자는 미국 전쟁사에서 잊혀진 72시간을 논픽션으로 집필했고 93년 베스트셀러가 된 이 책을 읽은 렌달 월레스 감독이 영화화했다.

인디에나주 소도시 동물보호소에서 일하는 길리는 성실하고 착한 청년. 고아로 외롭게 자란 탓에 결혼을 해서 가정을 갖고 싶어하는 그는 마을에 새로온 헤어 디자이너 조를 만나 사랑에 빠진다. 조와 결혼을 앞두고 생모를 찾기 위해 사립탐정을 고용한 길리는 놀라운 소식을 듣는다. 생모가 바로 조의 어머니인 발디 윙필드라는 것. 충격을 받는 조는 고향인 오레곤주 비버로 떠나고, 졸지에 조의 오빠가 된 길리는 윙필드 부부의 집에 머문다. 하지만 여동생을 범한 파렴치한으로 몰려 마을 사람들의 손가락질을 당한다. 얼마후, 조의 어머니가 딸과 백만장자와의 결혼 소식을 듣고 기뻐할 때 친오빠가 나타난다. 길리는 조와 친남매 사이가 아님을 알고는 그녀를 찾아떠난다. 여행에서 만난 경비행기 조종사 딕의 도움을 받은 길리는 조의 어머니와 약혼자의 방해공작을 뚫고 우여곡절 끝에 그녀를 만난다. 하지만 길리는 친남매가 아니라는 것을 모르는 조에게 사실을 밝히지 못한 채 돌아선다.

때는 2005년. 빠르고 격렬한 스포츠 광인 조너던(크리스 클라인)은 알렉스(장 르노)로 부터 새로운 팀에 합류해 달라는 제의를 받는다. 알렉스가 개발한 신종 게임의 이름은 롤러볼. 롤러 블레이드와 모터 사이클을 탄 선수들이 지름 15센티미터의 금속 공을 골대에 집어넣는 경기다. 거친 몸싸움 속에 부상자와 사상자가 속출하는 가운데 조너던은 알렉스의 속셈을 눈치챈다. 경기가 격렬해질수록 관중이 더 많이 몰린다는 사실을 간파하고 선수들을 위험헤 빠뜨리고 있다는 것. 이제 조너던과 팀원들은 살아남기 위해 마지막 필사의 생존게임을 준비한다.

'아메리칸 아이돌'과 같은 미국의 유명 TV 쇼를 풍자하는 데 초점을 맞춘 작품. 영화 속 TV 쇼의 이름이 바로 '아메리칸 드림즈'이다. 이 쇼에 출전해 가수가 되는 것이 꿈인 샐리는 남자친구를 차버리고 쇼 진행자와 사귄다. 한편, 한 아라비아계 청년도 미국으로 여행을 왔다가 우연히 이 쇼에 출전하게 된다. 또한 인기가 떨어진 미국 대통령도 부통령의 제안으로 이 쇼에 심사위원으로 출연하게 된다.

자기 잘난 맛에 사는 우등생 트레이시(리즈 위더스푼)은 자신이 학교에서 따돌림 당하는 줄도 모르고 학생회장 선거에 출마한다. 트레이시는 주변의 비아냥에도 아랑곳하지 않고 당선을 위해 가열찬 선거활동을 시작한다. 그러나 트레이시가 동료교사와 스캔들을 일으킨데 불만을 품고 있던 선생 짐(매튜 브로데릭 분)은 트레이시를 낙선시키기 위한 계획을 세우기 시작한다. 그의 대책은 여학생들에게 최고의 인기를 누리는 폴(크리스 클라인)을 입후보시키는 것. 학교는 이제 예측불허의 선거열풍에 휩싸인다.

메사추세츠 주 어느 엘리트 학교의 졸업생 대표인 켈리(크리스 클라인)는 선물로 받은 벤츠를 몰고 작은 레스토랑에 간다. 켈리는 웨이트리스 사만사(릴리 소비에스키)에게 말 붙이는 것을 못마땅히 여긴 그녀의 남자친구 재스퍼(조시 하트넷) 일당과 시비 끝에 식당에 불을 낸다. 방학 동안 봉사활동 명령을 받은 켈리는 재스퍼와 사사건건 충돌하지만, 사만사는 켈리에게 점점 이끌린다. 그러던 중 사만사는 자신이 불치병에 걸린 사실을 알게 되는데...

세상이 기억하는 액션이 시작된다! 부유한 사업가이자 해커 ‘시앙’은 아름다운 아내와 딸 ‘춘리’와 함께 행복한 나날을 보내고 있다. 그러던 어느 날, 그의 해킹 실력을 이용해 ‘사달루’라는 거대 네트워크 조직의 우두머리가 되려는 ‘바이슨’이 그의 집에 침입하여 ‘시앙’을 납치한다. 눈 앞에서 아버지가 납치 당하는 걸 목격했지만 아무 것도 할 수 없었던 어린 ‘춘리’는 충격과 절망에 빠진다. 그 후 아버지의 뜻대로 피아니스트로 성장한 그녀는 아버지가 납치된 후 병으로 쓰러졌던 어머니의 죽음을 맞게 되고 어머니가 남긴 유품인 중국 고문서에 담긴 뜻을 궁금해 하던 그녀는 운명처럼 한 고서점에 들르게 되고 그 곳 주인으로부터 ‘웹 기사단’의 수장인 ‘젠’을 찾아가라는 말을 듣게 되는데...

총각딱지를 떼야 한다는 일념으로 똘똘 뭉쳤었던 좌충우돌 파이 4총사 ‘짐’, ‘케빈’, ‘오즈’, ‘핀치’. 고등학교 졸업 이후, 각자의 생활로 혈기왕성했던 녀석들의 파이가 점점 무기력하고, 시들해지던 어느 날, 인생 최대의 터닝포인트가 찾아왔다. 그것은 바로 동!창!회! 동창회를 위해 하나, 둘씩 모인 오리지널 파이들. 딱딱하게 식은 줄로만 알았던 녀석들의 몸은 다시 뜨거워진다. 광란의 파티가 시작되고, 우정을 가장한 로맨스로 불타오르던 밤, 파이 4총사 앞에 초대받지 않은 반가운 손님이 나타난다. 이제 막 19살 생일을 앞둔 섹시 걸 ‘카라’의 등장에 파이들은 술렁인다. 자신의 순결을 옆집 아저씨 ‘짐’에게 주려고 하는 ‘카라’의 발칙한 도발에 파이들은 전의를 불태우기 시작 하는데…