작고 뚱뚱한 몸매에 도수 높은 안경을 쓴 벤자민 프랭클린 중학교 1학년 돈 위너(Dawn Wiener). 학교에 가면 따돌림당하고 바보니 레즈비언이니 놀림만 받으며 학교 식당에서 빈자리 하나 찾는 것조차 쉬운 일이 아니다. 집에 돌아와도 미운 오리새끼 취급. 예쁜 짓만 골라하는 여동생 미시와 모범생 오빠 사이에 끼여 괴롭기는 마찬가지. 그러던 중, 시험 기간에 돈의 답안지를 커닝하려던 불량 소년 브랜든(Brandon McCarthy)을 고자질한 대가로 함께 근신을 당하고 브랜든은 오후 3시에 돈을 강간하겠고 협박한다. 게다가 브랜든의 여자 친구인 로리타는 자기 눈앞에서 X을 싸라며 괴롭히고, 선생님은 품위 없다고 품위를 주제로 한 글짓기 숙제를 내고 고달픔의 연속이다. 돈에게 있어 인생은 너무나도 잔인하다. 그러나 돈에게도 첫사랑이 찾아온다. 물론 짝사랑이지만. 상대는 오빠 마크의 밴드에 새로 영입된 바람둥이 고등학생 스티브(Steve Rodgers)...

창업 1년 반 만에 직원 220명의 성공신화를 이룬 줄스는 TPO에 맞는 패션센스, 업무를 위해 사무실에서도 끊임 없는 체력관리 뿐만 아니라 고객을 위해 포장까지 직접 하는 열정적인 30세 여성 CEO이다. 회사에서 은퇴해 무료한 일상을 이어가고 있던 벤은 시니어 인턴을 뽑는다는 어느 온라인 회사에 지원한다. 면접 과정에서 높은 점수를 받은 그는 줄스의 인턴으로 채용되는데, 그녀는 컴퓨터도 제대로 다루지 못하는 벤이 자신을 도울 일은 절대 없을 거라 생각한다. 하지만 줄스가 눈치채지 못하는 사이 벤은 서서히 그녀의 일상에 없어서는 안 되는 사람이 되어간다.

커플인 마고와 타일러는 까다롭기로 유명한 셰프, 슬로윅의 초청을 받아 어느 외딴섬 레스토랑의 저녁 식사에 참석하게 된다. 평소 슬로윅을 존경해왔던 타일러는 들뜬 마음으로 여러 유명인사들과 함께 섬으로 출발하는 배에 탑승한다. 레스토랑에 도착한 손님들은 슬로윅의 화려한 환대에 탄성을 자아낸다. 하지만 ‘음식은 또 다른 예술’이라는 슬로윅의 기괴한 집착에, 좋았던 분위기는 점차 이상한 방향으로 흐른다. 뭔가 심상치 않음을 감지한 마고는 이의를 제기하려 하지만, 이미 슬로윅의 음식에 푹 빠져버린 타일러에게 그녀의 제안은 안중에도 없다. 그런 와중에 슬로윅의 기괴한 집착은 점점 선을 넘기 시작하는데...

문학 소년 시드니 홀(로건 레먼)은 동급생 브렛의 부탁에 따라 비디오테이프를 보관하던 중, 그의 죽음 소식을 듣게 된다. 시드니의 여자친구 멜로디(엘르 패닝)는 브렛의 자살을 소재로 소설을 써보라고 제안한다. 20대 초반에 발표한 데뷔작 ‘비극의 마을’은 독보적인 베스트셀러가 되고, 퓰리처상 후보에도 오른다. 하지만 갑작스러운 성공과 함께 시드니는 정신적, 육체적으로 붕괴된다. 설상가상으로 시드니의 광팬인 작가 지망생이 그의 소설에 영향받아 자살하는 사건이 발생한다. 오직 멜로디를 통해 위로 받으려는 시드니는 그녀의 허망한 죽음을 목격하고는 자취를 감춘다. 몇 년 뒤, 퓰리처상을 수상한 작가 프랜시스 비숍은 서점과 도서관을 돌며 자신의 책들을 불태우는 시드니를 추적한다. 마침내 모습을 드러낸 시드니는 모든 불행의 출발점인 브렛의 비디오테이프에 대한 이야기를 꺼내는데…

“주식 시장에서 이렇게 황당한 일은 처음 봐요!” “상승세가 멈추질 않는데요?” 월 스트리트를 제대로 물 먹인 개미들의 짜릿한 떡상 실화 스토리가 시작된다!