세계 2차 대전 이후 독일은 1990년까지 동독과 서독으로 나뉘어져 있었다. 베를린은 미국, 프랑스, 영국, 소비에트 이렇게 네 구역으로 나뉘게 된다. 그리고 이 각 국들이 그 구역에 대한 권리와 힘을 갖게 된다. 1978년, NATO는 바르샤바 조약에서 비행기납치에 관한 국제적 논의를 언급하게 된다. 이 내용은 납치한 자에 대한 처벌은 각 국의 영역 내에서만 허락된다는 것. 이러한 내용과 관련하여 영화 속 1978년 8월, 독일에 있는 한 미국인 판사는 서독일로 향하는 동독일의 비행기 납치가 정당화될 수 있는가에 대해 판단을 해야만하는 상황에 놓여지게 된다…

닉 마샬(Nick Marshall: 멜 깁슨 분)은 한 때 끝발 날리던 광고 기획자. 명성과 돈, 어느 하나 남 부러울 것이 없던 닉에게 어느 날 믿을 수 없는 시련이 닥쳐온다. 바로 승진의 기회를 경쟁사 직원에게 빼앗겨 버린 것! 그것도 남자가 아닌 여자 달시 맥과이어(Darcy Maguire: 헬렌 헌트 분)에게 말이다. 닉과 달시는 처음 만나자마자 서로를 경계한다. 닉에게 달시는 엄청난 잔소리로 남자를 달달 볶는 마녀일 뿐이며, 달시는 닉이 구닥다리 사고 방식을 가진 극우 남성우월 주의자로 밖에 보이지 않는다. 달시는 강력한 소비력을 가진 여성들을 위한 제품 광고를 기획할 팀을 꾸리고, 이에 밀릴 수 없는 닉은 여자를 이해하기 위해 자신이 '여자가 되어 보기'로 결심한다. 여자들처럼 코팩을 붙이고, 수분 함유 립스틱을 바르고, 마스카라를 하고, 스타킹을 신기도 하고. 닉은 조만간 자신이 여자를 이해하고 그에 맞는 광고 기획을 할 수 있으리라는 생각에 기분이 으쓱해지는데. 순간 꽈당! 욕실 바닥에 넘어져 정신을 잃고 만다. 다음 날 아침, 어제의 낙상 사고로 여느 때보다 늦게 출근하게 된 닉은 이상한 환청에 시달리게 된다. 주위 여자들은 분명 입을 다물고 있는데, 닉에게는 그녀들의 속마음이 다 들리는 것이다. 어리둥절한 닉은 정신과 상담을 받고, 상담 의사는 닉에게 일생의 전환을 맞게 될 사실을 깨닫게 해준다. 닉은 이 특별하고 위험천만한 능력을 달시에게 써먹기로 한다. 이제 닉은 달시의 모든 아이디어를 훔쳐내서 상사로부터 다시 인정을 받게 되고, 급기야 닉의 이런 능력을 꿈에도 모르는 달시는 그의 조작된 매력에 빠져들고 만다. 그리고 어느 틈 엔가 닉도 달시를 사랑하게 되는데... 그러나 회사에선 닉의 능력을 높이 평가해 달시를 해고하기로 결정한다. 양심의 가책을 느끼는 닉. 그는 과연 이 난관을 어떻게 헤쳐나갈 것인가.

- 동거 7년차… 사랑한다면서 프로포즈는 왜 안해?_제니퍼 애니스톤♡벤 애플렉; 평생 나만을 사랑한다고 말하면서 결혼은 싫다는 그. 그러면 동거는 왜 하는거지? 7년 동안!! - 유부남인 그 사람, 하지만 확실히 나에게 맘이 있는데?!_ 스칼렛 요한슨♡브래들리 쿠퍼; 우연히 슈퍼에서 마주친 남자는 잘생긴 외모에 능력까지 겸비한 유부남이지만 나를 배려해 주는 마음이 심상치 않다! 그런데… 내 눈 앞에서 부인과 뭐하는 짓인지? - 나의 그대에게 또 다른 사랑이 찾아왔다…_제니퍼 코넬리♡브래들리 쿠퍼; 나와 못 헤어지겠다며 결혼한 그 사람이 당당히 다른 여자와 잤다고 말한다! 나와 끝내겠다는 건가?? - 얘네는 맨날 헛발질이야 ᅲᅲ..._드류 베리모어♡???; 옛날부터 지금까지 연애는 다 그런거야! 옛날에 이런 일이 있었어… - 그에게서 전화가 오지 않는다!_지니퍼 굿윈♡케빈 코넬리; 소개팅으로 만난 그사람. 매너도 좋고 가벼운 포옹까지 나누며 기분 좋~게 헤어졌는데… 이사람, 전화를 하지 않는다!! 완벽한 사랑을 꿈꾸는 여자들과 좀처럼 속내를 알 수 없는 남자들의 흥미진진한 사랑 이야기가 공개된다!

닐은 애인 조운이 자살을 기도해 병문안을 가지만 곧 우울해져 그만둔다. 그러던 어느날 리지란 여인이 그에게 접근해 오고 닐은 그녀의 집으로 간다. 그 곳에서 리지의 남편 루와 조운을 만난다. 다시 조운과 잘해가기로 마음을 먹고 루가 닐에게 일자리를 소개해 준다. 닐은 불현듯 면접 때 입을 양복이 필요하다는 생각에 양복을 가지러 간다. 그러나 평소 닐을 마음에 두고 있는 체리를 불러내 달라는 해리의 부탁에 체리의 집에 전화를 걸어주나 전화를 엿들은 체리 엄마의 신고로 영문도 모른 채 닐은 경찰에 체포된다. 2주 만에 풀려난 닐은 리지의 집을 찾아가지만 집은 텅 비어 있는데...

내과 전문의로 유명한 의사 허만 타노워는 여학교 교장인 매혹적인 이혼녀 진 해리스를 만나고 사랑에 빠진다. 고단백 고지방 다이어트 요법을 만들어내며 유명세를 탄 허만은 진에게 청혼을 하지만 결혼은 하지 않는다. 또한 진은 허만을 알아갈수록 그의 지나친 여성편력으로 인한 정신불안에 시달리고 급기야 진은 자살을 결심한다. 하지만 이내 그녀는 남편을 죽인 아내로 매스컴의 주목을 받으며 미국 전역에 논쟁을 불러 일으킨다.

라일(Lyle Rogers: 워렌 비티 분)과 척(Chuck Clarke: 더스틴 호프만 분)은 별로 신통치 않은 뮤지션이다. 그들은 메니저인 후리드의 도움으로 일자리를 얻어 모로코로 가게 된다. 가는 도중 경유지인 이쉬탈 공항에서 남장한 여인 쉬라(Shirra Assel: 이사벨 아자니 분)와 만나 여권과 가방이 뒤바뀐다. 그때부터 라일과 척은 엄청난 오해 속에서 CIA와 KGB로부터 쫓기는 신세가 되고 만다. 알고보니 쉬라는 이쉬탈 왕족의 지령을 받은 극렬 좌파 요원이었는데.

사진기자인 톰은 경제적으로 힘들어지자 뉴욕에서 불법으로 택시를 운전하기 시작한다. 그러던 어느 날, 비 오는 한밤 중에 손님으로 클레어를 태우게 되고, 아버지가 위독하다는 소식에 원하는 만큼 지불하겠으니 자신을 캘리포니아로 데려다 달라 한다. 하지만 클래어는 휴게소에서 가방을 잃어버리고, 턱없이 모자란 경비로 톰은 캘리포니아로 향하던 중 자신의 부모 집에 들러 몰래 돈을 챙겨 나오지만, 졸음운전으로 인해 사고가 나는 바람에 차 수리비로 모두 쓰게 된다. 많은 이야기를 나누며 톰과 클레어는 점점 가까워지고 둘은 클레어의 어머니 댁에 도착하지만 이미 클레어의 아버지께서 돌아가신 후 였다. 그 후 클레어는 톰으로부터 초대장이 들어있는 소포를 받게되는데…