범죄자들을 보호하고 그들이 다시 나쁜 길로 빠지지 않도록 노력하는 선량한 보호감찰관 사이먼. 어느날 평소 잘 알던 탐정이 살해되는 장면을 목격하고 그 죄까지 뒤집어쓰는 처지가 되고 만다. 살인자는 버젓이 고위급 간부와 내통, 사이먼에게 살인죄를 씌우고, 사이먼은 꼼짝없이 감옥에 가야하는 처지가 되는데...사이먼은 누명을 벗기 위해 자신의 무죄를 입증할 유일한 증거인 은행 CCTV에 찍힌 테이프를 가져올 결심을 한다. 그는 과거 자신이 보호감찰에서 지금은 선량하게 살고 있다는 친구들을 모아 은행을 털 계획을 세우고, 세 명의 전문털이범들은 과거의 실력 발휘를 위해 의기투합한다.

고아 소년 짐(Jim Hawkins: 케빈 비솝 분)은 바다를 동경해, 꿈과 모험이 기다리는 바다로 나가고 싶어한다. 안개가 자욱한 어느날 밤, 짐의 술집에 묵고 있던 빌리(Billy Bones: 빌리 코놀리 분)에게 한 장님이 찾아와서는 커다란 검은 점이 그려진 종이를 주고 간다. 뱃사람에게 있어 검은 점은 사형 선고를 의미하는 것으로, 빌리가 플린 선장의 보물 지도를 갖고 있다는 걸 눈치챈 해적들이 선전 포고를 하고 간 것이다. 빌리는 죽기 일보 직전에 보물 지도를 짐에게 넘기고, 곧 몰려든 해적들이 소란 피우는 틈을 타서 짐은 리조, 간조(Gonzo: 데이브 고엘즈 분)와 함께 그곳을 빠져 나온다. 그들은 빌리가 가르쳐준대로 트릴로니를 만나 히스파니올라호를 타고 보물을 찾아 나선다. 히스파니올라 호에는 철두철미한 부선장 미스터 애로우, 개구리 선장 스몰리, 바닷가재를 애완동물로 기르는 외다리 요리사 롱 존 실버(Long John Silver: 팀 커리 분) 등의 선원들이 타고 있었다. 짐이 새로운 친구들과 즐거운 시간을 보내는 사이, 리조와 간조는 실버의 바닷 가재 폴리 일당에게 납치되어 끔찍한 고문을 당한다. 보물 지도를 숨겨둔 곳을 말하라며 리조를 고문하려는 순간, 다행히도 미스터 애로우가 나타나 둘을 구해 주고, 일당을 체포한다. 사태가 심각해지자, 짐은 스몰리 선장(Captain Abraham Smollett: 스티브 휘트미러 분)에게 지도를 맡기고, 선장은 지도를 금고 안에 넣어 둔다. 끈질기게 짐을 구슬려 지도가 선장실의 금고에 있다는 사실을 알아낸 실버는 그날 밤, 미스터 애로우에게 현재 배가 매우 위험한 지역을 항해하고 있다며 미리 살펴보는 것이 배의 안전을 위해 좋을 것 같다고 말한다. 고지식한 미스터 애로우는 실버의 꾀에 넘어가 배의 열쇠 꾸러미를 비롯한 귀중품을 그에게 맡기고서 구명정을 타고 뱃길을 조사하러 나선다.

15세기 스코틀랜드의 고산족(하이랜더) 중 일부는 불사불노의 능력을 가지고 있고, 이들은 '단 한명이 남을 때까지(there can be only one)' 다른 이의 목을 잘라야 하는 운명을 지니고 있다. 때는 2000년 뉴욕. 켈(브루스 페인)은 이러한 '하이랜더'들 중에서도 최강의 전투력을 가지고 있다. 이러한 능력은 수세기에 걸쳐 자신이 죽였던 600명의 초자연적 힘이 결집되어 나온 것이다. 이제 켈에게 남은 상대는 오랜 숙적 코너 맥로드(크리스토퍼 램버트)와 그의 친척인 던컨 맥로드(아드리안 폴) 뿐이다. 1955년, 코너가 뜻하지 않게 켈의 아버지를 죽였을 때부터 시작된 켈과 코너의 악연은 켈이 코너의 애인을 살해하면서 극대화되었다. 한편, 켈은 18세기시절 던컨의 애인 케이트(리사 바부시아)를 고용하여 코너를 죽이려 한 적이 있고, 던컨은 자신을 방치한 코너에게 증오를 느끼며, 케이트는 이제 불사신이 되어 던컨을 쫓는 복잡한 관계가 형성된다. 무술로 단련된 새로운 암살자들까지 개입한 격렬한 전투 끝에 코너와 던칸은, 원칙에 따라 자신들중 한명 역시 희생되어야 함을 깨닫는다.

1860년대 초 뉴욕의 격동기. 월 스트리트의 비즈니스 지구와 뉴욕 항구, 그리고 브로드웨이 사이에 위치한 파이브 포인츠는 뉴욕에서 최고로 가난한 지역이며 도박, 살인, 매춘 등의 범죄가 만연하는 위험한 곳이다. 또한 이 곳은 항구를 통해 아메리칸 드림을 꿈꾸는 아일랜드 이주민들이 매일 수 천명씩 쏟아져 들어오는 꿈의 도시도 하다. 그러나 파이브 포인츠에 사는 정통 뉴요커들은 아일랜드 이주민들을 침입자라 여기며 멸시한다. 결국 두 집단의 갈등은 전쟁을 불러일으키게 되고 아일랜드 이주민의 존경을 받던 '데드 레빗파'의 우두머리 프리스트 발론(리암 니슨)은 빌 더 부처(다니엘 데이 루이스)에 의해 죽음을 맞는다. 그리고 바로 눈앞에서 이 광경을 지켜본 그의 어린 아들 암스테르담 발론(레오나르도 디카프리오)은 아버지의 복수를 다짐하게 된다. 16년 후, 성인이 된 암스테르담은 복수를 위해 빌 더 부처의 조직 내부로 들어간다. 뉴욕을 무자비한 폭력과 협박으로 지배하며 파이브 포인츠 최고의 권력자로 성장한 빌 더 부처는 자신을 향한 음모를 까맣게 모른 채 암스테르담을 양자로 삼게 된다. 암살계획이 진행되고 있을 무렵, 암스테르담은 빌 더 부쳐의 정부(情婦)이자 소매치기인 제니 에버딘(카메론 디아즈)을 만나 한눈에 반하게 되고 처절한 복수와 이루워질 수 없는 사랑의 소용돌이에 빠져들게 된다.

죽을 날이 머지않은 황제 마르쿠스 아우렐리우스는 막시무스를 총애하여 아들이 아닌 그에게 권력을 넘겨주기로 한다. 황제의 아들 코모두스는 이에 질투와 분노를 느껴 황제를 살해한다. 왕좌를 이어받은 코모두스는 막시무스와 그의 가족을 죽이라고 명령한다. 가족을 모두 잃고 겨우 살아남은 막시무스는 노예로 전락하고, 투기장의 검투사가 된다. 그에게 남은 건 오직 황제 코모두스에 대한 복수 뿐. 검투사로서 매 경기마다 승리로 이끌면서 살아남자 그의 명성은 날로 높아 간다. 그러던 어느 날 오래 전 사랑했던 황제의 누이 루실라를 다시 만나게 되는데...