인간의 뇌파를 마음대로 조정하는 기계를 발명한 니그마(짐 캐리)가 기계의 실용화 자금을 요구하나 웨인 그룹의 회장 부르스 웨인(발 킬머)으로부터 거절당한다. 앙심을 품은 니그마는 회사 상사를 살해한 뒤 자살로 위장한다. 그러던 중 서커스장에 나타나 배트맨이 누군지 밝히지 않으면 시한폭탄을 터트린다며 위협하는 하비(토미 리 존스)를 보고 하비를 찾아가 배트맨을 잡아줄테니 대신 자신이 발명한 기계를 실용화시킬 자금을 마련하기 위해 같이 도둑질을 해달라고 한다. 한편 어렸을 때 양친의 살해 장면을 목격한 부르스 웨인은 성인이 된 지금도 그 기억들로 고통을 받자 머리디언 박사(니콜 키드먼)를 찾아가 상담을 받는데...

플로리다 걸프 해안의 작은 마을에 사는 핀 벨은 누나와 가난하게 살지만 화가의 꿈을 키워나간다. 어느 날 그는 탈옥한 죄수 루스티그를 우연히 만나 그의 발목에 찬 족쇄를 풀어주면서, 그의 단순하고 평화로운 생활이 깨어짐을 느낀다. 러스티그는 곧 잡히고 만다. 인근에서 가장 부자로 소문나 있는 노라 딘스무어 여사로부터 갑작스런 초대를 받게 된 핀은 그녀의 은둔자적인 비밀스런 삶을 두려워하면서도 그녀의 조카인 에스텔라에 대한 막연한 동경과 사랑으로 매일 그녀를 찾는다. 에스텔라는 그런 핀에게 상류사회 특유의 냉정함과 오만함으로 일관하지만 핀이 그녀를 그린 그림에 깊은 인상을 받는다. 에스텔라를 사랑한다면 그의 마음만 아플거라는 노라의 충고에도, 어느 새 커버린 그들은 서로에 대한 호감을 억누를 수 없다. 노라의 말대로 에스텔라는 홀연히 파리로 떠나버리고 절망에 빠져 헤매던 핀은 그림그리기를 포기한 채 나날을 보낸다. 갑작스런 익명의 후원자 덕분에 뉴욕에 보내진 그는 화가로서의 꿈을 이루며 뉴욕 미술계의 유망주로 떠오른다. 부와 지위, 명성을 한꺼번에 얻게 된 핀은 에스텔라와의 갑작스런 재회에 행복해 하지만 그녀는 다른 남자의 청혼을 받아들였다는 한마디 말로 그에게 또한번 깊은 상처를 남긴다. 괴로워하는 핀 앞에 갑자기 나타난 루스티그는 상황을 더욱 복잡하게 만들며 그가 누리는 위대한 유산의 의미를 깨우쳐 주는데...

티브 브록스는 36살 미혼 남성으로 훤칠한 키에 광고 회사의 중역으로 완벽한 조건을 갖춘 남자이다. 그러나 그를 거쳐간 수많은 여자들을 울리고도 전혀 죄책감 없이 그저 여자가 관대히 용서해 주기만을 바라는 얼굴 두꺼운 남자였다. 어느날, 과거의 애인 세 명에게 전화가 왔는데 그를 위해 파티를 열어준다는 것이다. 스티브는 신이 나서 장미 세송이를 들고 찾아간다. 그러나 이날 모든 죄값을 치르듯, 세 명의 여자에 의해 죽음을 당한다. 화면이 바뀌고 스티브는 천국과 지옥 사이 연옥이라는 곳에 있게 되는데 하나님의 목소리가 들려온다. 스티브를 천국에 보내기에는 그동안 여자들에게 너무 죄값이 크다는 거다. 그가 천국으로 갈 수 있는 길은 오직 하나. 그것은 다시 지구로 돌아가 그를 진정으로 사랑하는 여자를 만나는 것이다. 그러나 그는 여자들의 환심을 환전히 잃은 데다가 천국행을 방해하는 악마의 계략으로 여자의 몸으로 환생하게 된다. 남자 같은 여자 아만다로 살아가게 된 스티브. 스티브의 여동생으로 하여 여러 헤프닝을 벌이다가 자신을 좋아하는 남자를 만나게 되고 그의 아기까지 갖게 된다. 하지만 출산은 자신의 목숨을 바칠 만큼 위험하다는 의사의 충고에 고심하지만 아이의 생명을 위해 끝까지 출산을 고집, 참다운 사랑을 알게 된다. 결국 아이를 낳고 숨진 아만다는 천사에 이끌려 천국으로 가게 된다.