23살의 초임 고교 교사인 에린 그루웰은 캘리포니아 소재 윌슨 고교에서 첫 수업을 시작한다. 그녀는 수업에서 학교주변의 어려운 생활환경에서 자란 흑인, 동양계, 라틴계 등 다양한 인종의 학생들과 만나게 되는데, 그들 모두는 하루 하루를 절망 속에서 살아가고 있다. 그녀는 그들에게 매일 매일의 생각과 경험을 글로 쓰게끔 만들고, 이러한 글쓰기는 이들을 서서히 바꾸어간다. 하지만 현실에서 그녀를 괴롭히는 여러 장벽들에 부딪히게 되고 그런 그녀를 흔들리지 않는 신념으로 잡아주는 것은 변화하고 있는 아이들이다.

급작스런 아버지의 죽음으로 인해 문제아로 변한 케일(샤이아 라보프)은 결국 수업 중 교사를 폭행하게 되고, 법원은 그에게 90일간의 가택 연금을 결정한다. 발목엔 감시장치가 부착되고 30미터, 겨우 100걸음 밖으로는 나갈 수 없는 상황. 엄마(캐리 앤 모스)에게 비디오 게임과 케이블 TV마저 빼앗기자 집은 감옥이 된다. 지루함을 이겨볼 겸, 고성능 망원경으로 이웃들을 엿보기 시작하는 케일. 마침 옆집에 이사온 아름다운 소녀 애슐리(사라 로머)에게 호감을 느낀 케일은 그녀를 관찰하게 된다. 24시간 창밖 리얼리티 쇼가 계속되던 중, 케일은 또 다른 집에서 벌어지는 살인의 현장을 목격하게 되고 그가 최근 발생한 납치 연쇄살인 사건의 범인이라는 확신을 갖게 된다. 하지만 그 누구도 케일의 말을 믿어주지 않고, 그 남자의 알리바이는 누가 봐도 명확하다. 케일과 친구 로니, 그리고 애슐리까지 합세한 잠복근무는 결국 들키게 되고, 엄마는 옆집 남자에게 초대를 받는데……