경비원인 조쉬와 이반은 어느 날 해고되고 만다. 두 사람은 조쉬의 재능과 이반의 사업가적 자질을 이용해 뮤직비디오 제작사를 차린다. 순탄치 않을 듯 했던 그들의 첫 작업은 신선한 기법과 사운드로 큰 성공을 거두고, 큰 명성을 얻게 된다. 그러나 한 교활한 정치가가 그들을 이용해 먹기 위해 접근해 오고, 두 사람은 이상한 일에 휘말리게 되는데...

12살 수학 천재 프레임은 최근 돌아가신 아빠가 유명한 래퍼였음을 알게 되고, 그 즉시 아빠의 삶과 열정을 더 파헤치기로 한다. 힙합 음악 가득한 상상의 나래에 힘을 얻으며, 프레임은 아빠처럼 자신에게도 힙합 DNA가 있는지 알고 싶어 한다.

세탁물 배달일을 하며 평범하게 살아가던 에이스는 언제나 화려하고 사치스런 삶을 꿈꾸고 있다. 어느날 코카인 딜러 루루와 우연히 만나게 되면서 그에게서 딜러 일을 배우게 되고 빠르게 터득해 나간다. 한동안 돈은 굴러 들어오고 모두들 좋은 나날을 보내지만, 리코의 등장으로 그들에게 비극적인 운명이 다가온다.

흑인 청년인 케니 커크란드는 음악 창조에 탁월한 능력을 가지고 있지만 기본적인 작업환경도 갖춰저있지 않아서 기회를 엿보면 DJ생활을 하고 있다.형은 깡패와 싸우다 죽고, 엄마와 브레이크 댄스를 잘 추는 동생 리와 함께 살고 있는 케니는 자칭 매니저로 나선 수다꾼 챨리의 주선으로 결국 스타덤에 오른다. 그러면서 케니처럼 현대 음악을 작곡하고 대학에서 교편을 잡고 있는 트레이시와 사랑에 빠지게 된다. 전철이나 벽에다 낙서가 아닌 예술 작품을 그려 도시 환경을 아름답게 만들겠다는 케니의 친구 레이몬은 친구들 외에는 인정해 주지 않는 외로운 예술가이다. 아버지의 구박과 카르멘과 결혼하지 않고 낳은 아들과 살 집이 없어 친정에 맡겨 놓고 있어 고민하다, 친구들의 도움으로 빈 아파트를 수리하고 취직을 해서 생활인으로 전환한다. 그러다가, 새로 나온 하얀 새 전철에 그림을 그리다가, 전부터 자신을 그림에 낙서를 하던 스핏을 발견하고 쫓다가, 격투 끝에 그와 감전으로 사망한다. 케니는 레이몬의 작품을 전시하고 그를 추모하는 음악회를 열어 성공리에 끝내고, 아들이 전철이나 벽에 낙서나 한다고 생각하던 케니의 아버지도 죽은 아들이 남긴 그림을 보고는 감탄하고는 후회한다.

음악 저널리스트인 시드니(사나 라단)는 꼬마 때부터 힙합의 매력에 흠뻑 빠져 사는 진정한 힙합 매니아. 로스 엔젤레스 타임즈를 그만두고 힙합 전문 매거진의 편집장을 맡아서 뉴욕으로 온 그녀는 음반사 중역으로 일하는 드레(테이 딕스)와 재회한다. 힙합을 통해 알게 되어 진실한 우정을 나눴던 두 사람은 다시 만나자 친구 이상의 감정을 느낀다. 그러나 드레는 아름답고 유능한 변호사 리스(니콜 알리 파커)와 약혼한 상태. 결혼식 전날 밤에 서로의 사랑을 확인하지만 둘은 변함없이 친구로 지내기로 한다. 결혼식을 무사히 마친 드레는 행복한 신혼생활을 시작하고, 시드니는 인터뷰 과정에서 만난 NBA 스타 플레이어 켈비(보리스 코드조)와 사랑을 키워간다. 그러던 어느 날, 드레가 상업성만 추구하는 회사에 사표를 내고는 ‘브라운 슈가’라는 기획사를 차리기로 하자 시드니는 물심양면으로 지원할 것을 약속한다. 반면 리스는 그의 독단적인 결정에 화를 내고, 드레와 시드니의 사이를 의심하게 된다. 그런 와중에 시드니는 켈비의 청혼을 받는다. 그러나 얼마 후 자신과 켈비는 너무 다르다는 점을 깨달은 시드니는 그와 결별하고 드레를 만나러 간다. 마침 리스와의 관계를 회복하지 못한 드레도 이혼을 결정한 뒤 서로 웃으면서 헤어진다. 두 사람의 유쾌한 모습을 숨어서 바라보던 시드니는 오해를 하고 발길을 돌리고 마는데...

미국의 뜨거운 감자, 대마초. 누군가에겐 음악의 친구, 누군가에겐 범죄의 상징이었다. 전국에 합법화의 바람이 부는 지금, '푸르디푸른 풀'의 곡절 많은 역사를 되짚는다.