15년 전, 세상이 자신을 중심으로 돈다고 믿었던 시나리오 작가 그러나, 지금 유일한 재산은 오직 자존심뿐… '잃어버린 낙원’으로 아카데미 각본상을 수상하며 이름을 날리던 작가 키스 마이클스(휴 그랜트). 이후 15년 째 공들여 쓴 작품들은 모두 헐리우드에서 외면 받고, 이젠 영 한물 간 작가가 되어 버렸다. 잔고는 바닥을 치고, 전기까지 끊겨버린 최악의 상황. 그는 자존심에 스크래치를 잔뜩 받은 채 어쩔 수 없이 결국 지방도시의 교수직을 수락한다. 어쩔 수 없이 대충 시간 때우러(?) 시골 대학에 뛰어든 남자 잠깐의 썸이 발목을 붙잡고, 웬 아줌마까지 볼수록 신경쓰인다! 암울한 그의 마음처럼 맑은 날씨를 거의 찾아볼 수 없기로 유명한 도시 빙엄턴의 대학에 도착한 키스는 예전의 끼(?)를 주체 못한 탓에 뜻밖의 사고를 치고, 일들은 자꾸 꼬여만 간다. 볼수록 그의 마음을 싱숭생숭하게 만드는 싱글맘 홀리(마리사 토메이), 정말 아주 잠깐의 썸만 있었을 뿐인 밀당제로 솔직녀 캐런, 코찌질이의 대명사 클렘, 공상 속에 사는 스타워즈 매니아 빌리… 도무지 종잡을 수 없는 학생들과 새로운 생활을 시작한 키스는 무사히 잘 적응해 나갈 수 있을까?

세상에서 가장 섹시한 보이밴드 어거스트 문의 리드 싱어인 24세 헤이스 캠벨(니컬러스 갈리친)과 40세 싱글 맘 솔렌(앤 해서웨이)이 펼치는 뜻밖의 로맨스에 관한 이야기

뉴욕의 스트리퍼 ‘아노라’는 자신의 바를 찾은 철부지 러시아 재벌2세 ‘이반’을 만나게 되고 충동적인 사랑을 믿고 허황된 신분 상승을 꿈꾸며 결혼식을 올리게 된다. 그러나 신데렐라 스토리를 꿈꿨던 것도 잠시, 한 번도 본 적 없는 ‘이반’의 부모님이 아들의 결혼 사실을 알게 되자 길길이 날뛰며 미국에 있는 하수인 3인방에게 둘을 잡아 혼인무효소송을 진행할 것을 지시한다. 하수인 3인이 들이닥치자 부모님이 무서워 겁에 질린 남편 ‘이반’은 ‘아노라’를 버린채 홀로 도망친다. ‘이반’을 찾아 결혼 생활을 유지하고 싶은 ‘아노라’와 어떻게든 ‘이반’을 찾아 혼인무효소송을 시켜야만 하는 하수인 3인방의 대환장 발악이 시작된다.