아일랜드계 이탈리아인 헨리 힐와 토미는 13살에 마피아에 입문해 지미와 함께 트럭이나 공항 화물을 훔치는 일을 한다. 결혼 후에도 마피아 생활을 계속하는 헨리는 이제 조직에서도 안정된 위치와 경제적 여유를 갖는다. 어느 날 헨리와 지미는 공항터미널 사건을 모의해 현금 6백만 달러라는 엄청한 돈을 훔친다. 이 사건을 은폐하기 위해 혈안이 된 지미는 모의에 참여했던 사람들을 죽이고, 토미는 마피아 조직에 가담했다가 살해당한다. 엎친데 덮친격으로 헨리마저 마약거래로 경찰서에 잡혀 들어가는데...

시카고에 살고 있는 케빈의 가족은 크리스마스에 플로리다에 가기로 되어있다. 그러나 공항의 소란 속에, 홀로 뉴욕행 비행기에 오르게 되어 거대한 도시에 혼자 남게 된 케빈은 기지를 발휘하여 아버지 카드로 플로리자 호텔에 묶게되고, 의심스러워 하는 종업원들을 멋지게 따돌린다. 한편, 감옥을 탈출한 2인조 강도 마브와 해리는 뉴욕의 장난감 가게를 털어 한 몫 잡을 꿈에 부풀어 있는데...

두 편의 연극을 실패한 극작가 데이빗 쉐인(존 큐잭)은 이번만은 엉터리 연출로 작품을 망칠 수 없다며 자신이 직접 연출까지 맡는다. 진지하고 무거운 주제로 브로드웨이 공연은 힘들 뿐 아니라 제작비마저 후원받기 어려운 처지에 닉(조 비커렐리)이라는 갱으로부터 그의 정부를 출연시킨다는 조건으로 제작비를 얻는다. 우여곡절 끝에 모인 연습장의 첫 날. 닉의 정부 올리브의 경호원 치치(채즈 팔민테리)로 인해 잠시 경직된 것 외엔 별 문제가 없이 끝난다. 연습이 진행되면서 작품에 대해 다들 한 마디씩 하고 심지어는 고치라고까지 하자 데이빗은 상처입는다. 그러나 치치의 멋진 아이디어를 결국은 수용하게 되고 나중에는 치치의 말을 그냥 받아적는 처지로까지 전락한다. 보스턴 공연은 매우 성공적이었으나 치치는 올리브가 '자신의 작품'을 망친다며 살해하고, 닉은 치치를 살해하는데...