1968년 뉴욕, 친구들과 어울려 놀길 좋아하는 청년 맥스 본스타인은 파티에서 아름다운 여인 테레사를 만나게 되고 둘은 곧 사랑에 빠진다. 대학 중퇴 후 고향에 돌아온 맥스에게 친구 제이는 불법 포르노 사진 운반책 역할을 제안하고, 맥스는 제이를 도와 포르노 업계에 발을 들이며 곧 마약에도 손을 대기 시작한다. 테레사가 맥스의 아이를 임신하게 되어 둘은 결혼하게 되지만, 가정을 챙기기보다는 바깥으로 나도는 맥스로 인해 테레사는 홀로 힘든 시간을 보낸다. 한편 포르노 사업이 나날이 번창하던 중, 제이가 인쇄업자 켄드릭을 내세워 법망을 피해 다니다 결국 경찰의 추적을 피하지 못하고 맥스마저 재판대에 서게 되는데…!

갑작스럽게 남편의 외도가 의심되자, 아내(라시다 존스)는 전설적인 플레이보이였던 아버지(빌 머레이)와 함께 뉴욕 곳곳을 다니며 남편(말론 웨이언스)을 미행한다.

소개를 통해 온라인에서 만난 파리의 '아비바'와 뉴욕의 '이든'. 사랑을 찾아 대서양을 건넌 아비바의 용기로 이들의 솔직한 연애는 시작하게 된다. '남성이 보는 여성, 여성이 보는 남성'이라는 이성을 보는 성격의 이중성을 통해 이 커플은 싸우고, 헤어지고, 다시 합치려고 노력한다.