언제나 말쑥한 차림에 사려 깊은 마음씨를 지닌 우, 겁 많고 발랄한 데비, 여자라면 옷부터 벗는 스파이더, 세 소년은 빨간 오픈카를 타고 탈출 여행을 떠난다. 우연히 슈퍼마켓 앞에 멈추었던 그들은 주인인 캐시와 그 남편이 싸우는 틈을 타 마구잡이로 물건을 훔쳐나오고, 화가 나 있는 캐시까지 차에 태우고 멕시코로 향한다. 열정의 밤거리를 구경하던 그들은 호색 여걸들이 들끓는 곳에 들어가 색다른 경험을 하게되고, 성격이 각각다른 세 소년은 돌고 도는 인생의 고달픔과 쓴 맛을 단단히 체험한다.

닉(잭 블랙)과 팀(벤 스틸러)은 지극히 평범한 가정을 가진 절친한 동료이자 이웃이다. 상상력이 풍부한 닉은 어느날 가축의 똥을 공기 중으로 증발시켜 처리하는 것이 어떨까 하는 생각을 한다. 당장 실천에 들어가지만 팀은 하찮게 여겨 단 2천 달러를 투자하라는 제안을 건성으로 듣는다. 발명품 베이포라이즈는 경이로운 성공을 기록하고 닉은 억만장자가 된다. 천진한 닉은 여전히 팀을 세상 최고의 친구로 대하지만 팀은 자신의 집 앞에 거대한 저택을 짓고 온갖 호사스러운 생활을 즐기는 닉의 가족이 달갑지가 않다. 팀의 열등감과 자격지심은 점점 스스로의 생활을 엉망으로 만들어간다. 가족은 떠나고 직장에서는 해고당한다. 더 이상 버티기 힘든 팀에게 수상한 해결사 제이맨(크리스토퍼 워켄)이 접근한다. 팀은 술에 취해 실수로 닉의 애마 코르키를 활로 죽이게 되고 파다만 수영장에 숨겨둔다. 닉은 코르키를 찾는데 5만 달러의 상금을 건다. 닉의 아내 애미는 주 상원의원에 출마하지만 라이벌의원의 베이포라이징에 대한 정치적 공세로 위기를 당한다. 이제 닉과 팀 그리고 제이맨은 서로의 이익을 위해 상상을 초월한 소동을 벌이게 된다.

각기 다른 두 명의 사람들이 서로 만나 새로운 관계를 맺으려고 노력한다. 외로운 예술가인 크리스틴과 갓 홀아비가 된 리차드. 이 둘은 서로에게 확신을 갖지 못한다. ## 짧게 말하면… “너를 사랑해” ## …. ))<>(( …. 앞뒤로… 영원히 사랑하고파 ^^ 엉뚱 명랑한 비디오 아티스트 크리스틴은 신발가게에서 일하는 리처드에게 호감을 느껴 적극적으로 접근하지만, 갓 이혼 당해 패닉 상태에 빠진 리처드는 그녀의 갑작스런 호의를 받아들일만한 여유가 없다. 크리스틴과 리처드가 어설프고 서투르게 새로운 사랑을 향해 조심조심 다가가는 동안 리처드의 십대 아들 피터는 성적 호기심이 가득한 동네 소녀 헤더와 레베카의 오럴섹스 경쟁에 실험 대상이 되기를 자처하고, 여섯 살 난 둘째 아들 로비는 인터넷 성인 채팅방에서 수위를 넘는 과감한 대화로 건너편 상대를 자극한다. 이에 로비의 채팅 상대인 외로움에 사무친 40대 커리어우먼 낸시는 로비를 완벽한 섹시가이로 착각하고 일회용 섹스를 제안해 기대에 부풀어 약속장소에 나가는데 과연 이들의 만남은 어떻게 될까..?

1916년, 멕시코의 조용한 마을 산타포크에 느닷없이 악당 엘 구아포가 쳐들어온다. 악당들이 마을을 장악하자 마을의 매력적인 여인 카르멘은 무성영화에 등장하는 정의의 사자 쓰리 아미고에게 구원을 청한다.

뉴욕 메츠팀은 선수 개개인의 기량은 뛰어나지만 서로를 헐뜯는 분위기 탓에 성적이 신통치 않다. 그러나 이 팀의 투수 헨리(Henry Wiggen: 마이클 모리아티)와 포수 브루스(Bruce Pearson: 로버트 드니로)는 언제나 함께 묶여 다녀야 한다고 계약서에 쓸 만큼 우정이 돈독하다 . 헨리는 아름다운 아내가 있고, 키도 크고 잘 생긴데다 유일하게 팀을 승리로 이끄는 인기 스타. 반면 브루스는 입담배를 질겅거리는 초라한 외모에다 농담도 못 알아듣는 멍청한 선수로 돈이나 탐내는 천박한 여자들과 사귄다. 브루스가 혈액이 새나가는 불치의 병에 걸리면서 이 팀에 새로운 공기가 형성되는데...

콜롬비아의 깊은 산 속, 놀라운 마법과 활기찬 매력이 넘치는 세계 엔칸토. 이곳을 만든 장본인은 마드리갈 가문의 기둥인 알마 할머니다. 그녀는 젊었을 때 세 쌍둥이를 데리고 이곳으로 오던 중에 위기를 맞았다. 그때 그녀가 들고 있던 촛불에 기적이 일어났고 그이후로 마법의 능력이 손주 세대까지 대물림된다. 3대에 걸친 이대가족은 음식으로 병을 고치는 능력, 꽃을 피우는 능력, 날씨를 조종 하는 능력 등 저마다 독특한 능력을 지니게 됐다. 하지만 가족 중 유일하게 미라벨만 아무런 능력이 없다. 어느 날 엔칸토가 지닌 마법의 힘이 위험에 처하고 가족들은 점차 자신의 능력을 잃어가기 시작한다. 이를 감지한 미라벨은 유일하게 평범한 자신이 특별한 이 가족의 마지막 희망일지 모른다고 생각하는데...