어머니의 죽음으로 인한 슬픔을 잊기 위해 에반(루 테일러 푸치)은 즉흥적으로 이탈리아로 떠난다. 그곳에서 그는 과학도 루이스(나디아 힐커)를 만나 사랑에 빠지지만 그녀는 좀처럼 마음을 열지 않는다. 아름다운 지중해의 자연을 만끽하며 슬픔을 잊어가던 중 루이스로부터 갑작스런 이별 통보를 받게 된 에반은 “인생을 통틀어 가장 사랑했다”는 말을 남기고 떠난다. 하지만 다음날 루이스의 집을 찾아간 에반은 그곳에서 끔찍하게 변해버린 그녀를 발견하게 되는데…

미국 행정부 역사를 통틀어 가장 강력한 권력을 행사한 부통령이자 네오콘의 상징적인 인물이었던 딕 체니. 그의 의중에 대해서는 거의 알려진 바 없다. 영화는 예일대학교를 중퇴하고 전기설비공으로 일하던 알코올중독자 청년이 어떻게 대기업 CEO에서 펜타곤 수장을 거쳐 미국 부통령이 되었는지, 또 부통령 재임 시절 그가 내린 결정이 세계에 얼마나 치명적인 변화를 가져왔는지를 쫓는다. 딕 체니와 모종의 관계가 있다고 고백하는 내레이터의 정체가 호기심을 자극하는 가운데, 권력자들의 부침, 권력의 이면을 목격하며 점점 더 괴물이 되어가는 한 정치인의 초상이 펼쳐진다.

더 이상 소녀가 아닌 19살의 앨리스가 어쩌다 본의 아니게 또다시 들어간 이상한 나라는 예전에 겪었던 그 이상한 나라가 아니다. 십여년 전 홀연히 앨리스가 사라진 후 이상한 나라는 독재자 붉은 여왕이 그녀 특유의 공포 정치로 통치하고 있었던 것. 물론 하얀 토끼와 트위들디와 트위들덤 쌍둥이, 겨울잠 쥐, 애벌레와 음흉하게 웃어대는 체셔 고양이 그리고 미친 모자장수는 붉은 여왕의 공포 정치 속에서도 정신없는 오후의 티타임을 즐기고 있다. 마치 어제 헤어진 친구를 오늘 다시 만난 듯 앨리스의 귀환을 대환영하는 미친 모자장수와 그 친구들. 손가락만큼 작아져버린 앨리스는 모자장수의 정신없는 환대와 붉은 여왕의 공포 정치를 뚫고 이번에도 무사히 집으로 돌아갈 수 있을까?