23년 전 캐리가 베이츠 고교를 페허로 만들었을 때 유일하게 살아남은 수 스넬은 레이첼이 캐리의 이복 동생임을 알게 된다. 레이첼(에밀리 버글)은 가장 친한 친구가 교내 풋볼팀의 에릭에게 버림받고 자살한 사건이 있은 후부터 분노가 쌓여간다. 이 사건은 풋볼팀의 마크를 위주로 누가 더 많은 여자를 정복하느냐 하는 내기 때문이었다. 레이첼은 에릭의 행위를 학교 당국에 고발하고 풋볼팀의 원한을 사게 된다. 그러나 문제는 레이첼이 풋볼팀의 제시(제이슨 런던)와 사랑에 빠지게 되어 더욱 커진다. 졸업 파티 날 마크와 모니카는 레이첼을 파티에 불러 그녀가 제시와 섹스를 나누는 비디오를 틀어 망신을 준다. 마침내 레이첼의 분노로 염력이 치솟아 파티는 피바다가 된다.

맨하탄에 사는 17살 리사, 모자 쇼핑을 나갔다가 거리에서 자신이 찾던 디자인의 모자를 쓴 버스 운전자를 발견하고 바디 랭귀지를 주고받는다. 운전 중이던 버스 기사는 리사를 신경쓰다가 신호를 보지 못하고 보행자를 치는 사고를 내고, 버스에 치인 여성은 죽게 된다. 한 사람의 생명을 앗아간 끔찍한 사고의 간접적인 유발 요인이자 목격자가 된 리사는 경찰에게 버스 기사의 과실을 축소시키는 거짓 진술을 하고 이내 후회에 빠진다. 죄책감으로 황폐해진 그녀는 가족, 친구, 선생님, 무엇보다 자기 자신을 잔인하게 괴롭히기 시작한다. 그런 그녀에게 마주해야 하는 한 가지 진실이 있다. 어린 청년의 이상이 현실과 타협이라는 어른 세계의 룰을 만나 무너지는 과정에 있다는 것.

장차 훌룽한 작가가 되는 것이 꿈인 12살 여자 아이 해리(Harriet: 미쉘 트라치텐버그 분). 꼬마 해리의 가장 친한 친구는 무슨 얘기든 잘 들어주는 다정한 유모 갈리(Ole Golly: 로지 오도롑 분)다. 어느 날 엄마와 아빠가 파리에 간 사이 해리는 갈리와 함께 외출, 영화를 보고 즐거운 시간을 보낸다. 그런데, 해리의 부모는 딸의 밤늦은 외출과 귀가를 이유로 갈리를 해고한다. 외톨이가 된 해리는 좋은 글을 쓰기 위해서는 항상 기록하는 습관을 길러야 한다는 갈리의 조언을 떠올리고 친구들은 물론, 온동네 사람들을 몰래 관찰하고, 하나도 빼놓지 않고 모두 일기장에 기록하면서 보낸다. 그러던 어느 날. 술래잡기 놀이를 하던 중 해리는 그만 일기장을 잃어버리는데, 공교롭게도 그 일기장은 평소 해리와 사이가 좋지 않은 같은 반 아이의 손에 들어가고 만다. 그리고 그 안에 기록된 모든 것들이 낱낱이 공개되는데, 특히 일기장에 기록된 해리와 가장 친한 친구의 단점까지도 공개돼 모든 친구들이 해리를 ‘스파이 해리’라고 놀리면서 멀리하게 된다. 해리의 부모도 해리의 행동이 옳지 않다고 판단하고, 일기장을 빼앗아 버린다. 여기에 선생님까지 가세해 해리가 일기장을 가지고 다니지 못하도록 몸수색을 하는 등 창피를 준다. 이 모든 것을 더 이상 참지 못한 해리는 자신을 괴롭히는 사람들 모두를 하나씩 차례로 혼내주려고 작정하는데.

게이인 제프리(Jeffrey: 스티븐 웨버 분)는 에이즈의 불안을 떨져버리지 못해 '섹스 중단'을 결심한다. 굳은 결심을 하고 헬스 클럽에도 나가고 웨이터 직을 찾아 일도 하려는 제프리. 그러나 언제나 그의 주변에는 멋진 남자들이 끊이지 않는다. 결국 제프리는 가장 중요한 것은 '인간의 사랑하는 마음'이라는 것을 알게 되는데...

모든 것이 동시에 터진다! 전직 경찰 닉 캐서디 (샘 워싱턴)는 억울한 죄로 누명을 쓰고 절박한 상황에 처한다. 그는 자신의 명예와 무죄를 입증하고자 뉴욕 맨하탄의 한 고층 빌딩의 난간에 선다. 자살을 하려는 상황으로 본 경찰은 네고시에이터를 급히 투입하고 이 광경은 생방송으로 미국 전역에 방영되며 빌딩은 취재진과 인파로 휩싸이게 된다. 하지만 이것은 모두 닉이 꾸민 계획의 일부! 같은 시각 그의 결백을 입증하기 위한 작전들이 차례대로 시작되고 동시다발의 상황에 작전을 이끌어가야 하는 닉에게는 시간이 부족하기만 하다. 설상가상 네고시에이터의 의견을 무시한 SWAT 팀까지 움직이며 그를 긴급 체포하려 하는데...

모든 이에게는 일생에 한번은 영원히 잊지 못할 밤이 존재하는 법. 엘리스에게 있어서도 1961년 여름밤이 바로 그런 날이였는데, 특히 이 밤은 세 명에게 있어 영원히 잊지 못할 밤이었다. 10살짜리 엘레스 블룸은 로맨스에 대한 환상, 성장에 대한 열망으로 가득찬, 조숙하고 상상력이 풍부한 소녀. 그 꼬마 아가씨의 이런 강력한 열망은 주위의 친구나 부모님과의 관계 속에서는 도저히 만족할 수 없는 그 무엇을 꿈꾸게 했다. 그런데 그녀앞에 하나의 환사상적인 주인공이 등장한다. 바로 이웃에 사는 세릴. 아름답고,인기많고, 교양있는 고등학교 여학생. 그녀 방의 창은 엘리스의 방 창문과 길건너로 나란이 놓여있어서 방을 들여다 볼 수 있을 정도였다. 세릴은 많은 남자들로부터 구애를 받았고, 충격적이고 인상적인 삶을 영위하고 있는 중. 엘리스는 자신의 삶과 완전히 대조적임을 알고 그녀에게 더욱 매혹된다. 세릴의 아버지가 죽은 후 세릴은 릭이라는 한 청년과 사랑에 빠진다. 이들의 유난스런 열정은 모든이의 첫 사랑이 그러했던 것처럼 특별난 것이였다. 또한 당연스럽게도 세릴의 어머니는 모든 어머니들이 그런 것처럼 극구 반대의 입장이였다. 엘리스는 세릴의 유일한 지지자. 엘리스는 용기를 내어 세릴에게 그녀가 자신의 선망의 대상임을 털어놓자, 세릴은 어린 친구에게 믿음을 보낸다. 그런데 어느 여름 밤, 세릴은 릭을 만나기 위해 몰래 빠져나가는 길에 엘레스를 동행한다. 그리고 이 세 명은 판단력을 읽게 할만큼 황홀한 경험, 즉 영원히 잊지 못할 순간을 맞이하게 되는데.

70년대 TV 리포터 '크리스틴'(레베카 홀)의 이야기. 상사는 시청률을 위해 범죄나 자극적인 소재를 더 다루라고 압박하고, 복통으로 찾은 병원에서는 불임을 선고받는다. 우울증에 시달리는 가운데 어떻게든 성공적으로 커리어를 이어보려고 고군분투하지만 마음처럼 되지 않는다.

천재 소년 레지는 뉴욕의 상류층 집에서 태어나 도련님의 삶을 살아가고 있다. 상류층에 살며 자신이 하고 싶은 것만 하려는 레지는 늘 엄마와 충돌이 있었다. 레지의 엄마 역시 천재 아이 레지에 대한 교육열과 많은 관심이 있지만 돈으로만 모든 것을 해결하려 하고 정작 레지가 관심 있는 것에 대해서는 신경을 쓰지 않는다. 레지의 엄마는 레지를 돌봐줄 임시 보모, 엘레노어가 들어오게 된다. 엘레노어는 레지의 행동과 집안 분위기에 당황하게 되지만 적지 않은 돈을 받는 거라 본인의 일만 충실히 하면 된다고 생각한다. 엘레노어는 레지의 보모를 하며 레지와 가까워 지게 되고 자신이 생각 했던 아이가 아니라는 것을 조금씩 알게 되는데..

어린 나이에 교통사고로 부모를 여의고 고아가 된 남매, 새미(로라 리니)와 테리(마크 러팔로)는 아주 다른 삶을 살지만 서로 가깝게 지낸다. 어린 나이에 결혼과 이혼을 경험한 새미는 자신의 모든 정열을 8살 박이 아들에게 쏟는 과보호 어머니이다. 반면 테리는 말썽 많고 자유분방한 삶을 살아간다. 어느 날 테리가 돈을 빌리러 고향에 왔을 때 뜻밖의 사건을 당하고 그는 새미와 루디(로리 컬킨)와 잠시 동안 함께 살게 된다. 남매는 좋은 관계를 유지하려고 노력하고 선한 의도로 서로를 대한다. 하지만 새미와 테리의 인간적 유사점이 되려 서로에게 반감만 일으키고 마침내 그들은 따로 떨어져 살기로 하는데...

롱아일랜드 라라비 집안의 운전사 딸인 사브리나. 그녀가 라라비의 둘째 아들 데이빗에게 빠져 있다. 데이빗의 어머니 모드는 사브리나가 파리에서 일을 할 수 있게 주선해주었다. 떠나기 전날 밤, 사브리나는 데이빗에게 사랑을 고백한다. 그런데 이 고백을 들은 사람은 데이빗이 아니라 일 밖에 모르는 형 라이너스였다. 2년간 파리에서 지내다 온 사브리나는 자신감 넘치는 모습으로 돌아와 데이빗과 라이너스와 삼각관계에 빠지게 된다. 둘 중 하나만을 선택해야 하는 사브리나.

미국 인디애나주 작은 시골 마을의 하워드 브래킷(케빈 클라인)은 이곳 학생들과 마을 사람들에게 인기 있는 고등학교 문학 교사이다. 그는 1주일 후면 약혼녀인 에밀리(조앤 쿠삭)와 결혼을 하기로 되어 있다. 하워드와 함께 또 한 사람 마을의 자랑이라면 헐리우드 스타가 된 하워드의 옛 제자 카메론 드레이크(맷 딜런)가 있다. 그리고 지금의 최대 관심사도 바로 그 해 아카데미 남우주연상 후보에 노미네이트된 카메론이 과연 아카데미상을 수상할 것인가의 문제에 있다. 아카데미 수상식날, 하워드, 에밀리와 모든 마을 사람들은 남우주연상 발표를 학수고대하며 TV 앞에 모여 앉았다. 마침내 카메론의 수상이 발표되고, 환호성을 지르는 마을 사람들이 지켜보는 가운데 시상대에 나타난 카메론은 수상 소감을 발표한다. 그런데 옛 스승 하워드에 대한 감사의 말에 이어 떨어진 그의 말 한 마디는 바로 하워드가 게이라는 것이다. 이에 모든 마을 사람들은 일순 경악을 금치 못한다.

가난한 작가인 헬레인 헨프는 대단한 독서광으로 읽고 싶은 고전들을 싸게 사보기 위해 영국 런던 84번지에 있는 중고책방에 편지로 책을 주문한다. 이를 계기로 서점 직원 프랭크 도엘과 평생을 정신적 교류를 나누는 정신적 연인이 되어 편지로만 희노애락을 함께 한다. 때론 귀한 책 한 권에 함께 감동하고 때론 분노하면서 사소한 주변 얘기도 곁들며 가며 인생을 논할수 있었던 건 프랭크, 헬레인 두 사람다 따뜻한 인간애와 문학과 예술을 사랑하는 정신적 여유에 유모가 풍부한 점에서 비슷하기 때문이다. 프랭크가 죽기까지 영국엔 한 번도 가보지 못했던 헬레인 프랭크가 죽고 난 후 어느날 문득 그토록 동경했던 그 서점에 가서 감상에 젖는데...

예전에 잠깐 만났던 그녀의 사망 소식을 접한 뉴욕의 작가. 그는 텍사스로 가서 그녀의 죽음을 파헤친다. 실제 범죄 이야기를 팟캐스트로 만들 절호의 기회를 잡기 위해.

레니(Lenny: 우디 알렌 분)와 아만다(Amanda: 헬렌 본햄 카터 분)는 각각 스포츠 기자, 화랑 큐레이터로 철저히 자기의 생활을 즐기는 뉴욕의 전형적인 여피족 부부. 결혼한 지도 꽤 되었고 왠지 시들해진 부부관계의 위기를 해결하는 방안은 뭐니뭐니해도 기가 막히게 예쁘고 똑똑한 아이를 갖는 것. 아만다는 레니에게 입양을 요구하고 레니는 '그럼, 내 유전자는 어떻게'라는 불만으로 처음엔 입양을 거절하지만, 어느새 아만다가 찾아낸 아기를 본 순간 너무나 예쁘고 똑똑해 주저없이 아이를 입양하게 된다. 자라나는 맥스(Max: 지미 맥쿼드 분)를 보면서 레니는 아이의 영특함에 감탄을 금치 못한다. 한편, 아만다는 화랑일로 정신이 없고, 또다른 화랑의 사장과도 사이가 묘한 것 같고, 여러 가지로 재미가 없어진 레니에게 문득 맥스의 친엄마는 도대체 어떤 사람일까하는 호기심이 발동한다. 수소문 끝에 만난 맥스의 생모는 포르노 배우에 창녀. '신기한 구멍', '뜨거운 한판', '찢어진 콘돔' 등 출연작이 많기도 많은 린다(Linda Ash: 미라 소르비노 분). 그러나 레니는 린다의 황당하고 아찔한 말들 속에서도 어쩐지 순수함이 묻어나는 것을 느끼며 묘한 연민을 갖게 되는데. 린다와의 첫만남은 그의 코를 간지럽히던 호기심을 식혀주기보다는 점점 재채기가 날 만큼 심각해지고, 마침내 린다의 어지러운 생활을 정리해주고픈 상황에까지 이르는데...

대학을 함께 졸업한 네명의 단짝 숙녀들은 세월이 흘러 결혼을 하고 각자 삶에 바빠 서로 연락을 하지 못하고 살아간다. 그러나 그중에 가장 출세를 할 것 같았던 신시아라는 친구의 갑작스런 자살로 인해 나머지 셋은 한자리에 모이게 된다. 그러나 장례식을 끝낸 후에도 서로의 가식을 벗지 못하고 있던 이들은 신시아가 죽기 직전에 그들에게 변치않는 우정을 유지했더라면 좋았을 거라는 후회와 함께 서로를 보살펴 주라는 당부의 편지를 받고 다시금 뭉치게 된다. 서로 결혼 생활을 문제를 갖고 있던 이들은 남편들을 젊은 애송이 여자들한테 빼앗기는 공통점을 갖고 있었다. 결국 남편들에게 복수를 다짐하는 세 여인들! 드디어 을 창단하기에 이른다. 처음에는 서로 삐걱거리기도 하지만 서로의 다른점을 인정하고 그를 받아들여 처음 목표로 했던 일. 즉, 남편들을 혼내주는데 성공한다. 그러나 이들은 자신들만의 정의를 실현하는 것 이외에 더 많은 버림받은 여성들을 돕기위해 자신의 영달을 포기함으로서 남편까지 가정으로 돌아오게 만든다. 가정으로 돌아온 남편을 거부한 주인공도 있지만 남편의 그늘에 가려있던 이들은 당당히 세상에 자신들의 위치를 찾고 더 나아가 다른 학대받는 여성들을 돕는 '신시아 여성센터'를 건립하여 친구를 기리게 된다. '우리는 남자들의 소유물이 아니다'라는 노래를 부르며!