할아버지의 죽음의 단서를 쫒던 제이크는 시간의 문을 통과해 놀라운 비밀과 마주한다. 시간을 조정하는 능력을 가진 미스 페레그린과 그녀의 보호아래 무한 반복되는 하루를 사는 특별한 능력의 아이들, 그리고 그들을 사냥하는 보이지 않는 무서운 적 할로게스트. 미스 페레그린과 제이크를 비롯한 아이들은 살아남기 위해 할로게스트에 맞서야 한다. 시간과 공간을 넘나들며 펼쳐지는 이들의 대결이 팀 버튼의 마법같은 상상력으로 펼쳐진다.

1945년 5월 7~8일, 유럽 내에서 2차 세계 대전이 막을 내렸다. 이날 런던에서는 군인들과 시민들이 함께 어울린 축제의 밤이 펼쳐졌고, 엘리자베스와 마거릿 공주 또한 그 축제에 참여한다. 두 공주는 보호자인 군인들과 함께 다니고, 통금인 새벽 1시 이전까지 돌아와야 한다는 조건으로 생애 첫 밤 외출을 하게 되는데 은 바로 그 밤 외출을 소재로 한 로맨틱 코미디 신분을 감추고 거리로 나선 두 자매는 어느 순간 떨어져 다닌다. 마거릿 공주는 자신을 평범한 소녀라고 생각하고 접근한 한 해군 병사와 어울려 나이트클럽, 도박장, 술집과 집창촌까지 공주가 갈 것이라 상상하지 못한 곳에 간다. 한편 엘리자베스는 무단 외출을 감행한 공군 병사와 마거릿을 찾기 위한 모험을 펼친다. 영화는 두 자매가 6년 동안 감내해야 했던 공포를 벗어나 자신의 신분에 따른 제약도 잊은 채 생애 가장 잊지 못할 밤을 보내는 모습을 밝고 경쾌하게 그린다. 하지만 역시나 영화와 현실이 다른 부분은 있는데 1945년 5월 당시 두 공주는 각각 만 19세와 14세였으며 보호자들과 함께 새벽 1시에 무사히 귀가했다고 한다.

컨설팅 사업을 시작한 샐리는 한 노인 고객이 투자로 거액의 손실을 보게 되자, 이를 바로잡으려고 나선다. 건달들에게 협박받는 마술가, 숲속의 살인을 미리 내다본 천리안, 부유하지만 따뜻한 마음이 없는 산업가 등이 등장하는 미스터리를 파헤쳐가는 샐리. 하지만 그 사건이 결국 그녀의 인생을 영원히 바꿀 것이라고는 짐작하지 못한다.