출소한 지 얼마 안된 한 남자가 잔인하게 살해당한다. 이 사건이 14년 전 발생한 한 살인사건과 연관되어 있음을 안 수사팀은 담당형사였던 동수(한석규 분)를 찾아가고, 그는 본능적으로 당시 피해자의 아들이었던 요한(고수 분)이 연루되어 있음을 직감한다. 한편, 재벌총수 승조의 비서실장 시영(이민정 분)은 승조를 위해 그의 약혼녀 미호(손예진 분)의 뒤를 쫓는다. 모든 면에서 완벽한 미호. 하지만 비현실적일 만큼 완벽했던 미호에게 석연치 않은 과거의 흔적이 발견되면서, 그녀 곁에 그림자처럼 맴돌고 있는 존재를 발견하게 된다. 서로 다른 대상을 쫓다 한 자리에서 만나게 된 시영과 동수. 그들은 요한과 미호의 과거에 관한 충격적인 사실을 알게 된다. 14년 전 발생했던 사건의 살인용의자가 미호의 엄마, 피살자가 요한의 아빠였으며, 새로운 삶을 살고 있는 미호와 달리 요한은 여전히 어둠 속에 갇혀 살고 있다는 것이다. 마치 빛과 그림자처럼…… 14년 전, 그리고 현재까지 계속되는 미스터리한 살인사건들. 과연, 진실은 무엇일까?

한 때 여수 바다를 주름잡던 전진호는 더 이상 만선의 수확을 거두지 못하고 감척 사업 대상이 된다. 배를 잃을 위기에 몰린 선장 철주는 마지막 기회라고 생각하고 선원들과 함께 낡은 어선 전진호에 몸을 싣는다. 선장을 필두로, 여섯 명의 선원은 만선의 꿈을 안고 출항을 시작한다. 그러나 망망대해 위에서, 그들이 실어 나르게 된 것은 고기가 아닌 사람이었다.

낡은 아파트에 공무원 시험 준비생 ‘현진’이 이사를 온다. 음산한 기운이 감도는 동네, 그리고 수상한 주민들. 옆집 여고생 ‘주희’의 과외를 맡게 된 현진은 주희 가족의 은밀한 사연을 듣게 되면서 그녀에게 연민을 느낀다. 어느 날 같은 동네에 사는 누군가를 죽이고 싶다고 이야기 하는 주희. 그리고 며칠 후 실제로 그들이 살해 당하자 현진은 주희를 의심한다. 이 소식을 들은 또 다른 여자, 주민센터 사회복지담당 박주무관은 오랫동안 잊고 지낸 한 아이의 얼굴을 떠올리며 낡은 아파트로 향한다.

7년차 커플 수현(조현철)과 지영(김새벽). 그들에게 결혼을 생각할 시기가 찾아온다. 미술 강사와 방송국 계약직이라는 현실, 지영 어머니의 결혼 강요와 수현의 복잡한 가정사.

읍내 약재상에서 일하며 아들과 단 둘이 사는 엄마. 그녀에게 아들 도준은 온 세상과 마찬가지다. 28세의 나이답지 않게 제 앞가림을 못 하는 어수룩한 아들 도준은 자잘한 사고를 치고 다니며 엄마의 애간장을 태운다. 어느 날, 한 소녀가 살해 당하고 어처구니없이 도준이 범인으로 몰린다. 아들을 구하기 위해 백방으로 뛰는 엄마. 하지만 경찰은 서둘러 사건을 종결 짓고 무능한 변호사는 돈만 밝힌다. 결국 아들을 구하기 위해 믿을 사람 하나 없이 범인을 찾아나선 엄마. 도준의 혐의가 굳어져 갈수록 엄마 또한 절박해져만 간다.

오랜만에 집으로 돌아온 서연. 집에 있던 낡은 전화기를 연결했다가 영숙이란 이름의 낯선 여자와 전화를 하게 된다. 서연은 영숙이 20년 전, 같은 집에 살았던 사람이란 사실을 깨닫고 그때부터 두 사람은 우정을 쌓아간다. 그러던 어느 날, 서연과 영숙은 각자의 현재에서 서로의 인생을 바꿀 사소한 선택을 하게 된다. 영숙은 20년 전 죽은 서연의 아빠를 살려주고, 서연은 그 대가로 영숙의 20년 후 미래를 알려준 것. 그러나 자신의 끔찍한 미래를 알게 된 영숙이 예상치 못한 폭주를 하면서 서연을 위협하기 시작하는데…

강력반 소속의 베테랑 강형사(박용우). 대형 마약 조직의 거래현장을 급습, 마약거래상 조상태를 검거해 능력을 인정받는다. 하지만 뒤로는 수거한 마약을 경쟁조직 이기철에게 팔아 넘겨 검은 돈을 챙긴다. 몇 년 전 불의의 사고로 식물인간이 된 아내의 병원비를 감당하기 위해 어쩔 수 없는 뒷거래를 하게 된 것. 이 모든 사실을 알게 된 조상태는 강형사와 이기철에게 복수를 결심한다. 출소하자마자 이기철의 부하를 죽여 이기철에게 누명을 씌우고 아내를 미끼로 강형사에게 돈과 마약을 돌려달라며 협박한다. 목숨처럼 사랑하는 아내가 위험에 처하고 비리문제까지 불거져 내사과의 추궁을 받게 되면서 강형사는 점점 빠져나가기 힘든 궁지에 몰리게 된다

중년의 부부 은주와 흥주가 30년 만에 춘천의 청평사를 방문한다. 그곳을 빠져나오는 차 안에서 은주는 핸드폰을 두고 온 것을 깨닫는다. 부부는 그렇게 청평사로 되돌아간다. 그곳에서 둘은 우연히 30년 전, 처음 하룻밤을 보냈던 곳을 발견한다. 그곳에서 하룻밤을 보내게 되는 둘의 잠 못 드는 겨울밤이 시작된다. 그들 각자 무의식의 여행이 시작되고 청평사 일대를 떠돌며 옛사랑, 친구, 젊은 커플과 조우하며 자신의 삶과 함께 살아온 시간을 성찰한다. 다시 방에서 재회한 둘은 감춰왔던 속내를 털어놓게 된다. 청평사의 겨울밤에 둘은 갈림길을 맞는다.