롭 고든(Rob Gordon: 존 쿠삭 분)은 레코드 가게 '챔피언쉽 비닐'을 운영하는 30대의 노총각이다. 노총각이라고는 해도 같이 지내는 여자 친구도 있고, 음악광이기 때문에 현재 직업에도 그런대로 만족하는 편이다. 함께 일하는 배리(Barry: 잭 블랙 분)와 딕(Dick: 토드 루이소 분) 역시 엄청난 음악광들인데, 각종 음반과 노래의 제목, 순서까지 정확하게 기억하는 등, 그야말로 걸어다니는 팝뮤직 백과사전이라고 할 만한 친구들이다. 하지만, 느슨하게 삶을 즐기던 롭에게도 위기의 순간이 닥쳐왔다. 오랜동안 사귀어온 여자친구 로라(Laura: 이벤 헤이즐 분)가 갑작스레 이별을 선언하고 집을 나간 것이다. 게다가, 꼴사나운 늙은이(Ian Raymond: 팀 로빈스 분)의 집으로 거처를 옮겨오고... 그는 번번이 여자들에게 차이기만 하는 자신의 처지를 개탄한다. 그리고 그녀들을 찾아나서는데...

베라(니브 캠벨 역)는 아름다우면서 변덕스러운 여성으로 자신의 성적, 지적 에너지의 한계를 체험하려 한다. 베라는 거리에서 남자를 고르고, 여성 파트너와 성적 유희를 즐기며 자기와 일하게 될 사람과 솔직하게 성담론을 나눈다. 부유하고 자유로운 부모 밑에서 자란 베라는 어느 날 어른이 되기로 결심한다. 베라의 남자 친구 포드(프레드 웰러 역)는 말 많은 수완가다. 돈을 벌기 위해서라면 무엇이든지 하는 포드는 이탈리아 미디어의 거물 카운트 토마소(도미닉 치아니즈 역)를 만나 절호의 기회를 얻는다. 포드는 자신이 포주 역할을 하는 가운데 베라와 카운트를 연결시켜 십만 달러를 받을 계획을 세운다. 놀랍게도 베라는 그의 제안을 받아들인다. 귀족적 취향을 지닌 억만장자 카운트 토마소는 베라의 성적 매력, 지력, 단순함에 곧 매료된다. 거래를 마치면서 카운트는 베라에게 십만 달러가 아닌 백만 달러를 지불한다. 모든 것이 예상과 달리 척척 진행되고 있는 것 같이 보이지만 이 두 남성은 베라에게 감춰진 욕망을 읽지 못한다. 포드와 카운트가 뜻하지 않게 베라의 손에 놀아나다가 그녀의 야심이 실현되는 장면은 꽤나 충격적이다.

남자친구의 아이를 임신한 제시는 고민끝에 살림을 합치기로 하고, 새로운 삶을 꿈꾼다. 하지만, 불의의 사고로 모든것을 잃게된 제시. 결국 무일푼으로 아버지의 집에서 함께 생활하게 되고, 아버지의 이해할 수 없는 행동들속에서 그녀는 우연히 그녀의 어머니가 남겨놓은 비디오 테잎을 발견한다. 그 속에 담겨있는 알수없는 비밀들, 그리고 점점 다가오는 집안의 이상한 존재들... 시간이 지날수록 차츰 밝혀지는 출생에 대한 비밀에 혼란스러워 하는 그녀앞에 마지막 반전이 기다리는데....

파란 만장했던 고교시절을 보내고 대학생활을 시작한 짐, 케빈, 오즈, 핀치 그리고 스티플러 이렇게 5명의 친구들은 이제 대학생이 되어 맞게 되는 첫 여름방학을 맞아 고향에서 다시 뭉친다. 아직도 섹스와 예쁜 여자만 집착하는 5명의 말썽꾸러기 친구들은 어떻게 하면 환상적으로 첫 여름방학을 보낼까 궁리를 하던 중에 케빈의 형 조언대로 해변가에 빌라를 빌려 각자의 파트너들과 친구들을 불러 멋진 파티를 열어 그야말로 최고의 추억을 만들 계획을 세우게 된다.

메이저리그 야구의 꿈을 이루기 위해 신체적 장애를 극복하는 여행 목사의 아들 리치 힐의 실화.