미국의 핵 잠수함 타이거휘시 3호의 지휘관 제임스 패러디장군이 이끄는 최강의 해군부대가 특급임무를 띠고 북극이 해저로 급파된다. 전 세계적으로 비밀리에 파견된 이들의 임무는 소련에 의해 파괴될 위험에 처해있는 북극의 군사기지를 보호하는 것. 지상 최대의 첩보전을 둘러싸고 미.소사이에 잔혹한 전투가 시작된다.

브루클린 지역의 마피아 두목 프랭키 예일(Frankie Yale: 존 카사베츠 분)로부터 능력을 인정받아 그의 밑에서 일하게된 카포네(Al Capone: 벤 가자라 분)는 밀수사업을 함께 운영하게 된다. 그는 대단한 거물로서 엄청난 부를 축적하나 보스들 사이에서 알력이 갈수록 심해진다. 성질 급한 아일랜드인 오배넌(Dion O'Banion: 존 오차드 분)은 카포네와 트리오(Johnny Torrio: 해리 가디노 분)가 경영하는 호텔에 피를 부르는 총탄을 퍼부은 그 대가로 즉시 사살된다. 카포네는 경호원을 새로 채용, 유리한 위치를 고수하는 한편 트리오로부터 구억을 인계받아 시카고의 총 두목으로 등장한다. 그러나 오배넌가로부터 보기좋게 항복받은 카포네는 경호원 니티(Frank Nitti: 실베스타 스탤론 분)의 배신으로 형무소 신세를 지고 만다. 급기야는 오랜 형기를 마친 카포네는 정신착란증을 일으키는데...

  제2차 세계 대전 중 영국의 한적한 시골에서 혼자 사는 미스 프라이스(Eglantine Price: 안젤라 랜스베리 분)는 마술통신대학에서 마녀 수업을 한 올챙이 마녀인데, 런던 모습으로 전쟁 고아가 된 세 남매 찰리(Charlie: 이안 웨이힐 분)와 캐리(Carrie: 신디 오캘러헌 분), 폴(Paul: 로이 스마트 분)을 떠맡게 된다. 빗자루 타는 연습을 하다 아이들에게 들킨 프라이스는 입막음으로 여행 주문을 폴에게 가르쳐 주는데, 통신 대학이 폐교 됐다는 소식을 듣고 애들과 함께 여행 주문을 이용해 침대를 타고 런던으로 간다. 학장 브라운 교수에게 중요한 마술 주문을 배우기 위한 것이다. 브라운 교수는 그 주문이 적힌 책을 반쪽만 갖고 있는 다른 반쪽을 찾기 위해 시장 거리에 간 프라이스 일행은 헌책방 주인에게서 놀라운 이야기를 듣는다.

한 무리의 독일 군사들이 영국군 포로들을 이끌고 토부룩으로 향하고 있다. 그런데 그들의 앞길에 갑작스레 차한대가 나타나면서 무리는 긴장한다. 차를 쫓아가보니 그 곳에는 시체 몇구와 심하게 부상을 당한 듯 보이는 영국의 장교가 타고 있었다. 포로인 영국군 의사 타킹턴은 그를 치료하던 중 그가 꾀병을 부리고 있다는 사실을 알아낸다. 사실 그는 영국 8군 정보 기관의 포스터 대령으로 포로가 된 척 하고 토부룩으로 향하는 이들과 함께 합세하려는 속셈이었다. 영국군 포로들은 그의 지휘 아래 곧 독일 군인들을 제압하고 트럭과 통행증 등을 모두 빼앗고 자신들의 목적지로 향한다. 그들의 목표는 토부룩의 해안으로 상륙작전을 꾀하려 하는 해군들을 돕기 위해 토부록에 있는 대포와 무기들을 모두 무용지물로 만들고자 하는데 있었다. 그들은 완벽한 작전과 몇 번의 행운으로 무사히 토부룩에 도착한다. 이 곳은 유명한 장군 롬멜이 지키고 있는 곳이라 방어책이 만만치 않은 곳이다. 하지만 이들은 우여곡절 끝에 벙커와 대포들, 탱크에 들어가는 원료가 있는 보관소 등을 모두 폭파시키는 데 성공한다. 곧 롬멜 장군과 함께 독일군이 들이닥치지만 이미 너무 늦은 상태. 이 승리를 비롯하여 영국군은 그 때부터 전쟁에서 승세를 잡아가기 시작한다.

미군 상병 킹(Corporal King: 조지 시걸 분)은 미군과 영국군, 호주군이 함께 수용되어 있는 연합군 전쟁 포로 수용소에서 암시장을 꾸려나가고 있다. 다른 포로들이 비참한 생활을 하는 동안 킹은 자신이 빼돌린 물품으로 주변 인물들을 자기 마음대로 부린다. 한편 킹은 영국 장교 피터 말로우(Peter Marlowe: 제임스 폭스 분)가 원주민과 대화를 하는 모습을 보고 그를 끌어들여 좀더 돈을 챙기려 한다. 말로우는 킹이 일본 장교들과도 장사를 할 수 있도록 그의 구역을 넓혀주고 두 사람은 서로 공생하며 우정을 키워간다.

보스턴의 청년 실업가 토마스 크라운(Thomas Crown : 스티브 맥퀸 분)은 무료한 생활을 달래기 위해 완전 범죄를 기획하고 다섯 명의 사나이를 기용해 은행의 현금 수송부대를 강탈하여 강탈한 돈은 스위스 은행에 예금된다. 은행에 도난금 266만 달러를 지급한 보험회사는 여자 조사원 빅키(Vicki Anderson : 페이 더나웨이 분)를 보스턴에 파견해 도난 경위를 조사시킨다. 그녀는 토머스가 수상하다고 생각하고 그에게 접근해 탐색전을 벌이지만 좀처럼 증거를 잡을 수가 없다. 그러던 중 두 사람 사이에는 애정이 싹트기 시작한다.