주인공 샘 웩슬러는 소설가로 회의에 가던 중에 '래신'이라는 어린 소년을 지하철에서 발견한다. 래신을 사회복지기관에 맡기려 하지만 이미 6번이나 양부모가 바뀐 래신이 이를 거부해 결국 샘이 래신을 당분간 맡게 된다. 래신은 샘의 친구들을 만나면서 20대의 라이프 스타일을 체험하게 된다. 샘의 친구 '애니'는 나쁜 남자만 골라서 사귀는 재주가 있고, '매리-캐서린'과 '찰리'커플은 LA로 함께 떠날지 헤어질지의 기로에 서있다. 그리고 샘은 가수지망생이자 웨이트리스인 '미시시피'를 만나는데 진지한 관계로 발전하는 걸 두려워한다. 샘과 래신의 우정이 점점 깊어지자, 샘은 성인이 되는 건 삶을 스스로 원하는 방향으로 이끄는 것이란 걸 깨닫게 된다.

뉴욕에서 대학 진학 상담일을 하는 제시는, 대학 시절 교수님으로부터 자신의 은퇴 파티에서 제자로서 연설을 해달라는 부탁을 받고 학교를 다시 찾게 된다. 뉴욕을 떠나 오랜만에 대학 교정을 찾은 제시는 옛 추억에 잠기게 된다. 그리고, 그곳에서 대학에 재학중인 지비를 만나 이야기를 나누게 된다. 많은 나이 차이에도 불구하고 그 둘은 이런 저런 얘기를 나누며, 묘한 감정을 갖게 되는데...

고교 스타 풋볼 선수로 이름 난 제이크는 코치의 명령을 무시한 채 시합 도중 무리한 플레이를 해 하루 아침에 2진으로 강등이 된다. 게다가 치어리더로 활동중인 여자친구 프리실라를 비디오맨에게 빼앗기기 까지 한다. 이에 제이크는 자신의 학교에서 가장 못생긴 여학생을 교내 퀸카로 만들겠다는 결심을 하게 되고 결국 학내에서 범생으로 통하는 제이니를 목표로 선정을 하게 되는데...

서른을 앞둔 조이. 가게도 안 되고 월세도 밀렸다. 하룻밤 사랑과 마리화나로 연명하는 인생, 막막하다. 잘 통하는 남자를 만났는데 아이 셋 딸린 유부남. 게다가 그의 인생도 막막하긴 마찬가지. 인생 잘 풀리는 비결, 어디 없나요?