영화배우로 성공해 방탕한 나날을 보내던 조. 나이가 들면서 영화계에서 버림받자 해변으로 나갔다가 과거를 회상하게 되는데.... 조는 해변가에서 살던 청소년 시절, 좋아하는 여자 친구가 생겼는데도 옆집 유부녀와의 쾌락을 거부하지 못해 여자 친구도 돌아서고 둘의 관계를 바라보던 절친과도 멀어진다. 그 후 둘의 밀회를 즐기기 위해 옆집 유부녀의 어린 딸을 등 떠밀어 밖으로 내보냈는데 폭풍에 밀려온 어뢰가 폭발하여 아이가 죽게 되자 조는 혼란에 빠져 고향을 떠났던 것. 어린 시절 한 순간의 쾌락으로 여러 사람의 인생이 뒤틀어진 모습. 그 과거를 탈피하지 못한 채 앙금처럼 가지고 살면서 힘들어하는 영혼.

고속도로 톨게이트에서 야간 매표원으로 일하는 헨리(키아누 리브스)는 야망도, 꿈도, 아내와의 애정마저도 보이지 않는 무기력한 남자다. 내세울 건 착한 성품 밖에 없는 그는 해명할 의지도 없이 은행 강도라는 억울한 누명으로 감옥살이까지 하게 된다. 출소 후에도 그를 반기는 사람은 아무도 없고 아내는 다른 남자와 사랑에 빠져 아이까지 임신한 상태. 홀로 거리를 헤매던 헨리는 문득 허무맹랑한 생각을 떠올린다. 이미 죄값도 치렀으니 진짜 은행을 털어보자는 것! 교도소 생활을 함께한 전설적인 사기꾼 맥스(제임스 칸)를 합류시켜 은행털이 작전에 들어간 헨리. 은행과 땅굴이 이어지는 소극장으로 잠입을 시도하던 헨리는 헐리웃을 꿈꾸는 무명 여배우 줄리(베라 파미가)와 점차 가까워지고, 의외의 재능으로 연극 무대까지 서게 되는데!

퇴직을 앞두고 행복한 나날을 보내고 있던 ‘리차드’는 마지막 출근 날 연금과 함께 회사가 망할 위기에 처한다. 회사의 돈을 찾아 오겠다고 직원들 앞에서 큰 소리를 쳤지만 정작 ‘리차드’가 찾아간 곳은 전 부인 ‘케이트’의 집. 자신의 회사를 산 무모한 기업 합병가를 찾아 문제를 해결하기 위해 파리로 떠난 두 사람은 문전박대를 당하고 만다. 이에 일명 사기꾼이 약혼녀에게 선물한 1,000만 달러짜리 다이아몬드 목걸이를 훔치기 위한 새로운 작전을 세우는데…