맨하탄에 사는 이혼남 아이삭은 자신의 직업에 회의를 느끼는 TV 쇼 작가다. 아이삭은 17세 소녀와 내키지 않는 불편한 데이트를 하고, 그의 유부남 친구 예일은 메리와 바람을 핀다. 아이삭은 예일에게 메리와의 관계를 정리하라고 충고를 하는데, 메리를 만난 아이삭은 오히려 사랑을 느끼게 된다. 재즈음악가이기도 한 우디 앨런이 자신이 좋아하는 조지 거쉰의 음악과 자신이 아끼고 좋아하는 배우들과 함께 만든 ‘뉴욕 예찬’으로, 섬세한 연출력으로 맨하탄의 남녀 관계를 자전적 요소와 함께 로맨틱 코미디로 만들어냈다. 맨하탄의 도심 풍경이 세련되게 빛나는 흑백 영화로 동틀 무렵 앨런과 다이안 키튼이 다리를 배경으로 앉아 있는 아름다운 장면이 인상적이다.

시골의 과자 공장에서 일하는 아이리스(Iris King: 제인 폰다 분)는 몇개월전에 갑자기 남편이 죽었지만 두 명의 아이와 여동생 샤론(Sharon: 스우지 쿠츠 분)과 그녀의 실업자 남편 조(Joe: 제이미 셔리단 분)를 부양하기 위해 필사로 계속 일하는 나날이다. 어느날 돌아오는 도중 버스에서 월급봉투가 든 가방을 날치기당한 아이리스는 스탠리(Stanley Cox: 로버트 드니로 분)라는 남자의 도움을 받는다. 그는 아이리스가 일하는 공장의 조리실에서 근무하는데, 어딘가 그림자가 드리워져 있었다. 그후 몇번인가 스탠리와 대화를 나누는 동안에 그가 글씨를 읽을 수 없다는 것을 안 아이리스는 조리실의 장부를 속이고 있다고 의심받고 있을 때 그를 비호하려고 그만 비밀을 말해버린다. 문맹임이 알려진 스탠리는 직장을 쫓겨날 궁지에 몰린다. 유일한 가족인 연로하신 아버지를 양로원에 보내고 일일고용자로 일하면서 고독을 참아내는 스탠리. 그러나 건강했던 아버지가 갑자기 죽은 충격에는 어쩔 수 없었다. 자신의 이름도 쓸 수 없어 생각한 대로 일을 할 수 없고 아버지의 사망진단서에 사인 마저도 할 수 없는 스탠리는 단 한명 마음의 문을 열었던 아이리스에게 도움을 청한다.

대학 졸업과 동시에 결혼한 순정파 의사 마이키(마이클 B. 조던)는 인생의 완벽한 체크리스트를 완성하기 위해 성실히 살아왔지만 아내와의 이혼으로 그의 인생에 흠집이 하나 생겨버린다. 아내와의 이혼으로 괴로워하는 친구 마이키를 위해 절친한 친구 제이슨(잭 에프론)과 다니엘(마일즈 텔러)은 마이키와 함께 ‘앞으로 여자와는 가볍게 즐기기만 하고 깊은 관계로의 발전 즉, 연애는 하지 않는 싱글 생활을 유지할 것’을 맹세한다. 그러던 중 제이슨은 매춘부로 오인한 엘리(이모겐 푸츠)에게 다니엘은 어릴 적부터 친한 여자 친구 첼시(맥켄지 데이비스)에게 마이키는 이혼한 아내 베라(제시카 루카스)에게 사랑과 미련의 감정을 갖게 된다. 하지만 그들은 우정의 맹세를 지키기 위해 각자의 감정을 숨긴 채 서로에게 거짓말을 하게 되는데...

1962년 10월 16일, 쿠바 상공을 비행하던 미국의 U-2정찰기에 소련이 쿠바에 미사일을 수송하고 있는 모습이 포착된다. 이것은 워싱턴을 포함한 미국의 남서부를 단 5초 안에 초토화시킬 수 있는 중거리 핵탄두 미사일. 존 F. 케네디 대통령(브루스 그린우드)은 '쿠바를 해상 격리 조치(봉쇄)하기로 결정했다'고 발표한다. 이제 13일 동안 일촉즉발의 위기가 시작된다.

냉전의 소용돌이 속에서 반공 사상이 극에 달했던 1950년의 미국. 줄리우스와 로센버그 사건의 법적 집행자이며, 매카시 반공정책 하원의원회 고문관이였던 로이 콘은 집요하고도 전례없는 열성으로 공산주의에 반발하여 싸워온 인물이다. 그는 한 인간의 경력과 일생을 망칠 수 있을 만큼의 엄청난 권력을 가진 자였다. 메카시가 폭로한 상위급 공산주의자 명단이 단지 빈 종이에 불과함이 드러나자 메키시는 허풍꾼으로 낙인 찍히게 되고, 1957년 그의 죽음으로 정점에 달했던 위원회의 활동은 사향길에 접어든다. 그러나 콘은 이 상황에서도 생존했을 뿐아니라 계속 그의 일에서 성공을 거듭하게 된다. 항상 거침없는 그의 행동속에는 자신이 파괴시켜버린 인물에 대해 일말의 동정도 지니지 않고 있었는데, 현재의 그의 모습은 에이즈로 병상에 누워 환영에 시달리며 과거의 삶을 되새기고있는 인생의 아이러니를 보여주는데...

로지는 모델처럼 생겼지만 배우를 꿈꾸는 학생이다. 아직 자리 잡지 못한 로지는 자기를 돌봐주는 남자들과 데이트하며 돈도 받고 선물도 받지만, 정작 자신을 '매춘부'라고 생각하진 않는다. 로지는 다큐멘터리 감독이자 유부남인 제임스와 만나기 시작하지만, 그는 로지와의 관계를 가볍게 여긴다. 한편 사회적인 관계에서 어려움을 겪는 더그는 우연히 만난 로지에게 반해 그녀를 납치해 지하실에 가둔다. 더그는 어떻게든 로지를 유혹하려고 애쓰고, 로지도 그런 그에게 빠져 가는 것처럼 보이는데...