백인과 원주민 혼혈인 지미는 백인 기독교 가정에서 자라나 취업하기 위해 여기저기 떠돌아 다니다가 인종차별과 멸시를 겪으며 폭력적으로 변하게 된다. (제1회 서울충무로국제영화제)

전문 도박사, 신시내티 키드(스티브 맥퀸 분)는 시시한 도박판에 염증을 느끼며 하루하루 무료한 생활을 하고 있다. 때마침 당대 최고의 도박사, 랜시 하워드(에드워드 G. 로빈슨 분)가 게임을 하기 위해 뉴올리언스에 오자 그에게 도전장을 내민다. 뉴올리언스 출신의 또 다른 전문 도박사, 슈터는 딜러를 자청하며 신시내티 키드와 랜시 하워드의 게임을 주선한다. 하지만 랜시 하워드의 오랜 숙적인 슬레이드의 계략에 휘말려 승부를 조작하기로 마음먹는다. 마침내 한 호텔방에서 도박판이 벌어지고 한창 게임을 하던 신시내티 키드는 슈터의 행동에서 뭔가 수상쩍음을 눈치 챈다. 그리고 그를 닦달해서 슬레이드가 부정한 방법으로 자신에게 유리한 게임이 되도록 만들고 있다는 사실을 알게 된다. 공정한 방법으로 당당하게 전설적인 도박사를 누르고 싶었던 신시내티 시티는 슬레이드의 제안을 뿌리치고 소신껏 행동한다. 몇 시간의 휴식 후 다시 게임이 시작되고 엄청난 판돈이 오간다. 최종 베팅의 순간... 두 도박 고수의 게임을 지켜보고 있던 사람들은 모두 신시내티가 이길 것이라고 예상한다. 하지만 사람들의 예상과는 달리 행운의 여신은 랜시 하워드의 손을 들어준다. 패배를 인정하고 허탈한 마음으로 호텔을 나온 신시내티 키드는 항상 자신을 따라다니며 동전 던지기를 조르는 구두닦이 소년을 만난다. 소년의 부탁대로 동전 던지기 게임을 하지만 스스로 최고의 도박사임을 자부하던 신시내티 키드는 이번에도 지고 만다.

고물상을 하는 행크와 여행사를 하는 프래니. 이 둘은 5년 간을 같이 살아온 사이로 갑갑하고 지루한 일상을 탈피하고 싶어하지만 그것도 마음뿐 현실에서는 그 소망을 포기한 채 살아간다. 그렇게 살아오면서 어느덧 서로에 대한 애정도 식고 이들은 마침내 큰 말싸움 끝에 헤어진다. 프래니는 라스베가스의 식당에서 피아노를 치며 노래를 부르는 레이를 만나 그 동안 자신이 꿈꿔왔던 여행을 계획한다. 행크 역시 서커스를 하는 라일라를 만나 사랑을 나누지만 행크의 머리 속에서는 프래니가 떠나가질 않는다. 자신이 진실로 사랑하는 여자는 프래니임을 깨달은 행크는 레이와 함께 있는 프래니를 강제로 끌고 나오지만 프래니의 결심은 굳은 듯 보인다. 행크는 포기하지 않고 레이와 함께 떠나려는 프래니를 공항까지 따라가 설득해 보지만 프래니는 이를 외면하고 결국은 떠난다. 혼자 집으로 돌아온 행크는 낙심하여 프래니의 물건을 태우려 하는데 그 순간 프래니가 집으로 돌아온다.

금주법이 시행되던 때 시카고. 부패한 보안관과 남부지역 갱 일원 가이는 보스를 죽이고 시카고를 점령하려고 하지만 북부지역을 관리하는 로보만은 꺾지 못한다. 로보는 고아원에 기부를 하는 등 그 도시의 "로빈 후드"와도 같은 위치를 차지하고 있었는데...