술 마시고 장난치며 대책없이 인생을 즐기는 한 청년에 대한 영화로, 유명 블로거이자 소설가인 터커 맥스의 동명 자전 소설이 원작이다.

시작은 전편의 두 주인공 세바스찬과 의붓누이인 캐서린이 처음 만나는 시점으로 거슬러 올라가 시작된다. 또 한번의 사건을 저질러 다니던 학교에서 쫓겨난 아버지와 새어머니와 살기위해 뉴욕으로 옮겨온 세바스찬을 기다리고 있는 건 왜곡된 상류사회의 기득권층으로 살아온 오만하지만 떨쳐버릴 수 없는 유혹을 발살하는 캐서린. 둘의 만남은 처음부터 순탈할 리가 없다. 생모를 버린 생부의 여성 편력에 회의를 느끼던 세바스찬은 캐서린이 학생회장으로 있는 사립학교에 다니게 되면서 모범생 다니엘과 순수한 사랑에 빠지는데, 이를 질투하는 캐서린의 방해공작과 육탄공세를 어떻게 이겨낼 수 있을지.

한때 '미국의 연인'으로 불리며 수많은 히트작을 냈지만 파경을 맞은 스타 커플 그웬과 에디는 함께 출연한 신작을 홍보하는 정켓 자리에서 1년 만에 다시 만난다. 이들은 서로 원수처럼 노려보다가도 플래쉬만 터지면 더할 수 없이 행복한 미소를 지으며 친한 척을 한다. 대중의 이미지와 마켓팅 담당자 리는 둘이 재결합하는 분위기를 조성해 홍보 효과를 극대화시키려 하지만 에디는 뜻밖에도 그웬의 매니저이자 언니인 키키에게 반해 버리는데...

1962년, 대학교수 조지(콜린 퍼스)는 오랜 된 애인 짐(매튜 구드)의 죽음에 힘들어한다. 하루 아침에 자신의 모든 것을 잃은 그는 외로움과 상실감에 젖어, 죽음보다 더한 일상을 시작한다. 자신의 본질을 속이고 살아가는 조지에게는 마음을 터놓고 이야기할 친구 찰리(줄리언 무어)가 있다. 찰리는 애인의 죽음에 힘들어하는 조지를 위로하기 위해, 자신과의 하룻밤을 제안하고 삶을 정리하려는 조지 앞에 제자 케니가 접근한다. 우연과도 같은 하룻밤을 보내며 조지는 새로운 삶을 위해 마음을 열기 시작하는데……

니콜 (메릴사 존 하트)과 체이스(애드리안 그레니어)는 서로 옆집에 사는 고등 학생들이다. 니콜은 학교 방송반 아나운서에다 세련된 여학생이지만 체이스는 말썽만 일으키는 문제아였다. 니콜은 그런 체이스가 옆집에 사는 것을 경멸할 뿐만 아니라 아예 그를 무시한다. 한편 니콜은 학교 농구대표인 롭을 좋아하고 있는데, 롭은 니콜에게는 별 관심을 보이지 않고 그녀의 친구에게 더 많은 관심을 보인다. 또한 체이스도 애인인 델씨로부터 매몰차게 결별 선언을 당한 뒤 삶에 의미를 잃어버리고 만다. 그러던 어느 날, 고민에 쌓인 니콜이 술에 취해 헤매고 있자 체이스가 그녀를 구해준다. 둘은 이야기끝에 서로의 고민을 알게 되었고, 롭과 델씨에 대한 질투 작전으로 서로 애인 행세를 하기로 하는데...

할아버지가 돌아가신 후 상심하여 늘 소심한 생활을 하고 있는 도리스. 그날도 집에 돌아온 도리스는 엄마가 남기고 간 쪽지를 보며 홀로 외로움을 느끼고 있었다. 티비에선 만화 '팻 알버트'가 나오고 있었고, 그녀는 자신도 모르게 리모콘을 들고는 눈물을 흘리고 만다. 이때 갑자기 티비속 만화 캐릭터인 알버트와 친구들이 도리스 앞에 나타난다. 도리스에게 어려움이 있음을 알고 나타난 알버트와 그의 친구들. 과연 그들은 도리스의 고민과 외로움을 해결해줄 수 있을까??

바이올렛은 기자인 엄마를 따라 웨스트랜드 힐즈에 이사 온다. 웨스트랜드 힐즈 고등학교에 등교한 첫날, 바이올렛은 학생들 사이에 존재하는 계급을 보고 기겁한다. 바이올렛은 학교 신문사에서 코넬리아를 만나 친구가 되고, 평범한 학생들을 무시하는 A급 학생들을 곯려주기 위해 학교 타블로이드를 만들기로 한다. 잘난 척하던 학생들이 하나씩 무너지는 것을 보며 바이올렛은 평등한 학교가 될 거라 기대하지만, 다시 그 속에서 계급과 차별이 생기는 것을 보고 실망한다. (Story On)