에밀리는 고대하던 휴가 전 날 남자친구에게 이별을 통보받는다. 충동적인 성격의 에밀리는 극도로 조심스럽고 신중한 성격인 엄마 린다에게 함께 휴가를 떠나자고 설득하고 전혀 다른 성격의 에밀리와 린다는 함께 여행을 떠나는데···

뛰어난 패션센스에 매력적인 성격이지만 통통한 몸매가 불만인 르네, 예뻐지기만 하면 뭐든 다 할 수 있을 것만 같다. 하늘에 온 마음을 담아 간절히 소원을 빌지만 당연히 달라지는 건 1%도 없고. 오늘도 헬스클럽에서 스피닝에 열중하는 르네. 그러나 과도한 열정은 오히려 독이 되는 법. 미친 듯이 페달을 밟다가 헬스 클럽 바닥에 내동댕이쳐져 머리를 부딪히고, 지끈지끈한 머리, 창피해서 빨개진 얼굴로 겨우 일어났는데 뭔가 이상하다. 거울 속의 내가… 좀 예쁘다?! 드디어 소원성취한 르네의 참을 수 없는 웃음이 터진다!

2000년, 양로원에서 쓸쓸하게 늙어가는 프랭크 시런은 1975년 빌 버팔리노의 딸 결혼식 참석을 위해 길을 떠났던 날을 회상한다. 영화는 제2차 세계대전에 참전했던 노동자 출신의 프랭크가 어떻게 청부살인업자로 활약하게 됐는지 따라가며 주변 인물과 관계를 조명한다. 지미 호파는 전미운수노조의 수장으로서 막강한 권력을 누리고, 프랭크 시런을 범죄로 끌어들인 러셀 버팔리노는 살해 건수를 배당하는 설계자다. 법무장관으로 지명된 로버트 케네디의 견제, 그로 인한 지미의 감옥행은 나비효과처럼 예기치 못한 결과로 이어지는데...

한 사람과의 연애, 가능할까요? 깊은 관계를 원하지 않는 뉴욕의 매거진 에디터 ‘에이미’는 성인이 된 후에도 한 사람에게 올인하는 것보다는 여러 남자와 자유로운 연애를 즐기며 화려한 싱글 라이프를 이어간다. 우연히 매력적인 스포츠 의사 ‘애론’을 취재하기 전까지는!