킬러의 살인 현장을 목격한 후, 별거 중이던 커플은 증인 보호 프로그램에 의해 뉴욕을 떠나 와이오밍으로 함께 보내진다.

공항 보안 검색 요원으로 일하는 커크는 모든 면에서 평범하고 착하디 착한 초식남이다. 그는 2년전에 헤어진 여자친구에게 미련을 버리지 못하고 매달리지만 그녀와 그녀의 남자친구에게 철저하게 무시당하고 만다. 그러던 어느날 별볼일 없는 그에게 스마트하고 섹시한 매력 만점의 퀸카 변호사 `몰리`가 다가오면서 큰 변화가 일어난다. 커크와는 전혀 다른 `리그`에 속해 있을 것 같은 몰리가 그에게 관심을 보였다는 사실에 커크 뿐만 아니라 그의 친구들과 가족들, 그리고 옛 여자친구까지 깜짝 놀라고 만다. 그는 그녀와의 관계를 성공적으로 이끌 수 있는 방법을 찾아서 나서는데...

열일곱 살의 셜리는 대학 학비를 벌기 위해 베이비시터로 일하는 훌륭한 학생이다. 어느 날 밤 셜리가 돌보는 아이의 아버지 마이클은 자신의 결혼 생활이 불행하다고 고백한다. 마이클을 짝사랑한 셜리는 이 순간을 포착하여 그에게 키스한다. 너무 기뻤던 마이클은 셜리에게 준 큰 팁을 준다. 이를 계기로 셜리로 새로운 사업 아이디어를 떠올리게 된다. 셜리는 10대 친구들을 다른 불행한 아버지들과 사귀는 사업으로 더 큰 돈을 벌 계획이다.

70년대 TV 리포터 '크리스틴'(레베카 홀)의 이야기. 상사는 시청률을 위해 범죄나 자극적인 소재를 더 다루라고 압박하고, 복통으로 찾은 병원에서는 불임을 선고받는다. 우울증에 시달리는 가운데 어떻게든 성공적으로 커리어를 이어보려고 고군분투하지만 마음처럼 되지 않는다.

여자들은 원하고, 남자들은 궁금해 하는 그녀들의 짜릿한 연애, 솔직한 섹스, 완벽한 스타일의 모든 것! 당신을 황홀하게 할 그녀들이 온다! 뉴욕을 대표하는 잘나가는 그녀들 캐리, 사만다, 샬롯, 미란다! 남부러울 것 없는 완벽한 직업, 가던 사람도 뒤돌아보게 만드는 화려한 스타일로 뉴욕을 사로잡은 그녀들에게도 고민은 있다! 그건 바로 ‘사랑’. 뉴욕을 대표하는 싱글녀이자 유명 칼럼니스트인 ‘캐리’는 오랜 연인인 ‘미스터 빅’과의 완벽한 사랑을 꿈꾸고, 10살 연하의 배우와 불꽃 같은 사랑에 빠진 ‘사만다’는 그를 따라 할리우드로 떠나지만 자유로운 섹스와 뉴욕, 그리고 우정에 목말라한다. 쿨하고 이지적인 변호사 ‘미란다’는 평화롭기만 했던 결혼 생활에 뜻밖의 위기를 맞이하고, 남부러울 것 없는 결혼생활을 하고 있지만 아이를 가질 수 없어 고민하던 ‘샬롯’에게는 반가운 소식이 찾아오는데! 화려한 도시 뉴욕에서 영원한 해피엔딩을 꿈꾸는 그녀들. 하지만 인생에는 항상 반전이 있기 마련! 해피엔딩을 꿈꾸는 그녀들의 섹스보다 솔직하고 연애보다 짜릿한 사랑이 시작된다!