아늑한 아파트와 누구나 부러워하는 커리어 거기에 쾌활하고 당당한 성격까지. 성공한 뉴요커의 모든 것을 가진 제인(캐서린 헤이글 분). 하지만 그녀는 자신보다는 남들을 먼저 챙기고 늘 남의 결혼식에 매달려 있어 정작 자신의 사랑과 행복은 찾지 못한다. 여느 날처럼 두 개의 결혼식을 오가며 바쁜 들러리 역할을 하는 제인을 흥미롭게 바라보던 까칠한 냉소남 케빈은 우연히 제인의 다이어리를 손에 넣게 되고 빽빽하게 들어찬 수십개의 웨딩 플랜에 흥미를 느끼면서 의도적으로 접근하기 시작한다. 한편, 제인의 하나밖에 없는 동생이자 자신의 모든 것을 양보했던 동생 테스가 돌아오면서 그녀의 완벽했던 삶은 뒤죽박죽 엉켜 버린다. 바로 자신이 오랫동안 짝사랑했던 완소 매력남 조지가 초절정 섹시녀 테스에게 첫눈에 반한 것. 모든 것을 남들에게 맞춰 살아왔던 제인은 허탈함을 느끼고 잃어버렸던 자신을 찾기로 결심하는데…

간호사가 직업인 그레그(벤 스틸러)가 팸(테리 폴로)과 결혼한지도 어언 10년. 쓸데없는 의심만 많은 전직 CIA 장인 잭(로버트 드니로)은 가문의 가장 ‘갓퍼커’의 자리를 물려줄 때가 왔음을 직감한다.하지만 ‘갓퍼커’에 걸맞는 사위가 되려 무리하던 그레그는 재정난에 빠지게 되고, 결국 미모의 제약회사 영업사원 앤디(제시카 알바)와 함께 '오래지탱' 이라는 발기부전제 홍보 알바에 나서게 된다. 한편, 호텔에 들어가는 사위와 앤디의 모습을 목격하고 분노한 잭은 잘생기고 돈까지 많은 딸의 전남친 케빈(오웬 윌슨)을 새로운 사위로 점찍고‘인생궤도 수정 프로젝트’를 준비한다. 가문의 주인이 될 수 있는 자는 오직 한 명! 완전허당 사위 그레그는 의심작렬 장인 잭의 마지막 시험을 통과하고 ‘갓퍼커’의 자리에 등극할 수 있을까?