1860년대 초 뉴욕의 격동기. 월 스트리트의 비즈니스 지구와 뉴욕 항구, 그리고 브로드웨이 사이에 위치한 파이브 포인츠는 뉴욕에서 최고로 가난한 지역이며 도박, 살인, 매춘 등의 범죄가 만연하는 위험한 곳이다. 또한 이 곳은 항구를 통해 아메리칸 드림을 꿈꾸는 아일랜드 이주민들이 매일 수 천명씩 쏟아져 들어오는 꿈의 도시도 하다. 그러나 파이브 포인츠에 사는 정통 뉴요커들은 아일랜드 이주민들을 침입자라 여기며 멸시한다. 결국 두 집단의 갈등은 전쟁을 불러일으키게 되고 아일랜드 이주민의 존경을 받던 '데드 레빗파'의 우두머리 프리스트 발론(리암 니슨)은 빌 더 부처(다니엘 데이 루이스)에 의해 죽음을 맞는다. 그리고 바로 눈앞에서 이 광경을 지켜본 그의 어린 아들 암스테르담 발론(레오나르도 디카프리오)은 아버지의 복수를 다짐하게 된다. 16년 후, 성인이 된 암스테르담은 복수를 위해 빌 더 부처의 조직 내부로 들어간다. 뉴욕을 무자비한 폭력과 협박으로 지배하며 파이브 포인츠 최고의 권력자로 성장한 빌 더 부처는 자신을 향한 음모를 까맣게 모른 채 암스테르담을 양자로 삼게 된다. 암살계획이 진행되고 있을 무렵, 암스테르담은 빌 더 부쳐의 정부(情婦)이자 소매치기인 제니 에버딘(카메론 디아즈)을 만나 한눈에 반하게 되고 처절한 복수와 이루워질 수 없는 사랑의 소용돌이에 빠져들게 된다.

바비(Bobby Boucher: 아담 샌들러 분)는 서른 한 살의 노총각이다. 그의 어머니(Helen Boucher: 캐시 베이츠 분)의 표현을 빌면 바비는 사교성이 함량 미달이다. 남편으로부터 버림받은 아픔 때문에 어머니는 바비를 자신의 곁에 두고 소유하려 든다. 바비가 사귀는 여자친구 비키(Vicki Vallencourt: 페이루자 발크 분)마저도 악마라며 멀리하라고 강요한다. 학교 교육이라곤 받아본 적 없는 바비의 유일한 낙은 대학교 풋볼 팀 선수에게 1등급 수질 H2O를 공급하는 ‘워터보이’로 일하는 것이다. 풋볼팀의 선수들은 언제나 바비를 동네북 취급하지만 어느날 클라인 코치(Coach Klein: 헨리 윙클러 분)를 만나면서부터 그의 운명은 180도로 탈바꿈한다. 클라인은 아무도 거들떠 보지 않던 바비에게서 프로급 선수의 잠재력을 발견한다. 선천적으로 양순한 바비지만 태클을 걸어야 할 선수의 얼굴을 주시하면서 평소 가장 미웠던 사람의 얼굴을 떠올리면 갑자기 사나운 들소로 돌변해버리는 것이다. 이제 바비의 인기는 하늘을 찌를 듯 솟아오른다. 44연패의 늪에서 허덕이던 루이지애나 주립 대학은 바비의 눈부신 활약으로 급기야 대표팀 중 최강을 결정짓는 ‘버본 볼’ 챔피언쉽 결승전에 진출하게 된다. 그러나 고등학교 졸업장 없이 대학생으로 위장하여 부정선수로 뛰던 바비는 버본 볼의 결승전에 올라온 루이지애나 대학의 레드 코치(Red Beaulieu: 제리 리드 분)에 의해 비밀이 공개된다. 어머니로부터 학교 생활은 물론 일체의 사회활동을 금지당한 바비가 버본 볼 결승전에서 뛸 수 있는 방법은 없는 걸까? 마침내 버본 볼은 개막의 팡파레를 울리고 루이지애나 주립 대학팀의 영패가 눈앞에 닥칠 즈음 바비는 어머니에게 달려가 혁명적인 발언을 터뜨리게 되는데.

기계공 트레버 레즈닉은 자신을 괴롭히는 악몽으로 1년째 잠을 자지 못해 날로 야위어 가고 있다.주위 사람들은 트레버를 걱정하지만 해결책은 찾을 수가 없다. 트레버가 휴식을 취할 수 있는 유일한 순간은 가끔씩 찾아가는 창녀 스티비의 품 속뿐. 어느 날 트레버가 일하고 있는 공장에 아이반이라는 사내가 나타나 동료의 팔을 기계에 끼게 만드는 사고를 저지른다. 하지만 곳곳에서 아이반의 흔적이 발견됨에도 불구하고 사람들은 한결같이 이반이라는 사람은 존재하지 않는다고만 말한다. 만인이 공모해 자기를 해치려 한다고 판단한 트레버는 범인과 동기를 찾아 질주하는데...

로렐은 월스트리트의 촉망받는 투자분석가. 승진의 기회가 남자 동료인 프랭크에 의해 방해 받자 독립하여 사업을 시작한다. 그러나 여자라는 이유로 고객들의 신뢰를 받기 힘들자 가상의 남성동업자 "로버트 커티"를 만들어낸다. 다행히 로버트 커티의 명성은 높아가지만 그의 존재에 대한 의혹이 생기면서 가상 인물의 존재를 확인시키는 한바탕 소동이 일어난다는 이야기.이번에는 우피 골드버그의 남장 이야기를 보자. 로렐 에이리스는 투자회사 맨체스트의 분석가로 유망한 직장 여성이다. 하지만 후배의 계략으로 승진을 놓치고 회사를 떠난다. 회사 창업 계획을 세우지만 두 가지 약점이 있었다. 흑인이자 여성이라는 사실. 답답한 상황에 증권가의 거물 도널드 팔론과의 기적적인 면접을 얻어내지만 아무도 팔론에 맞설 사람으로 봐주지 않는다. 로렐은 양주병 이름에서 힌트를 얻어 "미스터 커티"라는 새로운 인물을 만들기로 결심한다.

부모님이 죽고 백혈병에 걸린 남동생을 돌보고 있는 아이리스. 동생에게 골수이식을 시켜주고 싶어하지만 현실은 먹고 사는 것조차 힘든 그녀 앞에 어느날 갑부 램브릭이 나타난다. 아이리스는 자신의 디너 파티에서 열리는 게임에 참가하면 큰 돈을 주고 동생에게 골수이식을 시켜주겠다는 유혹에 넘어가 램브릭의 저택으로 가게 되고, 7명의 다른 참가자들을 만난다. 이윽고 본색을 드러낸 램브릭은 참가자들을 감금하고 총으로 위협하며 'Would You Rather'라는 게임을 강제로 시키는데...

메건 마일스는 30대 초반 여성으로, 전형적인 A형 타입의 뉴스 진행자다. 메건은 더 큰 방송국에서 뉴스 진행자로 일하게 될 기회를 얻지만, 약혼자에게 이별 통보를 받고, 엎친 데 덮친 격으로 지원했던 방송국에서 불합격 통보를 받게 된다. 메건은 자신을 위로하기 위해 찾아온 친구들과 함께 클럽에 가고, 그곳에서 일하는 바텐더 고든과 하룻밤을 보낸다. 이른 새벽, 자신의 상사에게서 다시 방송국에서 뉴스 진행을 맡게 될 수도 있다는 말을 들은 메건은 돈과 차, 휴대폰도 없는 상태로 고든의 집에서 빠져 나온다. 자신이 꿈꾸던 일을 놓치지 않기 위해 낯선 장소에서 방송국으로 향하는 중 기상천외한 일들이 벌어지는데.. 과연 그녀는 무사히 생방송을 진행할 수 있을까?

브루클린의 친정에서 추수감사절을 보낸 빅토리아(Victoria: 스테파니 파워즈 분), 줄리(Julie: 캐서린 로버트슨 분) 모녀와 이모 스테이시(Stacy: 헬렌 쉐이버 분)는 돌아가는 길에 주유소를 찾다가 한적한 곳으로 빠져들게 된다. 그러나 주유소는 문을 이미 닫았고 알고보니 그곳은 갱단이 활개를 치는 그레이브센드라는 마을, 바로 아이스 갱단의 본거지였다. 어느새 아이스 갱단은 자동차를 포위하고 희롱하기 시작한다. 심리학을 전공한 빅토리아는 절대로 상대방을 자극하지 말라고 동생과 딸에게 타이른다. 줄리는 자동차를 몰아 일단 달아나는데 성공하지만 휘발유가 떨어져 멀리 못가서 서고 만다. 빈집의 옥상으로 도망을 친 세 사람은 널판지를 가로질러 놓고 다른 건물 옥상으로 피신한다. 공연히 여자들을 괴롭히는 것이 쓸데없는 짓이라고 바른말을 하는 부하마저 죽인 아이스(Ice: 커리 그레이엄 분)는 완전히 미치광이가 되어서 날뛴다.

돌아가신 엄마가 운영하던 식당을, 이모와 함께 운영하는 주방장 아만다. 그러나 몇몇 단골 손님만으로 식당을 운영하기는 역부족이고, 올려달라는 가게 세를 도저히 낼 수가 없어 결국 식당은 문을 닫아야만 하는 처지에 놓인다. 그러던 어느날 아침, 장을 보러간 아만다는 한 이상한 남자의 권유로 게를 사오게 되고 그 날 이후부터 신기한 일들이 벌어진다. 요리에는 영 재주가 없던 아만다의 요리솜씨가 놀라울 정도로 향상되어 갑자기 가게에 손님들이 몰려들기 시작한 것. 한편 우연히 마주친 백화점 지배인 톰이 어느날 아만다의 식당에 들른다. 한순간으 그의 매력에 매료된 아만다는 그녀의 감정이 담긴 정성스러운 음식을 준비하고 아만다의 음식을 먹은 그는 묘한 감정에 휩싸인다. 사랑을 시작하게 된 아만다는 만드는 음식마다 모두의 탄성을 자아내며 사랑을 퍼뜨린다.

멕시코 국경 지역 소노라를 넘어 미국으로 향하던 이민자들 중 일부가 갑자기 살해되는 일이 발생한다. 이들을 살해한 일행은 다름 아닌 이민자들 속 무리였던 러시아인들. 같은 시간 미국에선 러시아와 무기 거래를 하던 상원의원이 살해되는 사건이 발생한다. FBI 관할로 통제되던 이 사건에 CIA가 개입되고 살해 방식을 두고 20년 전 사라진 냉전 시대 소련의 최고 암살자인 카시우스의 소행으로 결론 내린다. CIA는 카시우스 전문가이자 은퇴한 요원 폴(리차드 기어)을 호출하게 된다. 폴은 상원의원 살해 현장을 보고 카시우스의 소행이 아니라고 결론을 내리지만 FBI의 카시우스 전문가인 신참 요원 벤(토퍼 그레이스)은 카시우스의 소행이 틀림없다며 그와 공동 수사를 진행하게 된다. 신참 요원의 모든 억측이 마음에 들지 않는 폴은 어느 날, CIA 국장으로부터 자신이 죽였다고 알고 있던 카시우스 일당 중 한 명인 부르투스가 살아 복역 중임을 알게 되고 벤과 함께 카시우스의 존재에 대해 알고자 교도소를 찾아 간다. 심문 도중 부르투스는 라디오에 상당한 집착을 보이고 벤은 카시우스의 정보를 얻는 대신 라디오를 부르투스에게 건네 준다. 라디오에서 배터리를 빼낸 부르투스는 배터리를 삼켜 복통을 유발, 병원에서 탈출을 하게 되고 탈출을 지켜보던 폴이 나타나 카시우스와 같은 방식으로 부르투스를 살해하며 자신이 카시우스 임을 밝히는데…

에린은 간호사인데 그녀의 오랜 남자친구가 그녀를 차버렸다. 그녀의 어머니 파이퍼는 그녀를 위해 개인 광고를 낸다. 한편 이 영화는 해양생물학자를 꿈꾸는 지역 수족관에서 자원봉사를 하고 있는 앨런의 삶을 다룬다. 그들의 길이 엇갈릴까?불행한 연애 실패 간호사는 어머니가 신문에 인물 광고를 낼 때 자신의 삶이 엉망이 되어간다고 생각하지만 보스턴의 반대편에서는 배관공이 직업을 바꾸려고 한다.

브룩클린 렌스롭 고등학교의 열성적인 교사 렌들 토마스는 자동차 절도범의 범행을 막으려다 총에 맞아 죽고만다. 그의 장례식날 그의 묘지를 찾은 외로운 사내. 그는 바로 토마슨의 동생 칼이다. 그는 그곳에서 무참하게 살해된 형의 복수를 다짐한다. 용병 출신의 뛰어난 실력자인 칼은 학교의 새로운 교사로 위장하여 교단에 서게 되고, 시베리아라는 별명을 가진 규율담당 교사로 부임한다. 학생들의 새로운 교사를 향한 적대감은 쉽게 사라지지 않고, 칼은 휘두르는 학생과 폭력을 일삼는 패거리들과의 유혈이 낭자한 격투는 그치지 않는다. 결국 칼은 참전용사 출신의 학교 경비원인 죠이를 자기편으로 만들어 본격적인 그린베리 방식의 전략으로 대결에 나선다. 칼과 죠이는 폭력 학생들이 그 지역의 잔인한 갱인 '브라더후드'와 연계되어 있음을 알게 된다. 그들은 동일한 유니폼으로 자신들의 단결력과 세력을 과시하는 범죄 집단이다. 칼은 그들의 사주를 받은 자들에 의해 그의 형인 렌들이 살해되었고, 아울러 그들의 두목이 학교의 풋볼코치인 워렌이라는 사실도 알게 된다. 워렌은 칼을 돕는 교사이자 친구인 마릴린 박 마저도 살해한다. 또한 가라데 유단자이자 렌들의 딸인 아나는 자신의 아버지가 자신의 가장 친한 친구인 브라더후드 조직원에 죽음을 당한 사실을 알고 분개하며 복수를 다짐한다. 워렌의 범죄를 뒤쫓던 칼은 드디어 학교내에서 학생들이 지켜보는 가운데 워렌과의 피할 수 없는 일전을 벌이게 된다.

1964년 2월 25일, 무하마드 알리가 세계 챔피언이 되던 날 말콤 엑스를 필두로 짐 브라운, 샘 쿡 등 각계 분야의 수퍼 스타들이 한 자리에 모인다. 말콤 엑스는 자신이 꿈꿔왔던 평등한 세상에 관해 친구들을 설득한다. 자신이 활동하던 네이션 오브 이슬람에 관한 계획을 밝히는 말콤. 과연 나머지 친구들은 말콤의 생각에 어떤 반응을 보일까?

유명세를 떨친 것부터 전설을 굳히는 것까지, 조지 포먼의 이 전기 영화는 그의 믿음으로의 전환과 링으로의 불가능한 복귀를 강조합니다.