화재로 부모님과 집을 한꺼번에 잃는 보들레르가의 세 남매인 바이올렛, 클로스, 써니. 부모로부터 엄청난 유산을 상속받았지만 그들이 성인이 되기 전에는 한 푼의 유산도 사용할 수 없다. 집을 잃은 아이들은 후견인이 되어줄 겁나먼 친척 올라프 백작을 만나게 된다. 올라프 백작은 아이들을 반갑게 맞이하지만 실제로 그는 아이들의 유산을 노리는 사악한 인물. 유산을 빼앗기 위해 그는 온갖 비열한 방법을 서슴지 않는다. 아이들은 올라프의 마수로부터 도망쳐 파충류학자 몽고메리 삼촌과 박식한 조세핀 숙모의 집을 전전하게 된다. 그러나 올라프 백작은 유산을 포기하지 않고 다른 사람으로 계속해서 변장해가며 세 남매를 위협한다. 하지만 특별한 재능을 가진 세 남매는 남다른 지혜로 올라프의 마수로부터 빠져나가는데! 과연 그들의 앞날에는 어떤 일들이 기다리고 있을 것인가!

뉴욕의 법대생인 마이크(맷 데이먼 분)는 포커 실력이 프로급이다. 그러나 마이크의 여자친구 조(그레첸 몰 분)는 마이크가 도박판을 전전하는 것을 싫어한다. 이런 두 사람의 관계는 마이크의 고등학교 동창인 웜(에드워드 노튼 분)이 출감하면서 금이 가기 시작한다. 러시아 마피아와 줄이 닿아있는 테디 KGB(존 말코비치 분)에게 등록금 3만 달러를 모두 날린 후로 다시는 포커를 하지 않겠다고 다짐했던 마이크는 웜과 어울리면서 다시 도박의 유혹을 느끼기 시작한다. 한편 웜은 감옥에 가기 전에 졌던 만 5천 달러의 도박빚 때문에 목숨을 잃을 수 있는 위기에 처한다. 이에 마이크는 웜과 짜고 포커판을 돌며 빚을 갚을 돈을 모으기 시작한다.

유능한 비즈니스 컨설턴트 린지(드류 베리모어 분)는 뛰어난 미모만큼이나 아름다운 영혼의 소유자. 고등학교 교사 벤(지미 팰론 분)은 수입이 좀 적은 것을 빼고는 흠잡을 것 없는 매력 만점의 남자. 일에 파묻혀 사는데 익숙한 린지와 인생을 즐기며 살아온 벤은, 서로의 여러 차이점에도 불구하고 첫눈에 반해 열렬한 사랑에 빠진다. 드디어 완벽한 남자를 만났다고 행복해하는 린지. 하지만 그녀의 환상은 서서히 깨져버린다. 벤에게는 23년간 한결같이 마음을 주었던 열정의 대상이 따로 있었던 것. 보스턴 레드삭스에 광적으로 집착하는 벤은, 야구 시즌이 다가오자 본색을 드러낸다. 그는 야구팀의 스케쥴에 일상의 사이클을 맞춰 놓고 사는 남자인 것이다. 그로 인해 린지의 데이트는 바람 맞기 일쑤. 급기야 벤은 린지가 도저히 용서할 수 없는 만행(?!)까지 저지르고... 이제 두 사람은 사랑을 끝장내느냐! 사랑을 위해 광적인 취미를 포기하느냐! 선택의 갈림길에 놓이는데…

왕따에게도 왕따 당하던 8살 존(마크 월버그)의 크리스마스 소원으로 살아 움직이게 된 테드(세스 맥팔레인)! 무적의 썬더 버디로 30년 동안 철없고 끈끈한 우정을 이어가던 둘은 테드가 인간이 아니라 물건(?)이라는 법원의 판결로 멘붕에 빠진다. 빡친 테드는 존과 함께 자신의 인권(?)을 입증하기 위해 승률 99.8% 변호사 사만다(아만다 사이프리드)를 찾아가는데……

헤어짐과 만남을 반복하지만 그의 인생에서 놓칠 수 없는 연인 ‘에린'의 마음을 돌리기 위해 ‘제프’는 그녀가 뛰는 마라톤 대회 현장으로 향한다. '에린'을 응원하는 문구가 적힌 종이를 흔들고 그녀를 향해 웃는 순간, 테러범에 의해 터진 폭탄으로 '제프'는 두 다리를 잃고 만다.

티격태격 말을 받으로 고속도로 위를 달리고 있는 프랭크(Frank: 데니스 레리 분)와 로즈(Roz: 산드라 블록 분)에게선 불안한 들뜸이 느껴진다. 수백만달러의 그림과는 어떤 관계도 없어보이는 이들의 차 뒷자석에는 유명한 화가의 작품인 듯한 미술품이 무관심하게 놓여져있다. 잠시 후, 아니나 다를까 그 불안의 정체를 밝혀줄득한 경찰차가 등장하고 연인의 당황한 모습은 심상치 않은 사건이 시작되고 있음을 보여준다. 아슬아슬하게 경찰을 따돌리고 아름다운 자연으로 둘러싸인 마을로 들어오게 된 로즈와 프랭크, 그들이 도착한 곳은 4백만달러에 달하는 마티스의 그림을 팔아먹기 위한 중간상을 만나기 위한 장소이다. 빈집을 찾아내 손쉽게 거처를 잡은 프랭크와 로즈. 프랭크가 일을 맡긴 사촌 베노(Beano: 웨인 롭슨 분)와의 연락을 시도하는 사이 로즈는 화려한 저택들이 즐비한 뉴잉글랜드의 꿈같은 풍경에 마음을 사로잡힌다. 늘, 보다 안정적인 삶을 바래온 로즈의 현실에 대한 불안이 싹트면서 이들의 사랑은 위기에 봉착한다. 설상가상으로, 흔들리는 로즈의 마음을 유혹하는 이웃집 남자의 등장으로 갈등은 점점 심해지고, FBI의 추적에 그림의 값어치를 알게된 베노일당의 추적까지 더해져 프랭크와 로즈는 불리한 게임의 주인공이 되어간다. 그림의 거래날이 다가오면서 프랭크와 로즈의 갈등은 극에 달하고 추적자들의 그물망에 갇히게 되지만. 귀여운 외도로 사랑을 확인하려는 로즈의 한바탕 소동과 돌아선 연인을 되찾으려는 프랭크의 애틋한 사랑찾기 게임이 시작되면서, 영화는 꼬이고 엉키는 정신없는 반전으로 귀여운 도둑을 보호한다.

찰리 베일리게이츠(Charlie Baileygates/Hank: 짐 캐리 분)는 로드 아일랜드주의 경찰관으로 경찰경력 17년의 베테랑이다. 찰리는 순하고 정직한 성격을 가지고 있을 뿐 아니라, 열심히 일하고 세 아들에게도 더없이 좋은 아버지로서 그야말로 나무랄 데 없는 모범시민이다. 하지만 이 아이들은 바로 그의 전처가 신혼 리무진을 운전하였던 아프리카계 운전사와 바람이 나서 달아나면서 맡긴 리무진 운전수들의 아이들로서, 단순하고 마음이 여린 찰리와는 달리 검은 피부를 가진 아주 지적인 아이들이다. 이러한 환경 속에서 15년을 참아온 찰리에게 드디어 자아분열증이 발생하고, 찰리는 약효가 떨어지면 자신이 갈망하는 또다른 자아인 행크 베일리게이츠로 돌변한다. 행크는 찰리와는 정반대로 거친 말을 구사하고 폭력적인 '뭍지마' 타입의 망나니이다. 이렇게 정반대의 성격을 가진 지킬박사와 하이드인 찰리와 행크도 어느날 공통점을 발견하는데, 바로 찰리가 호송하게된 여자 탈주범 아이린 워터(Irene P. Waters: 르네 젤위거 분)를 동시에 사랑하게 된 것이다. 이제 찰리/행크는 바로 자기 자신의 다른 모습을 상대로 사랑을 쟁취하기 위한 한 바탕 싸움을 벌이는데.

고등학생인 메리에게는 뭔가 특별한 매력이 있다. 사교적이고 활달한 그녀는 학교에서 모든 남학생의 선망의 대상이다. 테드 역시 메리와의 데이트를 꿈꾸던 중 그녀의 약간 모자라는 오빠를 도와준 일이 계기가 돼 메리로부터 데이트 제안을 받는다. 그러나 메리를 데리러 집으로 찾아간 테드는 화장실에서 볼 일을 보던 중 지퍼 속에 자신의 심벌이 끼는 사고가 나는 바람에 구급대에 실려가고 결국 데이트는 무산된다. 13년이 지난 후, 여전히 메리를 잊지 못하는 테드는 그녀를 찾기 위해 사립 탐정을 고용하는데...

딸의 결혼식을 앞두고 사고로 딸을 잃은 부모와 헤어지기로 한 사실을 알리기도 전에 죽어버린 약혼녀를 대신해 함께 지내게 된 청년. 그리고 행방 불명된 연인을 3년째 기다리는 여자. 아무런 혈연관계가 없지만 딸과 약혼녀를 잃은 이들은 그 자체만으로도 누구보다 강한 애정을 느끼게 된다. 겉으로만 돌던 약혼녀의 부모들과 한걸음 다가가 그들의 마음속까지 들여다보게 된 주인공 조, 그리고 조를 통해 딸의 기억을 더듬는 중년의 부부. 그들은 지금은 볼 수 없는 딸을 진정으로 마음속에서 지우지 못하고, 조를 통해 딸의 모습을 투영하고, 아파한다. 약혼녀와의 관계에서 조는 벤 부부와 이전 같은 피상적인 관계가 아닌 직접적인 관계가 된다. 그리고 새로운 사랑을 만나는데..

염세적인 가치관의 소유자인 청부살인자 마이클의 인생은 어느날 좋아하는 여자 엠마가 처리대상 명단에 올라오면서 모든 것이 바뀐다. 그 자신과 남동생 이외에는 아무것도 신경쓰지 않고 살아온 마이클은 엠마를 지키기 위해 4일 동안 인생을 건 사투를 벌인다.

할로윈 밤의 살아 있는 공포 ‘마이클 마이어스’로 인해 오래도록 고통받으며 살아온 ‘로리 스트로드’ 그녀는 딸 ‘캐런’, 손녀 ‘앨리슨’과 함께 ‘마이클’을 자신의 집 지하실에 가두고 불을 지르는 데 성공한다. 하지만 모든 것이 끝났음을 실감하기도 잠시, 그가 지하실을 탈출했다는 절망적인 소식을 듣게 되고 이어 ‘마이클’의 살인이 벌어지면서 해든필드 주민들은 또 다시 공포와 혼란에 빠진다. 더 이상의 피해를 막기 위해 ‘로리 스트로드’와 ‘캐런’, ‘앨리슨’은 해든필드 주민들과 그를 사냥하기 위한 추적을 시작하는데… “악마는 오늘 밤 죽는다!”

능력과 재력을 겸비한 변호사 헨리(로버트 다우니 주니어)는 부족한 것은 단 하나 ‘가족’이다. 부인과는 이혼 직전이고 그리고 하나뿐인 아버지와는 연락을 끊고 산지 오래다. 어느 날 어머니가 돌아가셨다는 연락을 받고 몇 십 년 만에 고향에 내려가지만 이미 아버지는 아버지라고 부를 수도 없을 정도로 어색하고 먼 사이다. 어머니의 장례식 후 비 내리던 그 날 밤 아버지는 차를 끌고 나간다. 그리고 다음날, 갑작스럽게 경찰이 찾아와 차 사고로 도로에서 죽은 사람의 살해용의자로 아버지를 붙잡아간다. 무죄를 입증하기 위해 고용한 마을 변호사의 무능함을 견디지 못한 헨리가 아버지의 변호를 맡게 되는데…

브라이언(마크 러팔로)과 폴리(에단 호크)는 어린 시절부터 뒷골목 세계에서 거칠게 성장하며 추운 보스턴의 겨울을 버텨낸다. 시간이 흘러 어느덧 가정을 이루고 두 아들을 둔 브라이언은 계속되는 불안정한 생활에서 벗어나고 싶어하면서도 폴리와 함께 점점 더 큰 돈이 걸린 위험한 범죄에 뛰어들게 된다. 결국 화물트럭을 털다 수감생활을 하게 되는 두 사람. 출소 후 조직 내 입지에 대한 불안함과 생활고를 견디다 못해 현금 수송 차량을 털어 크게 한 방 터뜨리기로 결심하지만 마지막 순간의 선택은 이들의 운명을 정반대로 바꾸어놓는데..

좀도둑 케빈은 언론 재벌 맥스의 맨션을 털러 갔다가 붙잡힌다. 설상가상으로 여자친구가 준 행운의 반지까지 맥스에게 빼앗긴다. 경찰서로 연행되는 중 탈출한 케빈은 반지를 되찾겠다는 각오를 다진다. 동업자인 버거의 도움을 받아 때를 기다리던 케빈은 맥스의 부인이 개최하는 자선 파티에 나타나서 맥스와 정면 대결을 선언했다가 실패한다. 이후 몇 차례 더 접근하지만 그때마다 맥스는 교묘하게 반지를 지켜낸다. 케빈은 반지를 포기하라는 여자친구의 만류에도 불구하고 자존심이 걸린 문제이기 때문에 맥스와의 대결을 계속한다. 그런 그에게 기회가 온다. 맥스가 의회 청문회에서 증언을 한다는 소식을 들은 케빈은 기상천외한 복수 시나리오를 짜는데…

자타공인 불량선생, 학생들을 위해 파이터가 되다! 죽기 살기로 버티기만 하면 본전! 고등학교 생물교사인 42살의 스콧 보스(케빈 제임스). 대학시절 레슬링 선수로 활약하기도 했지만 그건 20년 전 이야기. 한때 모범 교사 상을 받은 바도 있지만 그마저 수년 전 이야기. 지금은 무능하고 불성실하고 열정마저 사라진 자타공인 불량선생이다. 어느 날 교장은 예산부족으로 교사들의 연봉을 동결시키고 특별활동마저 없애겠다는 발표를 한다. 학생과 교사의 입장을 무시한 교장의 횡포에 화가 난 스콧은 해고 위기에 놓인 음악교사 마티(헨리 윙클러)를 도와주기로 마음먹는다. 마티가 계속 근무하려면 적어도 학년말까지 4만 8천 달러를 마련해야 할 처지. 저녁에 시민권 시험을 대비하는 외국인들을 가르치는 일까지 하게 된 스콧은 과외를 부탁하는 니코를 통해 이종격투기 대회에 참가하면 큰 돈을 벌 수 있다는 것을 알게 된다. 이종격투기 선수 출신인 니코의 도움으로 작은 대회에 출전하게 된 스콧은 첫 방에 KO로 나가 떨어지고 만다. 그러나 스콧은 좌절하지 않고 작은 대회에 출전하며 계속 돈을 모으기 시작한다. 스콧이 짝사랑 하던 양호교사 플로렌스(셀마 헤이엑)도 조금씩 마음을 열고, 스콧은 수업시간에도 열정적으로 아이들을 가르친다. 드디어 이기면 5만 달러, 지기만 해도 1만 달러를 챙길 수 있는 진짜 UFC 대회에서 제의가 들어오고, 스콧은 주위의 만류에도 대회에 출전한다. 그러나 상대는 일명 ‘사형 집행인’으로 불리는 켄 디트리히인데…