최고급 유치원에 아이를 맡기고 신형 벤츠를 애마로 거느린 광고 대행사 엘리트 사원 찰리. 하지만 하루아침에 회사에서 해고 당한 후 고민이 한 두 가지가 아니다. 통장은 바닥에서 마이너스로 수직 하향 곡선을 긋고 이제 아이마저 직접 돌봐야 하는 처지에 놓이는데… 이때 생각나는 기발한 아이디어 ! 그래 내가 놀이방을 차리는 거야 ! 애들이 선인장 키우기보다 쉽다는 착각에 빠진 찰리는 급기야 백수 친구를 함께 꼬드겨서 아빠 놀이방 "대디 데이 케어"를 오픈 한다. 애들은 가구가 아닙니다. 악마입니다 --; 하지만 새로운 놀이방 아이들은 하나같이 문제 투성이다. 온갖 알레르기 집합소인 아이에서부터 자신이 후레쉬맨이라는 착각에 절대 가면을 벗지 않는 아이, 사악한 웃음이 처키를 능가하는 아이, 온종일 메달리기만 하는 아이, 외계 언어로 중얼거리는 아이까지… 생각치도 못한 고생길이 훤한 아빠 놀이방. 게다가 전통적 명문의 '챔프맨' 유치원까지 가세해 온갖 음모로 아빠 놀이방에 훼방을 놓는데...

브라이언(에드워드 노튼)과 제이크(벤 스틸러)는 맨하탄에서 함께 자란 친구. 둘 다 중산층 출신이다. 브라이언은 가톨릭 신부가 됐고 제이크는 유태교 랍비가 됐다. 지구촌 어디선가는 전쟁까지 치를 만큼 극심한 차이를 보이는 두 종교의 대표급 선수가 됐지만 두 사람의 우정은 별로 흔들림이 없다. 오히려 둘은 힘을 합쳐 노인 사교 클럽을 운영할 계획까지 세운다. 두 사람 모두 엄격한 규율에 얽매이지 않는 자유롭고 진보적인 설법으로 신도들에게도 큰 인기를 차지하고 있다. 모범적인 종교화합. 성직자로서 두 사람의 인생은 탄탄대로처럼 보였으나, 애나의 등장과 소개팅 등의 일련의 사건으로 제이크와 브라이언은 신앙과 우정에 위기를 맞이하고, 친구로서, 연인으로서, 성직자로서 심한 갈등과 고뇌에 빠지는데...

닉 마샬(Nick Marshall: 멜 깁슨 분)은 한 때 끝발 날리던 광고 기획자. 명성과 돈, 어느 하나 남 부러울 것이 없던 닉에게 어느 날 믿을 수 없는 시련이 닥쳐온다. 바로 승진의 기회를 경쟁사 직원에게 빼앗겨 버린 것! 그것도 남자가 아닌 여자 달시 맥과이어(Darcy Maguire: 헬렌 헌트 분)에게 말이다. 닉과 달시는 처음 만나자마자 서로를 경계한다. 닉에게 달시는 엄청난 잔소리로 남자를 달달 볶는 마녀일 뿐이며, 달시는 닉이 구닥다리 사고 방식을 가진 극우 남성우월 주의자로 밖에 보이지 않는다. 달시는 강력한 소비력을 가진 여성들을 위한 제품 광고를 기획할 팀을 꾸리고, 이에 밀릴 수 없는 닉은 여자를 이해하기 위해 자신이 '여자가 되어 보기'로 결심한다. 여자들처럼 코팩을 붙이고, 수분 함유 립스틱을 바르고, 마스카라를 하고, 스타킹을 신기도 하고. 닉은 조만간 자신이 여자를 이해하고 그에 맞는 광고 기획을 할 수 있으리라는 생각에 기분이 으쓱해지는데. 순간 꽈당! 욕실 바닥에 넘어져 정신을 잃고 만다. 다음 날 아침, 어제의 낙상 사고로 여느 때보다 늦게 출근하게 된 닉은 이상한 환청에 시달리게 된다. 주위 여자들은 분명 입을 다물고 있는데, 닉에게는 그녀들의 속마음이 다 들리는 것이다. 어리둥절한 닉은 정신과 상담을 받고, 상담 의사는 닉에게 일생의 전환을 맞게 될 사실을 깨닫게 해준다. 닉은 이 특별하고 위험천만한 능력을 달시에게 써먹기로 한다. 이제 닉은 달시의 모든 아이디어를 훔쳐내서 상사로부터 다시 인정을 받게 되고, 급기야 닉의 이런 능력을 꿈에도 모르는 달시는 그의 조작된 매력에 빠져들고 만다. 그리고 어느 틈 엔가 닉도 달시를 사랑하게 되는데... 그러나 회사에선 닉의 능력을 높이 평가해 달시를 해고하기로 결정한다. 양심의 가책을 느끼는 닉. 그는 과연 이 난관을 어떻게 헤쳐나갈 것인가.

작가인 멜빈 유달(잭 니콜슨)은 결벽증과 편집증에 시달리는 독설가다. 그는 거리의 보도 블럭 선을 밟지 않고 걸으며, 늘 같은 식당, 같은 자리에서 늘 같은 음식을, 자신이 갖고 다니는 숟가락으로 먹는다. 유달은 웨이트리스인 캐롤(헬렌 헌트)에게 관심이 있지만, 그녀는 그에게 냉담하기만 하다. 하지만 유달이 천식을 앓는 그녀의 아들에게 의사를 소개시켜주는 등의 친절을 보이자 캐롤도 점차 마음을 연다. 한편 유달의 옆집에 사는 동성연애자인 화가 사이먼(그렉 키니어)은 누드 모델 일당에게 강도를 당해 엉망이 된다. 때문에 부득이하게 유달의 도움을 받게 되는데...

조쉬(토머스 미들디치)의 생일날 그의 여자친구 레이첼(Alison Brie)이 자살을 했다. 그로부터 3개월 후 조쉬와 친구들은 그가 총각파티를 하려고 빌려놨던 펜션에 모여, 조쉬의 상처를 위로하기로 한다. 처음에는 떠들석했던 모임 중 각자의 인연들을 만나게되고, 위로의 밤은 깊어만 간다. 그러면서도 잊혀지지 않는 그날의 아픔. 항상 밝게 웃는 친구들이지만, 그들의 마음 속에 조쉬의 행복만을 바라게 된다. 조쉬와 친구들이 미리 예약했던 스트리퍼들을 부른 그때, 창 밖에서는 누군가 자신들을 촬영하고 있는 것을 발견하게 되고, 잠시 후 그가 레이첼의 부모님들이 보낸 사람이라는 것을 알게된 조쉬는 당혹감을 감추지 못하게 되는데...

은퇴한 풋볼 쿼터백 스타 출신의 마이크 갬브릴(Mike Gambril: 워렌 비티 분)은 유명한 플레이 보이로, 토크 쇼 진행자인 방송계의 거목 린 위버(Lynn Weaver: 케이트 캡쇼 분)와 약혼을 발표해 연예계의 주목을 받는다. 호주행 비행기에 탑승한 그는 비행기 안에서 미모의 테리 맥케이(Terry McKay: 아네트 베닝 분)라는 여인을 만나 그녀의 묘한 매력에 빠진다. 그들이 탄 비행기는 갑작스런 엔진 고장으로 조그만 섬에 비상착륙하게 되어, 근해에 있던 러시안 여객선을 타고 타히티로 향하게 되면서 두 사람은 어느덧 사랑에 빠지게 된다. 두 사람은 헤어지면서, 3개월 후 엠파이어 스테이츠 빌딩 전망대에서 만나기로 약속을 하고, 만약 나오지 않더라도 이유를 묻지 않기로 하는데.

내과 전문의로 유명한 의사 허만 타노워는 여학교 교장인 매혹적인 이혼녀 진 해리스를 만나고 사랑에 빠진다. 고단백 고지방 다이어트 요법을 만들어내며 유명세를 탄 허만은 진에게 청혼을 하지만 결혼은 하지 않는다. 또한 진은 허만을 알아갈수록 그의 지나친 여성편력으로 인한 정신불안에 시달리고 급기야 진은 자살을 결심한다. 하지만 이내 그녀는 남편을 죽인 아내로 매스컴의 주목을 받으며 미국 전역에 논쟁을 불러 일으킨다.