뉴욕의 상류1%만이 가입할 수 있는 익명제 비밀클럽. 월스트리트, 아이비리그출신 등 상류층들로만 구성되어 있는 고객들의 섹스클럽이자 철저히 익명성을 보장하는 섹스리스트로, 전화를 통해 ‘ARE YOU FREE TONIGHT?라는 그들만의 멘트로 스케줄 확인 후, 뜨거운 원나잇 스탠드를 보내는 규칙이 존재한다. 뉴욕의 잘나가는 회계사지만 일상이 무료한 조나단(이완 맥그리거)은 사무실을 찾아온 변호사 와이어트(휴 잭맨)와 친구가 되고, 그를 통해 뉴욕 최상류층만 가입할 수 있는 비밀클럽을 알게 된다. 조나단은 스페셜 전화로 약속을 정하고 이름은 묻지 않는 채 뜨거운 관계를 갖는 이 클럽에 빠져든다. 어느 날, 지하철역에서 한눈에 반했던 여성이 비밀 클럽의 파트너로 나타나자, 조나단은 규칙을 어기고 이니셜S(미셸 윌리엄스)인 그녀와 가까워지게 된다. 하지만 함께 하룻밤을 보낸 뒤 그녀는 실종되고, 조나단은 2천만 달러를 횡령한 용의자로 지목 받게 되는데…

신경 정신과 의사 샘 포스터는 동료 여의사가 치료하던 환자 헨리 레썸의 상담을 맡게 된다. 부모를 죽였다는 극심한 죄책감속에 살고 있는 미술대학생 헨리는 자신의 생일날인 며칠 뒤 토요일에 자살하겠다는 말을 남기고 사라진다. 샘은 헨리를 돕기위해 그를 찾아 나서지만, 그때부터 샘의 악몽과 혼란은 시작된다.

여자들은 원하고, 남자들은 궁금해 하는 그녀들의 짜릿한 연애, 솔직한 섹스, 완벽한 스타일의 모든 것! 당신을 황홀하게 할 그녀들이 온다! 뉴욕을 대표하는 잘나가는 그녀들 캐리, 사만다, 샬롯, 미란다! 남부러울 것 없는 완벽한 직업, 가던 사람도 뒤돌아보게 만드는 화려한 스타일로 뉴욕을 사로잡은 그녀들에게도 고민은 있다! 그건 바로 ‘사랑’. 뉴욕을 대표하는 싱글녀이자 유명 칼럼니스트인 ‘캐리’는 오랜 연인인 ‘미스터 빅’과의 완벽한 사랑을 꿈꾸고, 10살 연하의 배우와 불꽃 같은 사랑에 빠진 ‘사만다’는 그를 따라 할리우드로 떠나지만 자유로운 섹스와 뉴욕, 그리고 우정에 목말라한다. 쿨하고 이지적인 변호사 ‘미란다’는 평화롭기만 했던 결혼 생활에 뜻밖의 위기를 맞이하고, 남부러울 것 없는 결혼생활을 하고 있지만 아이를 가질 수 없어 고민하던 ‘샬롯’에게는 반가운 소식이 찾아오는데! 화려한 도시 뉴욕에서 영원한 해피엔딩을 꿈꾸는 그녀들. 하지만 인생에는 항상 반전이 있기 마련! 해피엔딩을 꿈꾸는 그녀들의 섹스보다 솔직하고 연애보다 짜릿한 사랑이 시작된다!