어렸을 때부터 친했던 친구들인 레니, 라몬소프, 맥켄지, 히긴스. 여름을 맞아 이들은 옛 추억을 떠올리며 한때 자신들이 겁 없이 무모한 짓을 했던 곳을 찾아간다. 하지만 접근 금지 구역인 그곳에는 과거의 자신들처럼 젊은 대학생들이 한창 파티를 즐기고 있다. 대학생들은 이들을 불청객 취급을 하고 쫓아낸다. 수치스러운 모습으로 쫓겨난 이들은 대학생들에게 복수를 하고 옛 추억을 떠올리며 레니의 집에서 80년대를 주제로 한 파티를 여는데...

부자가 되는 게 꿈인 22살의 조던 벨포트는 꿈을 실현코자 월스트리트에 발을 들인다. 고객의 돈을 내 주머니로 끌어들이는 비법은 코카인과 마스터베이션에 있다고 말하는 괴짜들이 하루 종일 전화기를 붙들고 사기치는 곳, 조던에게 월스트리트의 첫인상은 그랬다. 첫 직장에 몸담은 지 1년 만에 블랙 먼데이를 경험하고 실직자가 된 조던은 현란한 언변을 무기로 위기를 기회로 만들어버린다. 친구들을 불러모아 스트래튼 오크몬트사를 세운 그는 수수료가 비싼 투기적 저가주을 팔아 돈을 긁어모으고, 주가 조작으로 억만장자가 된 후 술과 마약, 여자를 탐닉한다. 그사이 FBI는 그의 뒤를 캐기 시작하는데...

서로를 미친 듯이 사랑하는 ‘조니’(아반 조기아)와 ‘클라이드’(아자니 러셀)는 기회만 생기면 사람을 죽이는 연쇄 살인범 커플이다. 범행을 계속해서 저지르던 중 범죄 조직의 보스인 ‘알라나’(메간 폭스)의 카지노 금고에 많은 양의 돈이 있다라는 것을 알아채고 그 금고의 돈을 훔치기 위해 주변의 범죄자들을 모은다. 과연 그들의 범행은 성공할 수 있을까?